(1S,2R)-2-[(S)-hydroxy(phenyl)methyl]cyclohexanol | 1215096-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,2R)-2-[(S)-hydroxy(phenyl)methyl]cyclohexanol
• 英文别名: 2-(1-Hydroxybenzyl)cyclohexanol；(1S*,2R*,7S*)-2-cyclohexanol；erythro-c-2-(α-hydroxybenzyl)cyclohexan-r-1-ol；cis-threo-2-Hydroxy-(phenyl)-methylcyclohexanol
• CAS: 1215096-68-6；50648-71-0；50894-38-7；50894-39-8；50894-41-2；83915-68-8
• 化学式: C₁₃H₁₈O₂
• 分子量: 206.285
• InChiKey: CJBGXBKIDRIJOB-FRRDWIJNSA-N

物化性质

• 熔点：
  105.5-107.0 °C
• 沸点：
  356.7±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.146±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.27
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R)-2-[(S)-hydroxy(phenyl)methyl]cyclohexanol 、 2,2-二甲氧基丙烷 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (1SR,5SR,6RS)-3,3-dimethyl-5-phenyl-2,4-dioxabicyclo[4.4.0]decane
  参考文献：
  名称：

  Thompson, Stephen H. J.; Mahon, Mary F.; Molloy, Kieran C., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 4, p. 379 - 384

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-cyclohexenyl(phenyl)methanol 在 air 、 三乙基硼 、 (C₄H₉)2Sn(OSO₂CF₃)H 、 四丁基氟化铵 、 双氧水 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 乙醚 、 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (1S,2R)-2-[(S)-hydroxy(phenyl)methyl]cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  Highly Diastereoselective Hydrostannylation of Allyl and Homoallyl Alcohols with Dibutyl(trifluoromethanesulfoxy)stannane

  摘要：

  Dibutyl(trifluoromethanesulfoxy)stannane (Bu2Sn(OTf)H, 1a) was found to be very valuable for highly diastereoselective homolytic hydrostannylation of allyl and homoallyl alcohols. alpha,beta-Disubstituted allyl alcohols and alpha,gamma-disubstituted homoallyl alcohols were converted into gamma- and delta-stannylated alcohols with high 1,2-syn and 1,3-syn diastereoselectivity, respectively. The origin of the stereochemical outcomes can be rationalized by conformational fixation of the intermediary beta-stannylalkyl radical by coordination of the hydroxy group to the Lewis acidic tin center.

  DOI：

  10.1021/ja052245n

文献信息

• Baker's Yeast Reduction of β-Hydroxy Ketones
  作者：Daniela Acetti、Elisabetta Brenna、Claudio Fuganti、Francesco G. Gatti、Stefano Serra

  DOI：10.1002/ejoc.200901006

  日期：2010.1

  Reduction of β-hydroxy ketones to the corresponding 1,3-diols by baker's yeast was investigated, in order to develop methods for simultaneous control over the configurations of multiple stereogenic centres. The reactions were found to be enantiospecific and generally characterised by good diastereoselectivity. Substrates with a substituent at the carbon atom in the α position were also considered.

  研究了面包酵母将 β-羟基酮还原为相应的 1,3-二醇，以开发同时控制多个立体中心构型的方法。发现这些反应是对映特异性的，并且通常以良好的非对映选择性为特征。还考虑了在 α 位置的碳原子上具有取代基的底物。当α-碳原子上的取代基是环的一部分时，观察到更高的选择性。
• Tandem Aldol-Reduction Reaction of Dimethylsilyl Enolates: A New Method for Stereoselective Preparation of 1,3-Diols
  作者：Katsukiyo Miura、Takahiro Nakagawa、Shuntaro Suda、Akira Hosomi

  DOI：10.1246/cl.2000.150

  日期：2000.2

  derived from acyclic ketones reacted with aldehydes to give syn,syn-1,3-diols 7a and 8a with moderate to high diastereoselectivity. The stereochemical outcome can be attributed to a syn-selective aldol reaction and the subsequent 1,2-syn-selective intramolecular reduction.

  在催化量的 TBAF (Bu4NF) 存在下，衍生自无环酮的二甲基甲硅烷基烯醇化物与醛反应，得到具有中高非对映选择性的 syn,syn-1,3-二醇 7a 和 8a。立体化学结果可归因于顺式选择性羟醛反应和随后的 1,2-顺式选择性分子内还原。
• Prins reactions of arylaldehydes, IV: 2,4-Diphenylhexahydro-4H-1,3-benzodioxins
  作者：Herfried Griengl、Peter Nowak

  DOI：10.1007/bf00911940

  日期：——
• Balsamo, Aldo; Crotti, Paolo; Macchia, Franco, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, # 12, p. 3065 - 3071
  作者：Balsamo, Aldo、Crotti, Paolo、Macchia, Franco

  DOI：——

  日期：——