(R)-2-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-1-((4R,5S)-2,2-dimethyl-5-(2-(methylthio)vinyl)-1,3-dioxolan-4-yl)ethan-1-ol | 1228689-10-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-2-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-1-((4R,5S)-2,2-dimethyl-5-(2-(methylthio)vinyl)-1,3-dioxolan-4-yl)ethan-1-ol
• CAS: 1228689-10-8
• 化学式: C₂₆H₃₆O₄SSi
• 分子量: 472.721
• InChiKey: RTQPPESCVPIJHG-TZRRMPRUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.32
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  47.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 (R)-2-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-1-((4R,5S)-2,2-dimethyl-5-(2-(methylthio)vinyl)-1,3-dioxolan-4-yl)ethan-1-ol 在 2,6-二甲基吡啶 、 lithium perchlorate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 tert-butyl(((3aR,4R,6aR)-6-(dimethoxymethyl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)methoxy)diphenylsilane 、 [(3aR,6R,6aR)-4-[methoxy(methylsulfanyl)methyl]-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]methoxy-tert-butyl-diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  阳极偶联反应与C-糖苷的合成

  摘要：

  已经开发了一种方便的两步程序，用于将糖衍生物转化为含有被掩盖的醛官能团的C-糖苷。该化学方法利用了富电子烯烃与醇之间的阳极偶联反应。如果使用极化度较低的乙烯基硫醚衍生的自由基阳离子中间体，则该序列可同时形成呋喃糖和吡喃糖衍生物。使用更多极化的烯醇醚衍生的自由基阳离子，环化最适合形成呋喃糖衍生物，其中五元环的形成速率阻止了自由基阳离子引发的消除反应。

  DOI：

  10.1021/ol100800u
• 作为产物：
  描述：

  (甲硫基甲基)三苯基氯化鏻 、 5-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2,3-O-isopropylidene-D-ribofuranose 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以89%的产率得到(R)-2-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-1-((4R,5S)-2,2-dimethyl-5-(2-(methylthio)vinyl)-1,3-dioxolan-4-yl)ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  阳极偶联反应与C-糖苷的合成

  摘要：

  已经开发了一种方便的两步程序，用于将糖衍生物转化为含有被掩盖的醛官能团的C-糖苷。该化学方法利用了富电子烯烃与醇之间的阳极偶联反应。如果使用极化度较低的乙烯基硫醚衍生的自由基阳离子中间体，则该序列可同时形成呋喃糖和吡喃糖衍生物。使用更多极化的烯醇醚衍生的自由基阳离子，环化最适合形成呋喃糖衍生物，其中五元环的形成速率阻止了自由基阳离子引发的消除反应。

  DOI：

  10.1021/ol100800u