(2R,3R,5R)-5-(1-chloro-1-methylethyl)-2,3-dihydroxy-2-methylcyclohexan-1-one | 1209457-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,5R)-5-(1-chloro-1-methylethyl)-2,3-dihydroxy-2-methylcyclohexan-1-one
• 英文别名: (2R,3R,5R)-2,3-dihydroxy-2-methyl-5-(1-chloro-1-methylethyl)cyclohexan-1-one；(2R,3R,5R)-5-(2-chloropropan-2-yl)-2,3-dihydroxy-2-methylcyclohexan-1-one
• CAS: 1209457-43-1
• 化学式: C₁₀H₁₇ClO₃
• 分子量: 220.696
• InChiKey: FLZRQTSCSBIUQR-BRDIYROLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,5R)-5-(1-chloro-1-methylethyl)-2,3-dihydroxy-2-methylcyclohexan-1-one 、 2,2-二甲氧基丙烷 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 15.0h， 以80%的产率得到(3aR,6R,7aR)-2,2,3a-trimethyl-6-(1-chloro-1-methylethyl)tetrahydro-1,3-benzodioxol-4(3aH)-one
  参考文献：
  名称：

  Carvone hydrochloride in the synthesis of thiazole-containing C11–C21-block of epithilones gem-dimethylcyclopropane analogs

  摘要：

  Starting with R-(-)-carvone hydrochloride a synthesis was developed of the key chiral block for the epothilones gem-dimethylcyclopropane analog.

  DOI：

  10.1134/s1070428010020089
• 作为产物：
  描述：

  (5R)-5-(1-chloro-1-methylethyl)-2-methylcyclohex-2-enone 在 四氧化锇 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 8.0h， 以82%的产率得到(2R,3R,5R)-5-(1-chloro-1-methylethyl)-2,3-dihydroxy-2-methylcyclohexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the thiazole-containing C11–C21-block of a gem-dimethylcyclopropane derivative of epothilones

  摘要：

  The synthesis of key chiral block for a gem-dimethylcyclopropane analogue of epothilones from R-carvone has been developed.

  DOI：

  10.1016/j.mencom.2009.09.004