(5R,6R,7S,8R,9S)-5,8-bis-bis(methoxymethoxy)-9-p-methoxybenzyloxy-1,6,7-decanetriol | 454474-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (5R,6R,7S,8R,9S)-5,8-bis-bis(methoxymethoxy)-9-p-methoxybenzyloxy-1,6,7-decanetriol
• CAS: 454474-79-4
• 化学式: C₂₂H₃₈O₉
• 分子量: 446.538
• InChiKey: NGJVZXBVWOTWQN-ODQRPKBASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.46
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  116.07
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R,6R,7S,8R,9S)-5,8-bis-bis(methoxymethoxy)-9-p-methoxybenzyloxy-1,6,7-decanetriol 在 吡啶 、 咪唑 、 偶氮二异丁腈 、 四丁基氟化铵 、 三正丁基氢锡 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone 、 溶剂黄146 、 原甲酸三甲酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 61.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  基于“ Chiron方法”的抗肿瘤剂粘蛋白的全合成。

  摘要：

  通过THP-THF片段2和末端丁烯内酯3的钯催化交叉偶联反应，可实现强大的抗肿瘤产乙酸原素粘液素（1）的总合成。构建片段2的关键过程是螯合-在乙二醛23a中控制乙炔基氯化镁的添加，以及由此制得的烷基锂与THP醛4的缩合。内酯3的合成通过利用无环硒代碳酸酯6的自由基环化而依赖于新方法。这三个结构单元4、5a和6是从D-半乳糖（7），2,5-脱水D立体选择性地制备的-甘露醇（8）和L-鼠李糖（9）。还介绍了一种新的高效的对称对称C（2）化合物8的方法。

  DOI：

  10.1021/jo020211h
• 作为产物：
  描述：

  (5R,6S,7R,8S,9S)-6,7-isopropylidenedioxy-9-p-methoxybenzyloxy-3-decyne-5,8-diol 在 Rh/Al₂O₃ 氢气 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 144.0h， 生成 (5R,6R,7S,8R,9S)-5,8-bis-bis(methoxymethoxy)-9-p-methoxybenzyloxy-1,6,7-decanetriol
  参考文献：
  名称：

  基于“ Chiron方法”的抗肿瘤剂粘蛋白的全合成。

  摘要：

  通过THP-THF片段2和末端丁烯内酯3的钯催化交叉偶联反应，可实现强大的抗肿瘤产乙酸原素粘液素（1）的总合成。构建片段2的关键过程是螯合-在乙二醛23a中控制乙炔基氯化镁的添加，以及由此制得的烷基锂与THP醛4的缩合。内酯3的合成通过利用无环硒代碳酸酯6的自由基环化而依赖于新方法。这三个结构单元4、5a和6是从D-半乳糖（7），2,5-脱水D立体选择性地制备的-甘露醇（8）和L-鼠李糖（9）。还介绍了一种新的高效的对称对称C（2）化合物8的方法。

  DOI：

  10.1021/jo020211h