(4'S)-5,4'-Dimethyl-2'-stryryl-4',5'-dihydro-2,4'-bioxazolyl-4-carboxylic acid methylamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (4'S)-5,4'-Dimethyl-2'-stryryl-4',5'-dihydro-2,4'-bioxazolyl-4-carboxylic acid methylamide
• 英文别名: N,5-dimethyl-2-[(4S)-4-methyl-2-[(E)-2-phenylethenyl]-5H-1,3-oxazol-4-yl]-1,3-oxazole-4-carboxamide
• 化学式: C₁₈H₁₉N₃O₃
• 分子量: 325.367
• InChiKey: AYRGFUMZZBAMIQ-BBVFFXRHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-<(1S)-2-(Benzyloxy)-1-methyl-1-<<<2-(trimethylsilyl)ethyl>sulfonyl>amino>ethyl>-5-methyloxazole-4-carboxylic acid methyl ester 在 palladium dihydroxide 4-二甲氨基吡啶 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 苯亚硒酸 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 三苯基膦 、 bromo-tris(1-pyrrolidinyl)phosphonium hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (4'S)-5,4'-Dimethyl-2'-stryryl-4',5'-dihydro-2,4'-bioxazolyl-4-carboxylic acid methylamide
  参考文献：
  名称：

  从氮丙啶到恶唑啉和噻唑啉：杂环路线到噻唑啉

  摘要：

  自1991年分离以来，多氮杂环天然产物硫氮唑已成为全合成的热门目标，因其拥有复杂的杂环片段以及报告显示的强效抗病毒活性。本文回顾了针对硫氮唑的合成活动，并提出了一种新颖的方法，该方法利用了在合成硫唑啉过程中使用的氮杂环和噁唑烯中间体。

  DOI：

  10.1055/s-1997-681

文献信息

• Total Synthesis of (-)-Thiangazole and Structurally Related Polyazoles
  作者：Peter Wipf、Srikanth Venkatraman

  DOI：10.1021/jo00127a030

  日期：1995.11

  Thiangazole was reported to be an extremely potent, nontoxic inhibitor of HIV-1 in MT4 cell assays. By employing a strategy of selective oxazoline-thiazoline interconversions, we have accomplished a total synthesis of the natural product in 16 steps and 1.1% overall yield from (S)-alpha-methylserine. This new methodology is especially useful for the preparation of analogs of thiangazole and structure-activity studies. Our preliminary biological testing of (-)-thiangazole revealed a high level of cytotoxicity that was considerably reduced in the oxazoline-containing analogs.