6,8-dioxo-dodecahydro-3a,7,7-trimethyl-1H-benz(e)inden-2-one | 108794-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6,8-dioxo-dodecahydro-3a,7,7-trimethyl-1H-benz(e)inden-2-one
• CAS: 108794-13-4
• 化学式: C₁₄H₂₂O₃
• 分子量: 238.327
• InChiKey: UTJHSAQHWUSVMC-NMKXLXIOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.53
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 6,8-dioxo-dodecahydro-3a,7,7-trimethyl-1H-benz(e)inden-2-one 在 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 Trimethyl-((4aR,6aR,9aR,9bR)-3,3,6a-trimethyl-1,4a,5,6,6a,7,9a,9b-octahydro-indeno[5,4-d][1,3]dioxin-8-yloxy)-silane 、 Trimethyl-((4aR,6aS,9aS,9bR)-3,3,6a-trimethyl-1,4a,5,6,6a,9,9a,9b-octahydro-indeno[5,4-d][1,3]dioxin-8-yloxy)-silane
  参考文献：
  名称：

  对紫杉烷类的综合研究。基于硫的苯甲酸重排方法

  摘要：

  基于三碳插入作为合成烷的方法的概念，需要-全氢茚满酮。为了确保全氢茚满酮的立体化学，采用了基于十氢化萘的立体控制合成，然后进行环收缩的方法。在该阶段的过程中，采用基于醇铜盐的C-酰化作用。通过酮的区域选择性亚磺酰基化作用引发环收缩序列。生成的β-酮硫醚的乙酰氧基化反应生成一个单保护的1,2-二酮。碱处理产生环收缩的α-羟基羧酸，其直接裂解为正酮。以这种方式，合成了用于精制为紫杉烷类的合适的中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87396-8
• 作为产物：
  描述：

  1-carbomethoxy-decahydro-6-ethylenedioxy-4a-methyl-2-naphthalenol 在 lead(IV) acetate 、 盐酸 、 六甲基磷酰三胺 、 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium acetate 、 对甲苯磺酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 6,8-dioxo-dodecahydro-3a,7,7-trimethyl-1H-benz(e)inden-2-one
  参考文献：
  名称：

  对紫杉烷类的综合研究。基于硫的苯甲酸重排方法

  摘要：

  基于三碳插入作为合成烷的方法的概念，需要-全氢茚满酮。为了确保全氢茚满酮的立体化学，采用了基于十氢化萘的立体控制合成，然后进行环收缩的方法。在该阶段的过程中，采用基于醇铜盐的C-酰化作用。通过酮的区域选择性亚磺酰基化作用引发环收缩序列。生成的β-酮硫醚的乙酰氧基化反应生成一个单保护的1,2-二酮。碱处理产生环收缩的α-羟基羧酸，其直接裂解为正酮。以这种方式，合成了用于精制为紫杉烷类的合适的中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87396-8