4-ethoxy-1-(2-O-methoxycarbonyl-2-ethynyl-3,5-O-tetraisopropyldisiloxyl-1,3-diyl-β-D-arabinofuranosyl)-2(1H)-pyrimidone | 156569-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-ethoxy-1-(2-O-methoxycarbonyl-2-ethynyl-3,5-O-tetraisopropyldisiloxyl-1,3-diyl-β-D-arabinofuranosyl)-2(1H)-pyrimidone
• CAS: 156569-51-6
• 化学式: C₂₇H₄₄N₂O₉Si₂
• 分子量: 596.825
• InChiKey: TURPQCPEKUIBLL-GZJGYMOFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.65
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  116.57
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-ethoxy-1-(2-O-methoxycarbonyl-2-ethynyl-3,5-O-tetraisopropyldisiloxyl-1,3-diyl-β-D-arabinofuranosyl)-2(1H)-pyrimidone 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 、 三丁基膦 、 氨 、 甲酸铵 、 cesium fluoride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 2'-deoxy-2'-(ethenylidene)cytidine
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Route to 2′-Allenyl Nucleosides

  摘要：

  The first synthesis of allenic nucleosides derived from natural ribonucleosides is reported. 2'-Deoxy-2'-(ethenylidene)cytidine (8) and 2'-deoxy-2'-(ethenylidine)adenosine (21) were prepared by a modification of the method developed by Tsuji and co-workers for the synthesis of allenes. The biological rationale for the synthesis of these compounds is discussed.

  DOI：

  10.1080/15257779408013264
• 作为产物：
  描述：

  4-ethoxy-1-<3,5-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-β-D-erythro-2-pentulofuranosyl>-2(1H)-pyrimidinone 在 potassium cyanide 、 乙基溴化镁 、 silver nitrate 作用下， 反应 1.38h， 生成 4-ethoxy-1-(2-O-methoxycarbonyl-2-ethynyl-3,5-O-tetraisopropyldisiloxyl-1,3-diyl-β-D-arabinofuranosyl)-2(1H)-pyrimidone
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Route to 2′-Allenyl Nucleosides

  摘要：

  The first synthesis of allenic nucleosides derived from natural ribonucleosides is reported. 2'-Deoxy-2'-(ethenylidene)cytidine (8) and 2'-deoxy-2'-(ethenylidine)adenosine (21) were prepared by a modification of the method developed by Tsuji and co-workers for the synthesis of allenes. The biological rationale for the synthesis of these compounds is discussed.

  DOI：

  10.1080/15257779408013264