4-ethoxy-1-<2-O-methoxycarbonyl-2-(trimethylsilylethynyl)-3,5-O-tetraisopropyldisiloxyl-1,3-diyl-β-D-arabinofuranosyl>-2(1H)-pyrimidone | 156569-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 4-ethoxy-1-<2-O-methoxycarbonyl-2-(trimethylsilylethynyl)-3,5-O-tetraisopropyldisiloxyl-1,3-diyl-β-D-arabinofuranosyl>-2(1H)-pyrimidone
• CAS: 156569-49-2
• 化学式: C₃₀H₅₂N₂O₉Si₃
• 分子量: 669.007
• InChiKey: UVICIMWYINPPCI-KLCYUCRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  116.57
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-ethoxy-1-<2-O-methoxycarbonyl-2-(trimethylsilylethynyl)-3,5-O-tetraisopropyldisiloxyl-1,3-diyl-β-D-arabinofuranosyl>-2(1H)-pyrimidone 在 potassium cyanide 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 、 三丁基膦 、 甲酸铵 、 silver nitrate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.22h， 生成 4-ethoxy-1-(2-deoxy-2-ethenylidene-3,5-O-tetraisopropyldisiloxyl-1,3-diyl-β-D-erythropentofuranosyl)-2(1H)-pyrimidone
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Route to 2′-Allenyl Nucleosides

  摘要：

  The first synthesis of allenic nucleosides derived from natural ribonucleosides is reported. 2'-Deoxy-2'-(ethenylidene)cytidine (8) and 2'-deoxy-2'-(ethenylidine)adenosine (21) were prepared by a modification of the method developed by Tsuji and co-workers for the synthesis of allenes. The biological rationale for the synthesis of these compounds is discussed.

  DOI：

  10.1080/15257779408013264
• 作为产物：
  描述：

  4-ethoxy-1-<3,5-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-β-D-erythro-2-pentulofuranosyl>-2(1H)-pyrimidinone 、 氯甲酸甲酯 、 三甲基乙炔基硅 在 乙基溴化镁 作用下， 生成 4-ethoxy-1-<2-O-methoxycarbonyl-2-(trimethylsilylethynyl)-3,5-O-tetraisopropyldisiloxyl-1,3-diyl-β-D-arabinofuranosyl>-2(1H)-pyrimidone
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Route to 2′-Allenyl Nucleosides

  摘要：

  The first synthesis of allenic nucleosides derived from natural ribonucleosides is reported. 2'-Deoxy-2'-(ethenylidene)cytidine (8) and 2'-deoxy-2'-(ethenylidine)adenosine (21) were prepared by a modification of the method developed by Tsuji and co-workers for the synthesis of allenes. The biological rationale for the synthesis of these compounds is discussed.

  DOI：

  10.1080/15257779408013264