(2R)-2-[(1S)-1-hydroxybutyl]cyclohexan-1-one | 57548-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R)-2-[(1S)-1-hydroxybutyl]cyclohexan-1-one
• CAS: 57548-42-2；88044-17-1；89111-23-9
• 化学式: C₁₀H₁₈O₂
• 分子量: 170.252
• InChiKey: BATWHICBOTVWLT-BDAKNGLRSA-N

物化性质

• 沸点：
  280.0±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.006±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.91
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl fluorosulfonate 、 (2R)-2-[(1S)-1-hydroxybutyl]cyclohexan-1-one 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以16%的产率得到erythro-2-(1-methoxybutyl)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯催化烯醇甲硅烷基醚与乙缩醛或相关化合物的醛醇缩合反应

  摘要：

  加入或不加入受阻叔胺的三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯催化烯醇三甲基甲硅烷基醚与缩醛，原甲酸酯或2-乙酰氧基四氢呋喃或-吡喃的定向缩合，得到相应的β-烷氧基羰基化合物。烯醇甲硅烷基醚与三氟甲磺酸钾离子对中间体的反应通过无环过渡态发生，并且表现出中等至高的赤型选择性，而与烯醇甲硅烷基醚的几何形状（E / Z）无关。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86671-0
• 作为产物：
  描述：

  环己酮 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 盐酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 反应 48.25h， 生成 (2R)-2-[(1S)-1-hydroxybutyl]cyclohexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Uncatalyzed aldol reaction using a dimethylsilyl enolate and α-dimethylsilyl ester in N,N-dimethylformamide

  摘要：

  Dimethylsilyl enolates and alpha-dimethylsilyl esters reacted with aldehydes in N,N-dimethyl-formamide without an activator to give aldol adducts in moderate to good yields. Under the same conditions, the corresponding trimethylsilyl derivatives exhibited lower reactivities toward the aldol reaction. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00275-5

文献信息

• Surface-mediated solid phase reaction. Aldol reaction of silyl enol ethers with aldehydes on a solid surface of neutral alumina: selectivity for anti aldols
  作者：Brindaban C. Ranu、Rupak Chakraborty

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82382-6

  日期：1993.6

  The aldol reaction of trimethyl silyl enol ethers with aldehydes on the solid surface of neutral alumina under sonication without any solvent is found to proceed providing cross aldol products with anti selectivity.

  发现三甲基甲硅烷基烯醇醚与醛在无任何溶剂的超声处理下在中性氧化铝的固体表面上的醛醇缩合反应进行，从而提供具有抗选择性的交叉醛醇缩合产物。