1-苯基-4-甲基-3-吡唑烷酮 | 2654-57-1

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-苯基-4-甲基-3-吡唑烷酮
• 中文别名: 4-甲基-1-苯基-3-吡唑烷酮；菲尼酮B；1-苯基-4-苯甲酰-3-吡唑烷酮；4-甲基-1-苯-3-吡唑烷酮；4-甲基菲尼酮
• 英文名称: 4-methyl-1-phenyl-1H-pyrazolidin-3-one
• 英文别名: 4-methyl-1-phenylpyrazolidin-3-one；1-Phenyl-4-methyl-3-pyrazolidon；1-Phenyl-4-methyl-pyrazolidon-(3)
• CAS: 2654-57-1
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O
• mdl: MFCD00044800
• 分子量: 176.218
• InChiKey: ZZEYCGJAYIHIAZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  133-136 °C
• 沸点：
  307.83°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1102 (rough estimate)
• 溶解度：
  溶于甲醇
• LogP：
  0.624 at 25℃
• 稳定性/保质期：
  如果按照规定使用和储存，则不会发生分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  6.1(b)
• 危险品标志：
  Xn,N
• 危险类别码：
  R22
• 危险品运输编号：
  2811
• 海关编码：
  2933990090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1(b)
• 安全说明：
  S24/25
• 危险性防范说明：
  P301+P310
• 危险性描述：
  H301

SDS

1.1 产品标识符
: 4-METHYL-1-PHENYL-3-PYRAZOLIDINONE
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
急性毒性, 经口 (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 危险
危险申明
H301 吞咽会中毒
警告申明
预防
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
措施
P301 + P310 如果吞下去了: 立即呼救解毒中心或医生。
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P330 漱口。
储存
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C10H12N2O
分子式
: 176.22 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
4-Methyl-1-phenyl-3-pyrazolidone
-
CAS 号 2654-57-1
EC-编号 220-180-6

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 立即将患者送往医院。 请教医生。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
戴呼吸罩。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。 将人员撤离到安全区域。
避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
在确保安全的前提下，采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
避免与皮肤、眼睛和衣服接触。 休息以前和操作过此产品之后立即洗手。
个体防护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能微粒防毒面具N99型（US）
或P2型（EN
143）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防毒
面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 129.7 °C
f) 起始沸点和沸程
354.77 °C 在 1,013 hPa
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: 1.19
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 误吞会中毒。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: 2811 国际海运危规: 2811 国际空运危规: 2811
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: TOXIC SOLID, ORGANIC, N.O.S. (4-Methyl-1-phenyl-3-pyrazolidone)
国际海运危规: TOXIC SOLID, ORGANIC, N.O.S. (4-Methyl-1-phenyl-3-pyrazolidone)
国际空运危规: Toxic solid, organic, n.o.s. (4-Methyl-1-phenyl-3-pyrazolidone)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 6.1 国际海运危规: 6.1 国际空运危规: 6.1
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: III 国际海运危规: III 国际空运危规: III
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途

• 用作照相显影剂和医药中间体
• 感光材料显影剂
• 影像化学品，包括黑白胶片、相纸显影剂及医药中间体

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯基-4-甲基-3-吡唑烷酮 在 sodium anthraquinone-2-sulfonate 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以93%的产率得到4-甲基-2-苯基-1H-吡唑-5-酮
  参考文献：
  名称：

  钯催化好氧氧化脱氢合成吡唑啉酮和吡唑

  摘要：

  在AMS和碱存在下，钯催化的氧化脱氢反应得以合成吡唑啉酮和吡唑。该方法可用于多种底物，在温和的反应条件下运行，并能提供高收率。我们相信它可以用作经典脱氢反应的替代方案。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.03.063
• 作为产物：
  描述：

  2-allyl-4-methyl-1-phenyl-pyrazolidin-3-one 在 Grubbs catalyst first generation ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 碳酸氢钠 、 sodium carbonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 生成 1-苯基-4-甲基-3-吡唑烷酮
  参考文献：
  名称：

  钌，酰胺，内酰胺，酰亚胺和同类物中烯丙基保护基的实际钌催化裂解。

  摘要：

  开发了一种方便的方法，用于脱保护N-烯丙基酰胺样部分。通过顺序使用Grubbs卡宾（异构化步骤）和RuCl（3）（氧化步骤）获得了第一个实例，说明了钌催化的酰胺，内酰胺，酰亚胺，吡唑烷酮，乙内酰脲和恶唑烷酮的脱羧反应。可以使用多种底物，包括对映纯多功能β-和γ-内酰胺。

  DOI：

  10.1002/chem.200501227

文献信息

• Synthesis of Ring-Fused Oxazolo- and Pyrazoloisoquinolinones by a One-Pot Pd-Catalyzed Carboxamidation and Aldol-Type Condensation Cascade Process
  作者：Gagan Chouhan、Howard Alper

  DOI：10.1021/jo9010574

  日期：2009.8.21

  three-component cascade process is described for the synthesis of ring-fused oxazolo- and pyrazoloisoquinolinones by a one-pot carboxamidation/aldol-type condensation reaction. The cascade process involves Pd-catalyzed carboxamidation of an aryl halide/active methylene compound with oxazolidinone or pyrazolidinone, and subsequent intramolecular base-catalyzed cyclization/dehydration through an aldol-type

  描述了通过单锅羧酰胺化/醛醇缩合反应合成环稠合的恶唑啉和吡唑异喹啉酮的三组分级联方法。级联过程涉及芳基卤化物/活性亚甲基化合物与恶唑烷酮或吡唑烷酮的钯催化羧酰胺化，以及随后的分子内碱催化的醛醇缩合环化/脱水，以产生环稠合的恶唑啉代和吡唑并异喹啉酮。这种方法为这些重要的含氮杂环类化合物提供了一种简单的一步方法，并且可以耐受各种官能团，包括酯，腈，甲氧基和卤化物。
• SUBSTITUTED BIARYLS, PROCESS FOR THEIR MANUFACTURE AND USE THEREOF AS MEDICAMENTS
  申请人：Dahmann Georg

  公开号：US20080051578A1

  公开（公告）日：2008-02-28

  The present invention relates to compounds of general formula (I) wherein A, B, L, R 1 , R 2 , R 3a and R 3b are defined as in the specification, the tautomers, the enantiomers, the diastereomers, the mixtures thereof and the salts thereof, particularly the physiologically acceptable salts thereof with inorganic or organic acids or bases, which have valuable properties.

  本发明涉及一般式(I)的化合物，其中A、B、L、R1、R2、R3a和R3b如规范中定义，其互变异构体、对映体、非对映体、其混合物及其盐，特别是其与无机或有机酸或碱形成的生理上可接受的盐，具有有价值的性质。
• Ruthenium-Catalyzed Redox-Neutral C–H Activation via N–N Cleavage: Synthesis of N-Substituted Indoles
  作者：Zhenxing Zhang、Hao Jiang、Yong Huang

  DOI：10.1021/ol502998n

  日期：2014.11.21

  The first Ru-catalyzed redox-neutral C–H activation reaction via N–N bond cleavage is reported. Pyrazolidin-3-one is demonstrated as an internally oxidative directing group that enables C–H annulation reactions with a broad scope of alkynes, including previously incompetent terminal alkynes. Pharmacologically privileged 3-(1H-indol-1-yl)propanamides were synthesized in high yields.

  据报道，第一个通过N–N键断裂的Ru催化的氧化还原中性C–H活化反应。吡唑烷丁-3-酮被证明是一种内部氧化性导向基团，可与广泛范围的炔烃（包括以前不称职的末端炔烃）进行CH环合反应。以高收率合成了具有药理学优势的3-（1 H-吲哚-1-基）丙酰胺。
• Rhodium-catalyzed redox-neutral coupling of phenidones with alkynes
  作者：Zhoulong Fan、Heng Lu、Wei Li、Kaijun Geng、Ao Zhang

  DOI：10.1039/c7ob01271c

  日期：——

  A switchable synthesis of N-substituted indole derivatives from phenidones via rhodium-catalyzed redox-neutral C–H activation has been achieved. In this protocol, we firstly disclosed that the reactivity of Rh(III) catalysis could be enhanced through employing palladium acetate as an additive. Some representative features include external oxidant-free, applicable to terminal alkynes, short reaction

  通过铑催化的氧化还原中性CH活化，可从苯二酮中可合成N取代的吲哚衍生物。在该协议中，我们首先公开了通过使用乙酸钯作为添加剂可以增强Rh（III）催化的反应性。一些代表性功能包括：无外部氧化剂，适用于末端炔烃，反应时间短，操作简便。有效合成抗癌PARP-1抑制剂的经济合成进一步证明了该方法的实用性。
• Selective Synthesis of 3‐(α‐Fluorovinyl)indoles and 3‐Acylindoles via the Cascade Reactions of 1‐Phenylpyrazolidinones with α,α‐Difluoromethylene Alkynes
  作者：Yujie Yang、Na Li、Jie Zhao、Yuqin Jiang、Xinying Zhang、Xuesen Fan

  DOI：10.1002/adsc.202100441

  日期：2021.7.20

  Presented herein is a selective synthesis of 3-(α-fluorovinyl)indoles and 3-acylindoles via the coupling of 1-phenylpyrazolidinones with α,α-difluoromethylene alkynes. Mechanistically, the formation of 3-(α-fluorovinyl)indoles is resulted from a cascade process including Rh(III)-catalyzed ortho-C−H bond cleavage, regioselective triple bond insertion, pyrazolidinone ring-opening, indole ring-formation

  本文介绍了通过1-苯基吡唑烷酮与 α,α-二氟亚甲基炔烃的偶联选择性合成 3-(α-氟乙烯基) 吲哚和 3-酰基吲哚。从机制上讲，3-(α-氟乙烯基)吲哚的形成是由一个级联过程引起的，包括Rh(III)催化的邻-C-H键断裂、区域选择性三键插入、吡唑烷酮开环、吲哚成环和HF消除。有趣的是，当该反应在 CH 3 OH/H 2 O 中而不是 CH 3 中进行时CN，原位形成的 3-(α-氟乙烯基)吲哚很容易经过水合过程得到 3-酰基吲哚衍生物。该协议具有选择性可控、同时形成杂环支架和单氟烯基部分、原子经济性、底物多样性、良好的官能团耐受性和氧化还原中性反应条件等特点。针对两种人类癌细胞系的选定产品的抗癌筛选证明了它们作为药物开发先导化合物的潜力。

表征谱图