1-苯基-4-甲基-2-戊炔-1-醇 | 5923-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-苯基-4-甲基-2-戊炔-1-醇
• 英文名称: 4-methyl-1-phenylpent-2-yn-1-ol
• CAS: 5923-01-3
• 化学式: C₁₂H₁₄O
• 分子量: 174.243
• InChiKey: WNSXOJOJWATFFM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  125-126 °C(Press: 6 Torr)
• 密度：
  0.9892 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2906299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯基-4-甲基-2-戊炔-1-醇 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 、 氧气 作用下， 生成 4-Hydroperoxy-4-methyl-1-phenylpent-2-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  Chirko,A.I. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1973, vol. 9, p. 2513 - 2516

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-1,2-丁二烯 、 苯甲醛 在 甲基锂 、 二异丙胺 作用下， 生成 1-苯基-4-甲基-2-戊炔-1-醇
  参考文献：
  名称：

  3,3-Dimethylallenyllithium. Reaction with electrophiles leading to carbenoid, electron transfer, and nucleophilic processes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00465a035

文献信息

• Regioselective Rh-Catalyzed Hydroformylation of 1,1,3-Trisubstituted Allenes Using BisDiazaPhos Ligand
  作者：Josephine Eshon、Clark R. Landis、Jennifer M. Schomaker

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01140

  日期：2017.9.15

  The efficient hydroformylation of 1,1,3-trisubstituted allenes is accomplished with low loadings of a Rh catalyst supported by a BisDiazaPhos (BDP) ligand. The ligand identity is key to achieving high regioselectivity, while the mild reaction conditions minimize competing isomerization and hydrogenation to produce β,γ-unsaturated aldehydes and their derivatives in excellent yields.

  1,2,1,3-三取代烯的有效加氢甲酰基化反应是由低负载的BisDiazaPhos（BDP）配体负载的Rh催化剂完成的。配体的同一性是实现高区域选择性的关键，而温和的反应条件可最大程度地减少竞争性异构化和氢化反应，从而以极佳的收率生产β，γ-不饱和醛及其衍生物。
• Au(PPh3)Cl–AgSbF6-catalyzed rearrangement of propargylic 1,3-dithianes: formation of 8-membered 1,3-bisthio-substituted cyclic allenes
  作者：Xia Zhao、Zhenzhen Zhong、Lingling Peng、Wenxiong Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1039/b903028j

  日期：——

  Au(PPh(3))Cl-AgSbF(6)-catalyzed rearrangement of propargylic 1,3-dithiane leads to the formation of 8-membered dithio-substituted cyclic allenes, which are remarkably stable.

  Au（PPh（3））Cl-AgSbF（6）催化的炔丙基1,3-二噻吩基的重排导致形成8元二硫取代的环状亚勒烯，该亚烯基非常稳定。
• Rhodium-Catalyzed Isomerization of α-Arylpropargyl Alcohols to Indanones:  Involvement of an Unexpected Reaction Cascade
  作者：Ryo Shintani、Kazuhiro Okamoto、Tamio Hayashi

  DOI：10.1021/ja042582g

  日期：2005.3.9

  alkynes + aromatic aldehydes), this method provides a new way of constructing indanones with high efficiency. By the mechanistic investigations using deuterium-labeled substrates, it has also been demonstrated that the reaction goes through an unexpected cascade, with a 1,4-hydrogen shift being the turnover-limiting step of the catalytic cycle.

  已经在温和条件下开发了铑催化的α-芳基炔丙醇异构化为茚满酮。考虑到这些炔丙醇（末端炔烃+芳香醛）易于制备，该方法提供了一种高效构建茚满酮的新途径。通过使用氘标记底物的机理研究，还证明该反应经历了意想不到的级联反应，其中 1,4-氢转移是催化循环的周转限制步骤。
• Stereoselective and Catalytic Access to β-Enaminones: An Entry to Pyrimidines
  作者：Eric Gayon、Monika Szymczyk、Hélène Gérard、Emmanuel Vrancken、Jean-Marc Campagne

  DOI：10.1021/jo301675g

  日期：2012.10.19

  We describe herein a highly stereoselective access to Cbz-protected β-enaminones 2 based on the NaOH catalyzed rearrangement of propargylic hydroxylamines 1. The synthetic potential of these β-enaminones is illustrated in an original synthesis of pyrimidines.

  我们在本文中描述了基于NaOH催化的炔丙基羟胺1重排Cbz保护的β-烯胺酮2的高度立体选择性。这些β-烯胺酮的合成潜力在嘧啶的原始合成中得到了说明。
• A Versatile Iron-Catalyzed Protocol for the One-Pot Synthesis of Isoxazoles or Isoxazolines from the Same Propargylic Alcohols
  作者：Olivier Debleds、Eric Gayon、Emilie Ostaszuk、Emmanuel Vrancken、Jean-Marc Campagne

  DOI：10.1002/chem.201001461

  日期：2010.10.25

  The use N‐sulfonyl‐protected hydroxylamines as bi‐nucleophiles in iron‐catalyzed propargylic substitutions allows the selective one‐pot synthesis of four classes of substituted isoxazoles or isoxazolines from the same propargylic alcohols (21 examples) by simply tuning the nature of the base. By using an iron(III) catalyst and a base such as triethylamine (3 equiv), isoxazoles 3 are obtained in good

  在铁催化的炔丙基取代中使用N磺酰基保护的羟胺作为双亲核试剂，可通过简单地调节碱的性质，从同一炔丙醇中选择性地一锅合成四类取代的异恶唑或异恶唑啉（21个实例） 。通过使用铁（III）催化剂和碱（如三乙胺（3当量）），可以以良好的分离产率（56–95％）获得异恶唑3，而有选择地获得N-磺酰基保护的异恶唑啉6（77-93％）。通过在催化量的吡啶（10mol％）存在下使用铁和金催化剂来制备。