ethyl 4-amino-2-(pyridin-4-yl)thiazole-5-carboxylate | 1612886-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 4-amino-2-(pyridin-4-yl)thiazole-5-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 4-amino-2-pyridin-4-yl-1,3-thiazole-5-carboxylate；ethyl 4-amino-2-pyridin-4-yl-1,3-thiazole-5-carboxylate
• CAS: 1612886-55-1
• 化学式: C₁₁H₁₁N₃O₂S
• 分子量: 249.293
• InChiKey: NKKCZHRZSZAGPT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-amino-2-(pyridin-4-yl)thiazole-5-carboxylate 在 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-(4-pyridyl)-4H,9H-benzo[b]1,3-thiazolo[5,4-f]1,4-diazepin-10-one
  参考文献：
  名称：

  通过原位生成的 2-(Het)aryl-4-amino-5-functionalized Thiazoles 的分子内杂环化合成噻唑并稠合的六元和七元氮杂环

  摘要：

  新型 2-(het) 芳基取代的噻唑并稠合六元和七元杂环化合物的合成，例如噻唑并[4,5 - b ]吡啶-5(4 H )-酮、噻唑并[4,5 - c ] isoquinolin-5(4 H )-ones, thiazolo[4,5- b ]quinolin-9(4 H )-ones, 4 H- benzo[ e ]thiazolo[4,5- b ]azepine-5,10-diones ，已通过原位生成的 2-(het)aryl-4-amino-5-functionalized 噻唑的分子内异环化在单锅操作中开发。这些 4-氨基-5-官能化噻唑很容易在一锅法中获得，方法是在 NaH 存在下用氰胺处理一系列（杂）芳基二硫酯，然后原位所得硫代亚胺酸盐与合适的活化二卤代甲烷的S-烷基化-分子内缩合。另一方面，相应的 4 H-苯并[ b ]噻唑并[4,5 - e ][1,4]diazepin-10(9

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01673
• 作为产物：
  描述：

  硫代异烟酰胺 在 吡啶 、 氨 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 ethyl 4-amino-2-(pyridin-4-yl)thiazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and structure–activity relationship of trisubstituted thiazoles as Cdc7 kinase inhibitors

  摘要：

  The Cell division cycle 7 (Cdc7) protein kinase is essential for DNA replication and maintenance of genome stability. We systematically explored thiazole-based compounds as inhibitors of Cdc7 kinase activity in cancer cells. Our studies resulted in the identification of a potent, selective Cdc7 inhibitor that decreased phosphorylation of the direct substrate MCM2 in vitro and in vivo, and inhibited DNA synthesis and cell viability in vitro.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.04.013