5,17-Dimethyl-26,28-dinitro-2,8,14,20-tetraoxapentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(25),3,5,7(28),9(27),10,12,15(26),16,18,21,23-dodecaene | 885136-10-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 5,17-Dimethyl-26,28-dinitro-2,8,14,20-tetraoxapentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(25),3,5,7(28),9(27),10,12,15(26),16,18,21,23-dodecaene
• CAS: 885136-10-7
• 化学式: C₂₆H₁₈N₂O₈
• 分子量: 486.438
• InChiKey: IPIXUZVGRRGVKB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  144
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,17-Dimethyl-26,28-dinitro-2,8,14,20-tetraoxapentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(25),3,5,7(28),9(27),10,12,15(26),16,18,21,23-dodecaene 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 以90%的产率得到11,23-Dimethyl-2,8,14,20-tetraoxapentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(24),3(28),4,6,9,11,13(27),15,17,19(26),21(25),22-dodecaene-25,27-diamine
  参考文献：
  名称：

  通过乌尔曼偶联反应有效合成各种新型官能化氧代杯芳烃

  摘要：

  我们开发了一种有效的方法，通过从芳基二溴化物开始的 N,N-二甲基甘氨酸促进的 Ullmann 偶联反应，一步合成含有氮官能团的新型氧杂杯 [4] 芳烃，产率高达 37%。使用芳基二氟化物作为底物，可以以 25% 的产率获得大的全芳香冠醚 8。这些氧杂杯芳烃核心中氮官能团的进一步功能化可能为构建所需的分子结构和一系列氮基多齿配体提供新的机会。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500879
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二溴-4-甲基苯胺 在 copper(l) iodide N,N-二甲基甘氨酸 、 双氧水 、 硝酸 、 caesium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 5,17-Dimethyl-26,28-dinitro-2,8,14,20-tetraoxapentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(25),3,5,7(28),9(27),10,12,15(26),16,18,21,23-dodecaene
  参考文献：
  名称：

  通过乌尔曼偶联反应有效合成各种新型官能化氧代杯芳烃

  摘要：

  我们开发了一种有效的方法，通过从芳基二溴化物开始的 N,N-二甲基甘氨酸促进的 Ullmann 偶联反应，一步合成含有氮官能团的新型氧杂杯 [4] 芳烃，产率高达 37%。使用芳基二氟化物作为底物，可以以 25% 的产率获得大的全芳香冠醚 8。这些氧杂杯芳烃核心中氮官能团的进一步功能化可能为构建所需的分子结构和一系列氮基多齿配体提供新的机会。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500879

文献信息

• Efficient Synthesis of a Variety of New Functionalized Oxacalixarenes by Ullmann Coupling Reactions
  作者：Fei Yang、Liwei Yan、Kuoyan Ma、Li Yang、Jihong Li、Lijuan Chen、Jinsong You

  DOI：10.1002/ejoc.200500879

  日期：2006.3

  have developed an efficient method to synthesize a new type of oxacalix[4]arenes containing nitrogen functional groups in a single step, through N,N-dimethylglycine-promoted Ullmann coupling reactions starting from aryl dibromides in yields of up to 37 %. With a aryl difluoride as substrate, a large, fully aromatic crown ether 8 could be obtained in 25 % yield. Further functionalization of the nitrogen

  我们开发了一种有效的方法，通过从芳基二溴化物开始的 N,N-二甲基甘氨酸促进的 Ullmann 偶联反应，一步合成含有氮官能团的新型氧杂杯 [4] 芳烃，产率高达 37%。使用芳基二氟化物作为底物，可以以 25% 的产率获得大的全芳香冠醚 8。这些氧杂杯芳烃核心中氮官能团的进一步功能化可能为构建所需的分子结构和一系列氮基多齿配体提供新的机会。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)