tert-butyl(1R)-1-(5-{[tert-butyldimethylsilyl]oxy}pentyl)prop-2-en-1-yl carbonate | 796843-81-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl(1R)-1-(5-{[tert-butyldimethylsilyl]oxy}pentyl)prop-2-en-1-yl carbonate
• 英文别名: tert-butyl [(3R)-8-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyoct-1-en-3-yl] carbonate
• CAS: 796843-81-7
• 化学式: C₁₉H₃₈O₄Si
• 分子量: 358.594
• InChiKey: OCWXGIMFOQSLAF-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.07
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl(1R)-1-(5-{[tert-butyldimethylsilyl]oxy}pentyl)prop-2-en-1-yl carbonate 在 palladium dihydroxide 、 Grubbs catalyst first generation 、 tris(triphenylphosphine)rhodium(l) chloride copper(l) iodide 、 重铬酸吡啶 、 lithium bis(trimethylamide) 、 氢气 、 三甲氧基磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 5-{(2R,5S)-5-[(1S)-1-hydroxynonyl]tetrahydrofuran-2-yl}pentenoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过区域选择性和对映体特异性铑催化的烯丙基醚化的立体醚的立体发散结构：牛磺酸的全合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200460612
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-8-(tert-butyldimethylsilyloxy)oct-1-en-3-ol 在 4A MS titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 二环己基酒石酸酯 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 228.0h， 生成 tert-butyl(1R)-1-(5-{[tert-butyldimethylsilyl]oxy}pentyl)prop-2-en-1-yl carbonate
  参考文献：
  名称：

  通过区域选择性和对映体特异性铑催化的烯丙基醚化的立体醚的立体发散结构：牛磺酸的全合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200460612

文献信息

• Stereodivergent Construction of Cyclic Ethers by a Regioselective and Enantiospecific Rhodium-Catalyzed Allylic Etherification: Total Synthesis of Gaur Acid
  作者：P. Andrew Evans、David K. Leahy、William J. Andrews、Daisuke Uraguchi

  DOI：10.1002/anie.200460612

  日期：2004.9.13