(R)-8-(tert-butyldimethylsilyloxy)oct-1-en-3-ol | 796843-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (R)-8-(tert-butyldimethylsilyloxy)oct-1-en-3-ol
• 英文别名: (3R)-8-{[(tert-butyl)(dimethyl)silyl]oxy}oct-1-en-3-ol；(3R)-8-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyoct-1-en-3-ol
• CAS: 796843-80-6
• 化学式: C₁₄H₃₀O₂Si
• 分子量: 258.476
• InChiKey: VDPWLTGFJUTJPN-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  305.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.876±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.12
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-8-(tert-butyldimethylsilyloxy)oct-1-en-3-ol 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 甲醇 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 三甲基溴硅烷 、 碘苯二乙酸 、 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 (6R,7E,9R,10S)-6,9,10-trihydroxyoctadec-7-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  立体选择性全合成天然脂蛋白（6R，7E，9R，10S）-6,9,10-三羟基十八烷基-7-烯酸

  摘要：

  （6 R，7 E，9 R，10 S）-6,9,10-三羟基十八烷基-7-烯酸的立体选择性全合成已使用壬醛和己烷-1,6-二醇作为起始材料。合成过程包括Sharpless动力学拆分，不对称环氧化和烯烃交叉复分解等关键步骤。

  DOI：

  10.1002/hlca.201400131
• 作为产物：
  描述：

  1-己醇,6-[[(1,1-二甲基乙基)二甲基甲硅烷基]氧代]- 在 titanium(IV) isopropylate 、 L-(+)-酒石酸二异丙酯 、 二甲基亚砜 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 (R)-8-(tert-butyldimethylsilyloxy)oct-1-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  立体选择性全合成天然脂蛋白（6R，7E，9R，10S）-6,9,10-三羟基十八烷基-7-烯酸

  摘要：

  （6 R，7 E，9 R，10 S）-6,9,10-三羟基十八烷基-7-烯酸的立体选择性全合成已使用壬醛和己烷-1,6-二醇作为起始材料。合成过程包括Sharpless动力学拆分，不对称环氧化和烯烃交叉复分解等关键步骤。

  DOI：

  10.1002/hlca.201400131

文献信息

• Stereodivergent Construction of Cyclic Ethers by a Regioselective and Enantiospecific Rhodium-Catalyzed Allylic Etherification: Total Synthesis of Gaur Acid
  作者：P. Andrew Evans、David K. Leahy、William J. Andrews、Daisuke Uraguchi

  DOI：10.1002/anie.200460612

  日期：2004.9.13