1,6-di-O-acetyl-2,5-anhydro-3,4-O-isopropylidene-D-talitol | 57977-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,6-di-O-acetyl-2,5-anhydro-3,4-O-isopropylidene-D-talitol
• 英文别名: 1,6-di-O-acetyl-2,5-anhydro-3,4-O-isopropylidene-D-altritol；[(3aS,4R,6R,6aR)-4-(acetyloxymethyl)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]methyl acetate
• CAS: 57977-82-9；64023-48-9；135267-93-5
• 化学式: C₁₃H₂₀O₇
• 分子量: 288.298
• InChiKey: VDUBENXVRSAYHK-KKOKHZNYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  80.29
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 3,4-O-isopropylidene-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-α-D-galactopyranoside 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium azide 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 1,6-di-O-acetyl-2,5-anhydro-3,4-O-isopropylidene-D-talitol
  参考文献：
  名称：

  用于立体定向合成α-和β-C-核苷的中间体的合成：半乳糖和吡喃葡糖苷的受保护2-0-三氟甲磺酸盐的环收缩

  摘要：

  叠氮化钠与甲基6-0-（-丁基二苯基）甲硅烷基-3,4-0-异亚丙基-2-0-三氟甲磺酰基-D-吡喃半乳糖苷与甲基6-0-（-丁基二苯基）甲硅烷基-3,4的反应-0-异亚丙基-2-0-三氟甲烷-磺酰基-α-D-阿托吡喃糖苷分别提供适合于立体定向合成α-和β-C-核苷的中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96272-5

文献信息

• Deoxy-nitrosugars. 6th communication. Stereoelectronic control in the reductive denitration of tertiary nitro ethers. A synthesis of ?C-glycosides?
  作者：Franz Baumberger、Andrea Vasella

  DOI：10.1002/hlca.19830660733

  日期：1983.11.2

  The separate, radical denitration with Bu3SnH of the pyranose derivatives 3, 4, 9, and 10 gave in good yields exclusively the ‘C-glycosides’ 5 and 11, respectively (Scheme 1). Similar reduction of the cyclohexyl derivatives 15, 16, 19 and 20 gave 4:1 mixtures of 17, 18, 21 and 22, respectively, always with predominant formation of an axial C,H-bond. In the furanose series a divergent behaviour was

  与卜分开的，自由基的脱硝3吡喃糖衍生物的SNH 3，4,9，和10以良好产率得到专门的“ Ç -glycosides” 5和11，分别（方案1）。环己基衍生物15、16、19和20的相似还原反应分别得到17、18、21和22的4：1混合物，并且始终主要形成轴向C，H键。在呋喃糖系列中，观察到D-甘露糖衍生的硝基醚25和27和D-核糖衍生的硝基醚的发散行为分别如图30和31所示，因为前两者给出了异构体均一的还原产物（分别为26和28；方案3），而后者为非对映异构体32和33的1∶1混合物（方案4）。立体化学结果是基于环O原子的立体电子效应，在三氧杂双环[3.3.0]辛烷环体系中中间的金字塔形烷氧基烷基的优选构型和空间效应进行解释的。
• Réactivité des N-imidazolylsulfonates en C-2 D′α-d-manno- et galacto-pyranosides
  作者：Fathy Mahmoud El Sayed Ahmed、Serge David、Jean-Michel Vatèle

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)90130-7

  日期：1986.11

  -allyl-3,4- O -isopropylidene- α- d -galactopyranoside, and methyl 3,4,6-tri- O -methyl-β- d -galactopyranoside were prepared. Reactions of the manno derivatives with azide in toluene solution gave a moderate yield of the gluco azides 3 and 6 , probably because of the prevalence of trans -elimination. A normal substitution product was obtained with one of the galacto derivatives, namely benzyl 6- O -allyl-2-azido-2-deoxy-3

  摘要乳糖衍生物3-甲基-O-苄基-4,6-O-亚苄基-α-d-甘露吡喃糖苷的N-咪唑基磺酰基衍生物，甲基3,4,6-三-O-苄基-α-d-甘露糖吡喃糖苷的乳糖衍生物除OH-2'，苄基6-O-烯丙基-3,4-O-异亚丙基-α-d-吡喃半乳糖苷和甲基3,4,6-三-O-甲基-β-d-吡喃半乳糖苷外，其他地方均受10个保护准备好了。甘露糖衍生物与叠氮化物在甲苯溶液中的反应产生适量的葡糖叠氮化物3和6，这可能是由于反式消除的普遍性所致。用一种半乳糖衍生物，即苄基2-乙酰氨基的前体，苄基6-O-烯丙基-2-叠氮基-2-脱氧-3，4-O-异亚丙基-α-d-塔洛吡喃糖苷获得了正常的取代产物。 -2-脱氧-α-d-塔洛吡喃糖苷。但是，主要反应始终是C-1取代的环收缩，导致差向异构体对12、13；14、15; 26，27; 和32，33。
• EL, SAYED AHMED FATHY MAHMOUD;DLAVID, S.;VATELE, J. -M., CARBOHYDR. RES., 155,(1986) 19-31
  作者：EL, SAYED AHMED FATHY MAHMOUD、DLAVID, S.、VATELE, J. -M.

  DOI：——

  日期：——
• FLEET, GEORGE W. J.;SEYMOUR, LIZA C., TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 26, 3015-3018
  作者：FLEET, GEORGE W. J.、SEYMOUR, LIZA C.

  DOI：——

  日期：——