2,5-anhydro-3,4-O-isopropylidene-D-talitol | 42889-94-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,5-anhydro-3,4-O-isopropylidene-D-talitol
• 英文别名: 2,5-anhydro-3,4-O-isopropylidene-D-altritol；[(3aR,4R,6R,6aS)-4-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]methanol
• CAS: 42889-94-1
• 化学式: C₉H₁₆O₅
• 分子量: 204.223
• InChiKey: AHNLLXQLCVYKHB-XUTVFYLZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-anhydro-3,4-O-isopropylidene-D-talitol 在 C₂₉H₄₄Cl₂N₂Ru 、 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以28%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一种绿色，可持续的无膦NHC钌催化剂，用于将醇选择性氧化为水中的羧酸†

  摘要：

  在这项工作中，我们提出了一种在温和的反应条件下使用不含膦的NHC-钌催化剂将伯醇选择性脱氢氧化为羧酸的新型催化体系。使用这种催化系统，可以在水性介质中将多种伯醇分别转化为羧酸，而无需使用任何其他氧化剂。该反应中唯一的副产物是分子氢。这种新颖的合成方案可用于直接氧化具有侧链伯醇基团的生物活性单糖和聚合物。从环境的观点来看，使用水作为溶剂和氧供体以及不存在任何有毒的氧化剂使得这种原子经济的反应变得令人感兴趣。

  DOI：

  10.1039/c5dt01358e
• 作为产物：
  描述：

  6-O-benzoyl-3,4-O-isopropylidene-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-2,3;4,6-di-O-isopropylidene-D-glucose dimethyl acetal 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 2,5-anhydro-3,4-O-isopropylidene-D-talitol
  参考文献：
  名称：

  C-2 D'α-d-甘露聚糖和吡喃半乳糖苷中N-咪唑基磺酸盐的活化

  摘要：

  摘要乳糖衍生物3-甲基-O-苄基-4,6-O-亚苄基-α-d-甘露吡喃糖苷的N-咪唑基磺酰基衍生物，甲基3,4,6-三-O-苄基-α-d-甘露糖吡喃糖苷的乳糖衍生物除OH-2'，苄基6-O-烯丙基-3,4-O-异亚丙基-α-d-吡喃半乳糖苷和甲基3,4,6-三-O-甲基-β-d-吡喃半乳糖苷外，其他地方均受10个保护准备好了。甘露糖衍生物与叠氮化物在甲苯溶液中的反应产生适量的葡糖叠氮化物3和6，这可能是由于反式消除的普遍性所致。用一种半乳糖衍生物，即苄基2-乙酰氨基的前体，苄基6-O-烯丙基-2-叠氮基-2-脱氧-3，4-O-异亚丙基-α-d-塔洛吡喃糖苷获得了正常的取代产物。 -2-脱氧-α-d-塔洛吡喃糖苷。但是，主要反应始终是C-1取代的环收缩，导致差向异构体对12、13；14、15; 26，27; 和32，33。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90130-7

文献信息

• Intramolecular Hydrogen Abstraction Reaction Promoted by Alkoxy Radicals in Carbohydrates. Synthesis of Chiral 2,7-Dioxabicyclo[2.2.1]heptane and 6,8-Dioxabicyclo[3.2.1]octane Ring Systems
  作者：Cosme G. Francisco、Antonio J. Herrera、Ernesto Suárez

  DOI：10.1021/jo026004z

  日期：2002.10.1

  for the synthesis of chiral 6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane and 2,7-dioxabicyclo[2.2.1]heptane ring systems under neutral conditions. This reaction can be considered to be an intramolecular glycosidation that goes through an intramolecular hydrogen abstraction promoted by an alkoxy radical followed by oxidation of the transient C-radical intermediate to an oxycarbenium ion. This methodology is useful

  特定保护的脱水醛糖醇与（二乙酰氧基碘）苯或碘基苯与碘的反应是合成手性6,8-二氧杂双环[3.2.1]辛烷和2,7-二氧杂双环[2.2.1]庚烷环的温和选择性步骤系统在中性条件下。该反应可被认为是分子内糖苷化，其经历由烷氧基自由基促进的分子内氢提取，然后将瞬时的C-自由基中间体氧化成氧碳鎓离子。该方法不仅可用于手性合成子的制备，而且可用于碳水化合物骨架的特定碳的选择性氧化，这是合成被保护的果糖的良好方法。
• Synthesis of intermediates for stereospecific synthesis of α- and β-C-nucleosides: Ring contraction of protected 2-0-trifluoromethanesulphonates of galacto- and altro-pyranosides
  作者：George W.J Fleet、Liza C Seymour

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96272-5

  日期：——

  4-0-isopropylidene-2-0-trifluoromethanesulphonyl-D-galactopyranosides and with methyl 6-0-(-butyldiphenyl)silyl-3,4-0-isopropylidene-2-0-trifluoromethane-sulphonyl-α-D-altropyranoside give, respectively, intermediates suitable for the stereospecific synthesis of α- and β-C-nucleosides.

  叠氮化钠与甲基6-0-（-丁基二苯基）甲硅烷基-3,4-0-异亚丙基-2-0-三氟甲磺酰基-D-吡喃半乳糖苷与甲基6-0-（-丁基二苯基）甲硅烷基-3,4的反应-0-异亚丙基-2-0-三氟甲烷-磺酰基-α-D-阿托吡喃糖苷分别提供适合于立体定向合成α-和β-C-核苷的中间体。
• Intramolecular hydrogen abstraction reaction in carbohydrate chemistry. Synthesis of chiral 2,7-dioxabicyclo[2.2.1]heptane and 6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane ring systems
  作者：Cosme G Francisco*、Antonio J Herrera、Ernesto Suárez

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01393-9

  日期：2000.10

  of specifically protected alditols with (diacetoxyiodo)benzene or iodosylbenzene and iodine is a mild and selective procedure for the synthesis of chiral 6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane and 2,7-dioxabicyclo[2.2.1]heptane ring systems under neutral conditions. This methodology can be useful not only for the preparation of chiral synthons but also for the selective oxidation of specific carbons of the carbohydrate

  特殊保护的糖醇与（二乙酰氧基碘）苯或碘基苯和碘的反应是合成手性6,8-二氧杂双环[3.2.1]辛烷和2,7-二氧杂双环[2.2.1]庚烷环的温和选择性步骤系统在中性条件下。该方法不仅可用于手性合成子的制备，而且可用于碳水化合物骨架的特定碳的选择性氧化，从而构成了合成被保护的蔗糖的良好方法。该反应可以被认为是通过氧碳鎓离子进行的分子内糖苷化。
• EL, SAYED AHMED FATHY MAHMOUD;DLAVID, S.;VATELE, J. -M., CARBOHYDR. RES., 155,(1986) 19-31
  作者：EL, SAYED AHMED FATHY MAHMOUD、DLAVID, S.、VATELE, J. -M.

  DOI：——

  日期：——
• FLEET, GEORGE W. J.;SEYMOUR, LIZA C., TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 26, 3015-3018
  作者：FLEET, GEORGE W. J.、SEYMOUR, LIZA C.

  DOI：——

  日期：——