(R)-(+)-4-(3-methoxyphenyl)-4-methyl-5-pentanolide | 163981-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (R)-(+)-4-(3-methoxyphenyl)-4-methyl-5-pentanolide
• 英文别名: (5R)-5-(3-methoxyphenyl)-5-methyloxan-2-one
• CAS: 163981-39-3
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃
• 分子量: 220.268
• InChiKey: DNTVVMLJMUDBAS-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(+)-4-(3-methoxyphenyl)-4-methyl-5-pentanolide 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以97.3%的产率得到(5R)-2-hydroxy-5-(3-methoxyphenyl)-5-methyltetrahydropyrane
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric construction of benzylic quaternary carbons from chiral malonates: Formal synthesis of natural (−)aphanorphine

  摘要：

  Enantiomerically pure (+)-dihydronaphthalene 4, a precursor of (-)-aphanorphine, was obtained from the homochiral malonic acid ester (R)-(+)-5, via the chiral lactone (+)-12 prepared by a Wittig-Horner reaction and hydrogenation, which underwent subsequent acidic Friedel-Crafts cyclisation.

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00097-9
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-2-(methoxycarbonyl)-2-(3-methoxyphenyl)propionic acid 在 palladium dihydroxide 咪唑 、 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 氢气 、 silica gel 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 45.5h， 生成 (R)-(+)-4-(3-methoxyphenyl)-4-methyl-5-pentanolide
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric construction of benzylic quaternary carbons from chiral malonates: Formal synthesis of natural (−)aphanorphine

  摘要：

  Enantiomerically pure (+)-dihydronaphthalene 4, a precursor of (-)-aphanorphine, was obtained from the homochiral malonic acid ester (R)-(+)-5, via the chiral lactone (+)-12 prepared by a Wittig-Horner reaction and hydrogenation, which underwent subsequent acidic Friedel-Crafts cyclisation.

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00097-9

文献信息

• Asymmetric construction of benzylic quaternary carbons from chiral malonates: Formal synthesis of natural (−)aphanorphine
  作者：Antoine Fadel、Philippe Arzel

  DOI：10.1016/0957-4166(95)00097-9

  日期：1995.4

  Enantiomerically pure (+)-dihydronaphthalene 4, a precursor of (-)-aphanorphine, was obtained from the homochiral malonic acid ester (R)-(+)-5, via the chiral lactone (+)-12 prepared by a Wittig-Horner reaction and hydrogenation, which underwent subsequent acidic Friedel-Crafts cyclisation.