ethyl 3-(4-nitrophenyl)-2-(3,4-dihydro-2H-pyran-6-carbonyl)acrylate | 1396817-43-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3-(4-nitrophenyl)-2-(3,4-dihydro-2H-pyran-6-carbonyl)acrylate
• CAS: 1396817-43-8
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₆
• 分子量: 331.325
• InChiKey: XIWWBXNDBQNQCK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  95.74
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-(4-nitrophenyl)-2-(3,4-dihydro-2H-pyran-6-carbonyl)acrylate 在 碘 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 7.5h， 以90%的产率得到ethyl 5-(4-nitrophenyl)-7-oxo-2,3,4,5,6,7-hexahydrocyclopenta[b]pyran-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  碘催化的纳扎罗夫环化

  摘要：

  纳扎罗夫环化反应是重要的周环反应，可合成取代的环戊烯酮。现在我们证明该反应可以使用分子碘作为催化剂在非常温和，无金属的反应条件下进行。在极性和非极性溶剂中，包括芳族体系在内的各种不同的二乙烯基酮都经过碘催化的反应，产率中等至非常高。我们的机理研究表明，纳扎罗夫系统通过羰基和催化剂之间的卤素键激活，其他作用方式（如布朗斯台德酸或碘鎓离子催化）不太可能。此外，在双键中添加碘或假定的碘催化的顺式-反式 所用烯烃的异构化在这里似乎不是重要的副反应。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01083
• 作为产物：
  描述：

  5,6-二氢-4H-吡喃-2-甲酸 在 哌啶 、 草酰氯 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 ethyl 3-(4-nitrophenyl)-2-(3,4-dihydro-2H-pyran-6-carbonyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  碘催化的纳扎罗夫环化

  摘要：

  纳扎罗夫环化反应是重要的周环反应，可合成取代的环戊烯酮。现在我们证明该反应可以使用分子碘作为催化剂在非常温和，无金属的反应条件下进行。在极性和非极性溶剂中，包括芳族体系在内的各种不同的二乙烯基酮都经过碘催化的反应，产率中等至非常高。我们的机理研究表明，纳扎罗夫系统通过羰基和催化剂之间的卤素键激活，其他作用方式（如布朗斯台德酸或碘鎓离子催化）不太可能。此外，在双键中添加碘或假定的碘催化的顺式-反式 所用烯烃的异构化在这里似乎不是重要的副反应。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01083

文献信息

• Cationic bromonium complex: NBS/P(OPh)3 as an efficient catalyst for Nazarov cyclization
  作者：Fenglou Guo、Limin Wang、Song Mao、Chi Zhang、Jianjun Yu、Jianwei Han

  DOI：10.1016/j.tet.2012.06.107

  日期：2012.9

  A general, catalytic method for Nazarov cyclization of dihydropyran derivatives has been developed. Cationic bromonium complex: NBS/P(OPh)3 was identified as an efficient catalyst for the synthesis of a number of different cyclopentenones in high yields with an excellent level of diastereocontrol.

  已经开发出用于二氢吡喃衍生物的纳扎罗夫环化的通用催化方法。阳离子溴络合物：NBS / P（OPh）3被确定为以高收率和出色的非对映异构控制水平合成许多不同环戊烯酮的有效催化剂。