4-(methylamino)-3-nitroquinoline | 99009-86-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-(methylamino)-3-nitroquinoline
• 英文别名: 4-Methylamino-3-nitroquinoline；N-methyl-3-nitroquinolin-4-amine
• CAS: 99009-86-6
• 化学式: C₁₀H₉N₃O₂
• 分子量: 203.2
• InChiKey: HAAYRLITTXBZOP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  168-170 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  374.4±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.372±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  70.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(methylamino)-3-nitroquinoline 在 platinum on activated charcoal 过氧乙酸 、 氢气 、 magnesium sulfate 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 60.0 ℃ 、344.74 kPa 条件下， 生成 1-Methyl-5-oxidoimidazo[4,5-c]quinolin-5-ium
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Structure−Activity-Relationships of 1H-Imidazo[4,5-c]quinolines That Induce Interferon Production

  摘要：

  1H-Imidazo-[4,5-c]quinolines were prepared while investigating novel nucleoside analogues as potential antiviral agents. While these compounds showed no direct antiviral activity when tested in a number of cell culture systems, some demonstrated potent inhibition of virus lesion development in an intravaginal guinea pig herpes simplex virus-2 assay. We have determined that the in vivo antiviral activity can be attributed to the ability of these molecules to induce the production of cytokines, especially interferon (IFN), in this model. Subsequently, we found that the compounds also induce in vitro production of IFN in human peripheral blood mononuclear cells (hPBMCs). The in vitro results reported herein and the in vivo results reported previously led to the discovery of imiquimod, 26, which was developed as a topical agent and has been approved for the treatment of genital warts, actinic keratosis, and superficial basal cell carcinoma.

  DOI：

  10.1021/jm049211v
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-3-硝基喹啉 在 甲胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以1.82 g (93%)的产率得到4-(methylamino)-3-nitroquinoline
  参考文献：
  名称：

  Condensed imidazopyridine derivatives useful as psychotropic agents

  摘要：

  提供一种公式为：##STR1##的化合物（其中R是苯基，可选择由三氟甲基，C.sub.1-C.sub.5烷基，C.sub.1-C.sub.5烷氧基，C.sub.1-C.sub.5烷硫基，硝基，氨基C.sub.1-C.sub.5烷酰胺基和C.sub.1-C.sub.5烷氧羰基或5-或6-成员杂环基，可选择由卤素，C.sub.1-C.sub.5烷基和C.sub.1-C.sub.5烷氧基中的一种或两种成员替代，Q是氢，C.sub.1-C.sub.5烷基，C.sub.1-C.sub.10酰基，C.sub.1-C.sub.5烷基磺酰基或C.sub.6-C.sub.10芳基磺酰基，##STR2##R.sup.1，R.sup.2，R.sup.3和R.sup.4分别是氢，卤素C.sub.1-C.sub.5烷基，C.sub.1-C.sub.5烷氧基或C.sub.1-C.sub.5卤代烷基，Q存在于1,3或5位的氮原子上，虚线表示在2,3位; 3a,3b; 4,5 / 1,3b; 2,3; 3a,4 /或1,2; 3a,3b; 4,5的位置有三个双键），或其盐，可用作精神刺激剂或抗焦虑剂。

  公开号：

  US04753951A1

文献信息

• 1H-imidazo[4,5-c]quinolines and their use as bronchodilating agents
  申请人：Riker Laboratories, Inc.

  公开号：US04698348A1

  公开（公告）日：1987-10-06

  1H-imidazo[4,5-c]quinoline which are bronchodilators. Pharmacological methods of using the compounds as bronchodilators, pharmaceutical compositions containing the compounds, and synthetic intermediate for preparing the compounds are also described.

  1H-咪唑并[4,5-c]喹啉是支气管扩张剂。描述了使用这些化合物作为支气管扩张剂的药理学方法，含有这些化合物的药物组合物，以及用于制备这些化合物的合成中间体。
• 1H-Imidazo[4,5-c]quinolin-4-amines and antiviral use
  申请人：Riker Laboratories, Inc.

  公开号：US04689338A1

  公开（公告）日：1987-08-25

  1H-Imidazo[4,5-c]quinolin-4-amines which are antivirals. Pharmacological methods of using such compounds and pharmaceutical compositions containing such compounds are also described.

  1H-咪唑并[4,5-c]喹啉-4-胺是抗病毒药物。还描述了使用这些化合物的药理学方法以及含有这些化合物的药物组合物。
• Wozniak, Marian; Grzegozek, Maria, Liebigs Annalen der Chemie, 1993, # 8, p. 823 - 830
  作者：Wozniak, Marian、Grzegozek, Maria

  DOI：——

  日期：——
• Condensed imidazopyridine derivatives
  申请人：SHIONOGI & CO., LTD.

  公开号：EP0223420B1

  公开（公告）日：1991-02-27
• 1H-Imidazo[4,5-c]quinolines and 1H-imidazo[4,5-c]quinolin-4-amines
  申请人：RIKER LABORATORIES, INC.

  公开号：EP0145340B1

  公开（公告）日：1990-01-24