(1R,3S)-3-(3,4-dichlorophenyl)-2,3-dihydro-1H-inden-1-ol | 1338922-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: (1R,3S)-3-(3,4-dichlorophenyl)-2,3-dihydro-1H-inden-1-ol
• CAS: 1338922-82-9
• 化学式: C₁₅H₁₂Cl₂O
• 分子量: 279.166
• InChiKey: JAIFCNUSJBEKTO-SWLSCSKDSA-N

物化性质

• 熔点：
  102-103 °C(Solv: pentane (109-66-0); ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  414.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.371±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3S)-3-(3,4-dichlorophenyl)-2,3-dihydro-1H-inden-1-ol 在 氢气 、 sodium hydride 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 82.0h， 生成 indatraline
  参考文献：
  名称：

  使用氯磺酰基异氰酸酯通过手性醚的非对映选择性胺化进行（+）-吲哚啉的不对称全合成

  摘要：

  描述了从容易获得的肉桂酸的简明不对称全合成（+）-吲哚啉。关键步骤包括Corey的恶唑硼烷催化的不对称羰基还原反应和手性苄基醚的高度立体选择性胺化，并保留使用氯磺酰基异氰酸酯的立体化学。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.12.044
• 作为产物：
  描述：

  3-(3,4-二氯苯基)茚满-1-酮 在 sodium tetrahydroborate 、 二乙醇胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (1R,3S)-3-(3,4-dichlorophenyl)-2,3-dihydro-1H-inden-1-ol
  参考文献：
  名称：

  银促进 3-Arylindan-1-ones 的快速合成：N-甲苯磺酰腙和硼酸的微波辅助还原偶联

  摘要：

  在微波条件下，通过硝酸银促进简单的茚满二酮与芳基硼酸通过1,3-茚满二酮单甲苯磺酰腙进行 C-C 偶联，完成了 3-芳基茚满-1-酮的高效、简单的一锅串联合成。由此产生的 3-芳基林丹-1-酮系列表现出令人印象深刻的产率，超过了传统方法可达到的产率，并且需要更短的时间。这种创新方法显着加速了生物活性化合物的合成，例如 (+)-吲达曲林 (Lu 19-005) 和其他几种工业相关物质。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02676

文献信息

• Compounds with high monoamine transporter affinity
  申请人：——

  公开号：US20040014992A1

  公开（公告）日：2004-01-22

  Featured compounds have high monoamine transport affinity and are characterized by one of the following two general formulas set out above. The compounds bind selectively or non-selectively to monoamine transporters. The compounds are useful to treat various medical indications including attention deficit hyperactivity disorder (ADHD), Parkinson's disease, cocaine addiction, smoking cessation, weight reduction, obsessive-compulsive disorder, various forms of depression, traumatic brain injury, stroke, and narcolepsy.

  特色化合物具有高单胺转运亲和力，并具有以下两个通用公式中的一个特征。这些化合物具有选择性或非选择性地结合到单胺转运体上。这些化合物可用于治疗各种医学适应症，包括注意力缺陷多动障碍（ADHD）、帕金森病、可卡因成瘾、戒烟、减轻体重、强迫症、各种形式的抑郁症、创伤性脑损伤、中风和嗜睡症。
• Fmoc-aza-β3-Lys-OAllyl and Fmoc-aza-β3-Asp-OAllyl for on-resin head-to-tail cyclization of aza-β3-peptides
  作者：Shoukri Abbour、Michèle Baudy-Floc’h

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.11.113

  日期：2013.2

  A rapid and efficient Fmoc/t-Bu solid-phase peptide synthesis (SPPS) of cyclic aza-beta(3)-peptide analogs by allyl strategy is described. Our synthetic approach includes the synthesis of two new aza-beta(3)-amino acids, Fmoc-aza-beta(3)-Lys-OAllyl and Fmoc-aza-beta(3)-Asp-OAllyl, then the resin attachment of the first aza-beta(3)-amino acid via its side chain, successful use of combination of three orthogonal removable protecting groups, stepwise solid-phase synthesis of linear peptide analog, and on-resin head-to-tail cyclization. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US6525206B1
  申请人：——

  公开号：US6525206B1

  公开（公告）日：2003-02-25
• US7026516B2
  申请人：——

  公开号：US7026516B2

  公开（公告）日：2006-04-11
• Asymmetric total synthesis of (+)-indatraline via diastereoselective amination of chiral ethers using chlorosulfonyl isocyanate
  作者：Sang Hwi Lee、Sook Jin Park、In Su Kim、Young Hoon Jung

  DOI：10.1016/j.tet.2012.12.044

  日期：2013.2

  A concise asymmetric total synthesis of (+)-indatraline from readily available cinnamic acid is described. The key steps include Corey's oxazaborolidine-catalyzed asymmetric carbonyl reduction and a highly stereoselective amination of chiral benzylic ether with retention of stereochemistry using chlorosulfonyl isocyanate.

  描述了从容易获得的肉桂酸的简明不对称全合成（+）-吲哚啉。关键步骤包括Corey的恶唑硼烷催化的不对称羰基还原反应和手性苄基醚的高度立体选择性胺化，并保留使用氯磺酰基异氰酸酯的立体化学。