(E)-4-(3,5-bis(trifluoromethyl)styryl)-3-(4-nitrophenylsulfonyl)oxazolidin-2-one | 1361394-40-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-4-(3,5-bis(trifluoromethyl)styryl)-3-(4-nitrophenylsulfonyl)oxazolidin-2-one
• 英文别名: 4-[(E)-2-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]ethenyl]-3-(4-nitrophenyl)sulfonyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 1361394-40-2
• 化学式: C₁₉H₁₂F₆N₂O₆S
• 分子量: 510.37
• InChiKey: IWDMCMRLUMEHBN-OWOJBTEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-(3,5-bis(trifluoromethyl)styryl)-3-(4-nitrophenylsulfonyl)oxazolidin-2-one 在 重铬酸吡啶 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 potassium carbonate 、 苯硫酚 、 lithium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 2-amino-4-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)butanoic acid compound with 2,2,2-trifluoroacetic acid (1:1)
  参考文献：
  名称：

  连续烯丙基 C-H 胺化/乙烯基 C-H 芳基化：从 α-烯烃合成非天然氨基酸的策略

  摘要：

  选择性地将丰富的烃原料的多个 C-H 键转化为功能化材料的串联反应序列能够以经济的方式快速建立分子复杂性。在 Pd(II)/亚砜催化下描述了串联的 C-H 胺化/乙烯基 C-H 芳基化反应序列，该反应可从商品 α-烯烃和容易获得的芳基硼酸中提供范围广泛的 α- 和 β- 高苯丙氨酸前体。证明了对映纯氨基酸酯和密集功能化的高苯丙氨酸衍生物的一般途径。

  DOI：

  10.1021/ol300063t
• 作为产物：
  描述：

  4-nitrobenzenesulfonyl isocyanate 在 [1,2-bis-(phenylsulfinyl)ethane]palladium(II) acetate 、 1,2-二苯亚磺酰基乙烷 、 溶剂黄146 、 苯基-P-苯醌 、 对苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 (E)-4-(3,5-bis(trifluoromethyl)styryl)-3-(4-nitrophenylsulfonyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  连续烯丙基 C-H 胺化/乙烯基 C-H 芳基化：从 α-烯烃合成非天然氨基酸的策略

  摘要：

  选择性地将丰富的烃原料的多个 C-H 键转化为功能化材料的串联反应序列能够以经济的方式快速建立分子复杂性。在 Pd(II)/亚砜催化下描述了串联的 C-H 胺化/乙烯基 C-H 芳基化反应序列，该反应可从商品 α-烯烃和容易获得的芳基硼酸中提供范围广泛的 α- 和 β- 高苯丙氨酸前体。证明了对映纯氨基酸酯和密集功能化的高苯丙氨酸衍生物的一般途径。

  DOI：

  10.1021/ol300063t

文献信息

• Sequential Allylic C–H Amination/Vinylic C–H Arylation: A Strategy for Unnatural Amino Acid Synthesis from α-Olefins
  作者：Chao Jiang、Dustin J. Covell、Antonia F. Stepan、Mark S. Plummer、M. Christina White

  DOI：10.1021/ol300063t

  日期：2012.3.16

  feedstocks to functionalized materials enable rapid buildup of molecular complexity in an economical way. A tandem C–H amination/vinylic C–H arylation reaction sequence is described under Pd(II)/sulfoxide-catalysis that furnishes a wide range of α- and β-homophenylalanine precursors from commodity α-olefins and readily available aryl boronic acids. General routes to enantiopure amino acid esters and densely

  选择性地将丰富的烃原料的多个 C-H 键转化为功能化材料的串联反应序列能够以经济的方式快速建立分子复杂性。在 Pd(II)/亚砜催化下描述了串联的 C-H 胺化/乙烯基 C-H 芳基化反应序列，该反应可从商品 α-烯烃和容易获得的芳基硼酸中提供范围广泛的 α- 和 β- 高苯丙氨酸前体。证明了对映纯氨基酸酯和密集功能化的高苯丙氨酸衍生物的一般途径。