4-nitrobenzenesulfonyl isocyanate | 5769-16-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-nitrobenzenesulfonyl isocyanate
• 英文别名: p-nitrobenzenesulfonyl isocyanate；(p-nitrophenyl)-sulphonyl isocyanate；4-Nitrobenzenesulfonylisocyanate；4-nitro-N-(oxomethylidene)benzenesulfonamide
• CAS: 5769-16-4
• 化学式: C₇H₄N₂O₅S
• 分子量: 228.185
• InChiKey: BXLRBPNDOBBLHO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-nitrobenzenesulfonyl isocyanate 在 [1,2-bis-(phenylsulfinyl)ethane]palladium(II) acetate 、 1,2-二苯亚磺酰基乙烷 、 溶剂黄146 、 苯基-P-苯醌 、 对苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 (E)-4-(2-methoxystyryl)-3-(4-nitrophenylsulfonyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  连续烯丙基 C-H 胺化/乙烯基 C-H 芳基化：从 α-烯烃合成非天然氨基酸的策略

  摘要：

  选择性地将丰富的烃原料的多个 C-H 键转化为功能化材料的串联反应序列能够以经济的方式快速建立分子复杂性。在 Pd(II)/亚砜催化下描述了串联的 C-H 胺化/乙烯基 C-H 芳基化反应序列，该反应可从商品 α-烯烃和容易获得的芳基硼酸中提供范围广泛的 α- 和 β- 高苯丙氨酸前体。证明了对映纯氨基酸酯和密集功能化的高苯丙氨酸衍生物的一般途径。

  DOI：

  10.1021/ol300063t
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯磺酰胺 、 异氰酸正丁酯 在 菲啶 、 三光气 作用下， 以 邻二氯苯 为溶剂， 生成 4-nitrobenzenesulfonyl isocyanate
  参考文献：
  名称：

  末端烯烃的催化剂控制的 C-O 与 C-N 烯丙基官能化

  摘要：

  使用钯 (II) 催化与路易斯酸助催化的组合，已经完成了从共同的末端烯烃合成 1,2-氨基醇或syn-1,2-二胺前体的不同合成。使用三氟甲磺酸银助催化剂的钯 (II)/双亚砜催化首次以良好至极好的收率产生抗 2-氨基恶唑啉 (CO)。从该反应中简单地去除双亚砜配体导致反应性的完全转变，以良好的收率和出色的非对映选择性提供抗咪唑啉酮产物 (CN)。机理研究表明，由于从烯丙基 CH 裂解/官能化到烯烃异构化/氧化胺化的机制转换，来自常见环境亲核试剂的 CO 与 CN 反应性不同。

  DOI：

  10.1021/ja405394v

文献信息

• PROCESS FOR SYNTHESIS OF SYN AZIDO EPOXIDE AND ITS USE AS INTERMEDIATE FOR THE SYNTHESIS OF AMPRENAVIR & SAQUINAVIR
  申请人：Council of Scientific & Industrial Research

  公开号：US20150011782A1

  公开（公告）日：2015-01-08

  Disclosed herein is a novel route of synthesis of syn azide epoxide of formula 5, which is used as a common intermediate for asymmetric synthesis of HIV protease inhibitors such as Amprenavir, Fosamprenavir, Saquinavir and formal synthesis of Darunavir and Palinavir obtained by Cobalt-catalyzed hydrolytic kinetic resolution of racemic anti-(2SR,3SR)-3-azido-4-phenyl-1,2-epoxybutane (azido-epoxide).

  本文披露了一种合成公式5的syn叠氮环氧化物的新路线，该化合物被用作HIV蛋白酶抑制剂的不对称合成的常见中间体，如Amprenavir、Fosamprenavir、Saquinavir以及通过钴催化的拆分手性反式-(2SR,3SR)-3-叠氮-4-苯基-1,2-环氧丁烷(叠氮环氧化物)合成Darunavir和Palinavir。
• Quinazoline derivatives and applications thereof
  申请人：Suntory Limited

  公开号：US05814631A1

  公开（公告）日：1998-09-29

  A chymase inhibitor containing as its effective ingredient a quinazoline derivative, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, having the formula (1): ##STR1## and a pharmaceutical preparation for the prevention of cardiac and circulatory system diseases derived from abnormal exacerbation of Ang II production containing the same as its effective ingredient.

  一种含有喹唑啉衍生物作为有效成分的钳酶抑制剂，或其药用盐，其化学式为(1)：##STR1##以及一种以相同物质作为有效成分的用于预防由Ang II产生异常加剧引起的心脏和循环系统疾病的药物制剂。
• Imidazolidine derivative and use thereof
  申请人：Suntory Limited

  公开号：US05691335A1

  公开（公告）日：1997-11-25

  The invention relates to an imidazolidine derivative represented by the following general formula (1): ##STR1## wherein A and B mean individually an aromatic hydrocarbon group which may be substituted by 1-3 substituents selected from halogen atoms, C.sub.1-4 alkyl groups, C.sub.1-4 alkoxy groups, C.sub.1-4 alkylenedioxy groups, a phenoxy group, a nitro group, a cyano group, a phenyl group, C.sub.2-5 alkanoylamino groups, a carboxyl group which may be esterified with a C.sub.1-4 alkyl or alkenyl group, carboxyalkyl groups which may be esterified with a C.sub.1-4 alkyl or alkenyl group, carboxyalkyloxy groups which may be esterified with a C.sub.1-4 alkyl or alkenyl group, N-alkylpiperazinylcarbonyl groups, N-alkylpiperazinylcarbonylalkyl groups, N-alkylpiperazinylcarbonylalkyloxy groups, and a morpholinocarbonyl group; X denotes a sulfonyl or carbonyl group; and Y stands for an oxygen or sulfur atom, a chymase inhibitor comprising the same as an active ingredient, and a medicine comprising the same as an active ingredient, typified by a prophylactic and therapeutic agent for a disease of the heart or circulatory system, which is caused by the abnormal acceleration of production of angiotensin II.

  该发明涉及一种由以下一般式（1）表示的咪唑啉衍生物：##STR1##其中A和B分别表示芳香烃基，该基可能被1-3个卤原子、C.sub.1-4烷基、C.sub.1-4烷氧基、C.sub.1-4烷二氧基、苯氧基、硝基、氰基、苯基、C.sub.2-5烷酰氨基、可能与C.sub.1-4烷基或烯基酯化的羧基、可能与C.sub.1-4烷基或烯基酯化的羧基烷基、可能与C.sub.1-4烷基或烯基酯化的羧基烷氧基、N-烷基哌嗪甲酰基、N-烷基哌嗪甲酰基烷基、N-烷基哌嗪甲酰基烷氧基和吗啉甲酰基；X表示磺酰基或羰基；Y代表氧原子或硫原子，包括作为活性成分的Ⅰ型肽酶抑制剂、以及作为活性成分的药物，其为一种心脏或循环系统疾病的预防和治疗剂，该疾病是由于抑制Ⅱ型肽酶的异常加速产生而引起的。
• Palladium-catalyzed carbonylation of (arylsulfonyliminoiodo)benzenes to arylsulfonyl isocyanates
  作者：Gábor Besenyei、László I. Simándi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73576-3

  日期：1993.4

  In the presence of palladium complexes as catalysts, carbonylation of (arylsulfonyliminoiodo)benzenes to arylsulfonyl isocyanates can be accomplished with 50–80% yield.

  在钯络合物作为催化剂的存在下，可以将（芳基磺酰亚胺基碘）苯羰基化为芳基磺酰基异氰酸酯，产率为50-80％。
• Phosphine‐Catalyzed (4+1) Annulation: Rearrangement of Allenylic Carbamates to 3‐Pyrrolines through Phosphonium Diene Intermediates
  作者：Brian R. Blank、Ian P. Andrews、Ohyun Kwon

  DOI：10.1002/cctc.202000626

  日期：2020.9.4

  and mononucleophiles unexpectedly unveiled that a phosphine‐catalyzed (4+1) reaction for the construction of cyclopentene products, previously reported by Tong, might not occur through a phosphonium diene, as had been proposed, but rather through multiple mechanisms working in concert. Consequently, our phosphine‐catalyzed rearrangement is most likely the first transformation to involve the unequivocal

  我们开发了一种膦催化的 (4+1) 环状重排，用于通过鏻二烯中间体从烯基氨基甲酸酯制备 3-吡咯啉。我们采用这种方法合成了一系列 1,3-二取代和 1,2,3-三取代-3-吡咯啉，包括通常难以制备的 2-烷基变体。使用乙酸丙二烯酯和单亲核试剂的机械研究出人意料地发现，Tong 先前报道的用于构建环戊烯产品的膦催化 (4+1) 反应可能不会通过鏻二烯发生，如已提出的那样，而是通过多个机制协同工作。最后，我们的膦催化重排很可能是第一个涉及沿反应途径明确形成鏻二烯中间体的转化。为了证明这种新开发反应的合成效用，我们完成了吡咯里西啶生物碱 (±)-trachelanthamidine 和 (±)-supinidine 的简明正式合成。