3-(2-bromoacetamido)propyl α-D-mannopyranoside | 866028-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(2-bromoacetamido)propyl α-D-mannopyranoside
• 英文别名: 2-bromo-N-[3-[(2S,3S,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxypropyl]acetamide
• CAS: 866028-78-6
• 化学式: C₁₁H₂₀BrNO₇
• 分子量: 358.186
• InChiKey: UJDHSGLITZDJMM-OLSRCRKSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-bromoacetamido)propyl α-D-mannopyranoside 、 per-6-thio-α-cyclodextrin 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以64%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  αMan(1→3)αMan(1→2)αMan 糖簇的合成在 aβ-环糊精支架上呈现

  摘要：

  描述了 6-硫代-α-和β-环糊精作为构建多价碳水化合物结构的核心成分的应用。用于将单体糖苷连接到环糊精核的方法基于溴化物从 N-溴乙酰胺官能团的有效亲核置换。N-溴乙酰基团位于糖苷间隔臂的末端，并与存在于硫醇化环糊精主要面上的硫醇基团反应。这种偶联反应导致全功能化的环糊精通过短间隔臂与附加的糖类硫醚连接。关键缀合步骤的两个组分 - 6-硫代环糊精和单体糖苷 - 均未使用保护基团，从而促进目标化合物的分离和纯化。以 57-75% 的产率合成了包含与 i 环糊精核心相连的 6 个和 7 个 α-D-吡喃甘露糖或 β-D-吡喃葡萄糖残基的糖簇。使用相同的技术，将合成的 Man-α-(1→3)-Man-a-(1→2)-Man 片段的抗原酵母甘露聚糖结合到 3-(2-溴乙酰胺) 丙基三糖苷上。 -6-硫代-β-环糊精以提供七价糖簇。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500146
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-Tetra-O-benzoyl-α-D-mannopyranosyl bromide 在 碘 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-(2-bromoacetamido)propyl α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  αMan(1→3)αMan(1→2)αMan 糖簇的合成在 aβ-环糊精支架上呈现

  摘要：

  描述了 6-硫代-α-和β-环糊精作为构建多价碳水化合物结构的核心成分的应用。用于将单体糖苷连接到环糊精核的方法基于溴化物从 N-溴乙酰胺官能团的有效亲核置换。N-溴乙酰基团位于糖苷间隔臂的末端，并与存在于硫醇化环糊精主要面上的硫醇基团反应。这种偶联反应导致全功能化的环糊精通过短间隔臂与附加的糖类硫醚连接。关键缀合步骤的两个组分 - 6-硫代环糊精和单体糖苷 - 均未使用保护基团，从而促进目标化合物的分离和纯化。以 57-75% 的产率合成了包含与 i 环糊精核心相连的 6 个和 7 个 α-D-吡喃甘露糖或 β-D-吡喃葡萄糖残基的糖簇。使用相同的技术，将合成的 Man-α-(1→3)-Man-a-(1→2)-Man 片段的抗原酵母甘露聚糖结合到 3-(2-溴乙酰胺) 丙基三糖苷上。 -6-硫代-β-环糊精以提供七价糖簇。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500146

文献信息

• Synthesis of a αMan(1→3)αMan(1→2)αMan Glycocluster Presented on aβ-Cyclodextrin Scaffold
  作者：Clare Carpenter、Sergey A. Nepogodiev

  DOI：10.1002/ejoc.200500146

  日期：2005.8

  β-cyclodextrins as the core component for the construction of multivalent carbohydrate structures is described. The method employed for the attachment of monomeric glycosides to a cyclodextrincore is based on the efficient nucleophilic displacement of bromide from an N-bromoacetamido functionality. The N-bromoacetyl group was positioned at the end of a spacer arm of glycosides and reacted with thiol groups

  描述了 6-硫代-α-和β-环糊精作为构建多价碳水化合物结构的核心成分的应用。用于将单体糖苷连接到环糊精核的方法基于溴化物从 N-溴乙酰胺官能团的有效亲核置换。N-溴乙酰基团位于糖苷间隔臂的末端，并与存在于硫醇化环糊精主要面上的硫醇基团反应。这种偶联反应导致全功能化的环糊精通过短间隔臂与附加的糖类硫醚连接。关键缀合步骤的两个组分 - 6-硫代环糊精和单体糖苷 - 均未使用保护基团，从而促进目标化合物的分离和纯化。以 57-75% 的产率合成了包含与 i 环糊精核心相连的 6 个和 7 个 α-D-吡喃甘露糖或 β-D-吡喃葡萄糖残基的糖簇。使用相同的技术，将合成的 Man-α-(1→3)-Man-a-(1→2)-Man 片段的抗原酵母甘露聚糖结合到 3-(2-溴乙酰胺) 丙基三糖苷上。 -6-硫代-β-环糊精以提供七价糖簇。