3a,4,5,6,7,7a-Hexahydro-1,3-diphenyl-4,7-methanoindazol | 52690-47-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3a,4,5,6,7,7a-Hexahydro-1,3-diphenyl-4,7-methanoindazol
• 英文别名: (3aS*,4R*,7S*,7aR*)-1,3-diphenyl-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-1H-4,7-methanoindazole；(1R,2S,6R,7S)-3,5-diphenyl-3,4-diazatricyclo[5.2.1.02,6]dec-4-ene
• CAS: 52690-47-8
• 化学式: C₂₀H₂₀N₂
• 分子量: 288.392
• InChiKey: WESSKLLMYOYFPY-WQDJSCAQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.33
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  15.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-pyridinium-chlorid 在 三乙胺 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 3a,4,5,6,7,7a-Hexahydro-1,3-diphenyl-4,7-methanoindazol
  参考文献：
  名称：

  Grubert, Lutz; Jugelt, Werner; Bress, Hans Joachim, Liebigs Annalen der Chemie, 1992, # 9, p. 885 - 894

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Diffusion mixing with a volatile tertiary amine as a very efficient technique for 1,3-dipolar cycloaddition reactions proceeding <i>via</i> dehydrohalogenation of stable precursors of reactive dipoles
  作者：Dmitry E. Shybanov、Maria E. Filkina、Maxim E. Kukushkin、Yuri K. Grishin、Vitaly A. Roznyatovsky、Nikolai V. Zyk、Elena K. Beloglazkina

  DOI：10.1039/d2nj03756d

  日期：——

  result of tertiary amine vapor diffusion into the reaction mixture makes it possible to obtain the products of 1,3-dipolar cycloaddition reactions in high yields and without the side product formation due to the created conditions of “dipole starvation”. The proposed method of diffusion reagent mixing allows us to carry out 1,3-dipolar cycloaddition reactions with low-stability and easily dimerizing nitrile

  挥发性试剂蒸气自发扩散到含有不稳定反应中间体的稳定前体的溶液中，可能是进行某些有机反应（包括 1,3-偶极环加成）的最简单方法。在目前的工作中，该技术用于生成腈亚胺和腈氧化物，用于随后通过挥发性叔胺（Et 3 N和 Me 3N 或 DIPEA)。由于叔胺蒸气扩散到反应混合物中产生高反应性中间体，因此可以以高产率获得 1,3-偶极环加成反应的产物，并且不会由于“偶极饥饿”的创造条件而形成副产物”。所提出的扩散试剂混合方法使我们能够以低稳定性进行 1,3-偶极环加成反应，并且容易以高收率二聚化腈氧化物和腈亚胺，并且在实验上非常容易。事实上，1,3-偶极子是通过这种“逐个分子”的方法获得的，从而防止了它们不需要的二聚化。
• Grubert, Lutz; Jugelt, Werner; Bress, Hans Joachim, Liebigs Annalen der Chemie, 1992, # 9, p. 885 - 894
  作者：Grubert, Lutz、Jugelt, Werner、Bress, Hans Joachim、Koeppel, Hubert、Strietzel, Ute、Dombrowski, Anke

  DOI：——

  日期：——