3-methylene-5-(prop-1-en-2-yl)dihydrofuran-2(3H)-one | 131165-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 3-methylene-5-(prop-1-en-2-yl)dihydrofuran-2(3H)-one
• 英文别名: 5-Isopropenyl-3-methylene-dihydro-furan-2-one；3-Methylene-5-(prop-1-en-2-yl) dihydrofuran-2(3h)-one；3-methylidene-5-prop-1-en-2-yloxolan-2-one
• CAS: 131165-59-8
• 化学式: C₈H₁₀O₂
• 分子量: 138.166
• InChiKey: VTUMRYUNISZRPL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.43
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methylene-5-(prop-1-en-2-yl)dihydrofuran-2(3H)-one 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以70%的产率得到3-methylene-5-(2-methyloxiran-2-yl)dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  发现具有抗癌活性的α-亚甲基-γ-内酯-δ-环氧衍生物：合成、SAR研究和生物活性

  摘要：

  设计并合成了一系列新的小白菊内酯类似物（4a-4k）。通过评估它们的生物学活性，已知大多数化合物对包括DU-145、Hela、HepG2、MCF-7、SGC-7901和K562在内的六种癌细胞系显示出抗增殖活性。其中，化合物4f对受试细胞系表现出较好的细胞增殖抑制作用。此外，抗癌机制研究表明，化合物4f可通过PI3K/Akt、MAPKs途径和caspase依赖性线粒体途径诱导MCF-7/ADR细胞凋亡。更重要的是，化合物 4f 诱导 MCF-7/ADR 细胞中自噬水平的增加。发现与先导化合物小白菊内酯相比，化合物4f显示出更显着的抗癌作用。

  DOI：

  10.1007/s00044-022-02925-8
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-3-甲基-2-丁烯 在 双氧水 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 3-methylene-5-(prop-1-en-2-yl)dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Minami, Toru; Hirakawa, Kazunari; Koyanagi, Shinichiro, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 9, p. 2385 - 2390

  摘要：

  DOI：

文献信息

• MINAMI, TORU;HIRAKAWA, KAZUNARI;KOYANAG, SHINICHIRO;NAKAMURA, SEIGO;YAMAG+, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT. 1,(1990) N, C. 2383-2390
  作者：MINAMI, TORU、HIRAKAWA, KAZUNARI、KOYANAG, SHINICHIRO、NAKAMURA, SEIGO、YAMAG+

  DOI：——

  日期：——