4-氯-2,6,8-三甲基-5-硝基喹啉 | 202979-35-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 4-氯-2,6,8-三甲基-5-硝基喹啉
• 英文名称: 4-chloro-5-nitro-2,6,8-trimethylquinoline
• 英文别名: 4-chloro-2,6,8-trimethyl-5-nitroquinoline；4-Chloro-2,6,8-trimethyl-5-nitroquinoline
• CAS: 202979-35-9
• 化学式: C₁₂H₁₁ClN₂O₂
• 分子量: 250.685
• InChiKey: YGOUQPUHQCZWIX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  378.7±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.323±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  58.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯-2,6,8-三甲基-5-硝基喹啉 在 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 以 邻二甲苯 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以80%的产率得到5-amino-4-chloro-2,6,8-trimethylquinoline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, structures, and properties of spiro[6-azaperimidine-2,4′-cyclohexa-2′,5′-dien]-1′-one derivatives

  摘要：

  The reaction of 5-amino-4-chloroquinolines with 4-amino-2,6-di-tert-butylphenol yielded derivatives of spiro[6-azaperimidine-2,4'-cyclohexa-2',5'-dien]-1'-one, which exhibit photo-and thermochromic properties in solutions. The structure of 2',6'-di-tert-butyl-5,7,9-trimethylspiro[6-aza-2,3-dihydroperimidine-2,4'-cyclohexa-2',5'-dien]-1'-one was established by X-ray diffraction study. The ring-chain isomerization of 2',6'-di-tert-butyl-5,7-dimethyl- and 2',6'-di-tert-butyl-5,7,8-trimethylspiro[6-aza-2,3-dihydroperimidine-2,4'- cyclohexa-2',5 -dien]-1'-ones was studied by dynamic NMR spectroscopy.

  DOI：

  10.1007/bf02503788

文献信息

• New method for the synthesis of β-tropolones: Structures of condensation products of o-quinones with 2-methylquinolines and the mechanism of their formation
  作者：V. I. Minkin、S. M. Aldoshin、V. N. Komissarov、I. V. Dorogan、Yu. A. Sayapin、V. V. Tkachev、A. G. Starikov

  DOI：10.1007/s11172-006-0547-x

  日期：2006.11

  containing the tertiary amino group at position 4 with quinone 14 is accompanied by the formation of derivatives of a new heterocyclic system, viz., 4,6-dioxo-2-azabicyclo[3.3.0]octa-2,7-diene N-oxide. The molecular and crystal structures of two 5,7-di(tert-butyl)-3-hydroxy-2-(quinolin-2-yl)tropolones and two dioxoazabicyclooctadiene N-oxides, as well as of the preparatively isolated intermediate of the first

  开发了一种基于 2-甲基喹啉衍生物与 3,5-二(叔丁基)-1,2-苯醌和 4,6-二(叔-丁基)-3-硝基-1,2-苯醌 (14)。通过量子化学方法 (DFT B3LYP/6-31G**) 研究了多步反应产生 β-tropolone 的机制及其互变异构现象。在 4 位含有叔氨基的 2-甲基喹啉衍生物与醌 14 的反应伴随着新杂环系统衍生物的形成，即 4,6-二氧代-2-氮杂双环 [3.3.0]octa- 2,7-二烯N-氧化物。两种 5,7-二(叔丁基)-3-羟基-2-(quinolin-2-yl)tropolones 和两种二氧氮杂双环辛二烯 N-氧化物的分子和晶体结构，
• Synthesis and structure of 5,7-diisopropyl-2-(quinolin-2-yl)-1,3-tropolone derivatives
  作者：Yu. A. Sayapin、Nghia Bang Duong、E. A. Gusakov、I. V. Dorogan、V. V. Tkachev、V. S. Gorkovets、V. N. Komissarov、Ngoc Toan Duong、Dang Duc Nguyen、G. V. Shilov、S. M. Aldoshin、V. I. Minkin

  DOI：10.1007/s11172-016-1607-5

  日期：2016.10

  was elaborated. Based on this benzoquinone, a series of novel 5,7-diisopropyl-2-(quinolin-2-yl)-1,3-tropolones and 5,7diisopropyl-2-(quinolin-2-yl)-4-nitro-1,3-tropolones were derived. Molecular structure of 2-(4-chloro-8-methylquinolin-2-yl)-5,7-diisopropyl-1,3-tropolone was established by X-ray diffraction analysis. Energetic and structural characteristics of isomeric 5,7-diisopropyl-2-(quinolin-2yl)-1

  详细阐述了 4,6-二异丙基-3-硝基-1,2-苯醌的合成过程。基于这种苯醌，一系列新的 5,7-diisopropyl-2-(quinolin-2-yl)-1,3-tropolones 和 5,7diisopropyl-2-(quinolin-2-yl)-4-nitro-1 ,3-托酚酮被推导出来。通过X射线衍射分析建立了2-(4-chloro-8-methylquinolin-2-yl)-5,7-diisopropyl-1,3-tropolone的分子结构。异构 5,7-diisopropyl-2-(quinolin-2yl)-1,3-tropolones 和 5,7-diisopropyl-2-(quinolin-2-yl)-4-nitro-1,3- 的能量和结构特征通过量子化学方法(PBE0/6-311+G(d,p))计算气相和极性溶剂中的托酚酮。
• Synthesis, structure, and photoisomerization of derivatives of 2-(2-quinolyl)-1,3-tropolones prepared by the condensation of 2-methylquinolines with 3,4,5,6-tetrachloro-1,2-benzoquinone
  作者：Yury A. Sayapin、Bang Nghia Duong、Vitaly N. Komissarov、Igor V. Dorogan、Nadezhda I. Makarova、Inna O. Bondareva、Valery V. Tkachev、Gennady V. Shilov、Sergey M. Aldoshin、Vladimir I. Minkin

  DOI：10.1016/j.tet.2010.08.077

  日期：2010.11

  series of novel derivatives of the 1,3-tropolone (β-tropolone) system—2-(2-quinolyl)-5,6,7-trichloro-1,3-tropolones and 2-(2-quinolyl)-4,5,6,7-tetrachloro-1,3-tropolones have been prepared by the acid-catalyzed reaction of 2-methylquinolines with 3,4,5,6-tetrachloro-1,2-benzoquinone. The molecular structures of two compounds, 2-(4-chloro-6,8-dimethyl-5-nitro-2-quinolyl)-5,6,7-trichloro-1,3-tropolone 8

  1,3-tropolone（β-tropolone）系统的一系列新型衍生物—2-（2-喹啉基）-5,6,7-三氯-1,3-对苯二酚和2-（2-喹啉基）-4通过2-甲基喹啉与3,4,5,6-四氯-1,2-苯醌的酸催化反应，制备了1,2,5,6,7-四氯-1,3-对苯二酚。2-（4-氯-6,8-二甲基-5-硝基-2-喹啉基）-5,6,7-三氯-1,3-羟戊酮8和2-（4-氯-7，8-二甲基-5-硝基-2-喹啉基）-4，5，6，7-四氯-1，3-羟戊酮9已经用X射线晶体学测定。根据进行的DFT B3LYP / 6-311 ++ G ***计算，β-对苯二酚8和9的互变异构（OH）和（NH）形式几乎等同于能量，后者在极性介质中更稳定。2-（2-喹啉基）-1,3-对苯二酚在庚烷溶液中的光解导致可旋转的电环重排，导致形成3- [2（1 H）-喹啉基]的E-和Z-异构体的混合物-双环[3.2.0]庚-6-en-2
• Synthesis and Structure of New 2-(2-Quinolyl)-1,3-tropolone Derivatives
  作者：Yu. A. Sayapin、V. N. Komissarov、V. I. Minkin、V. V. Tkachev、S. M. Aldoshin、G. V. Shilov

  DOI：10.1007/s11178-005-0379-4

  日期：2005.10

  4,6-Di-tert-butyl-3-nitro-1,2-benzoquinone reacts with substituted 2-methylquinolines to give the corresponding 2-(2-quinolyl)-4-nitro-1,3-tropolones and 2-(2-quinolyl)-1,3-tropolones.

  4,6-二叔丁基-3-硝基-1,2-苯醌与取代的 2-甲基喹啉反应生成相应的 2-(2-喹啉基)-4-硝基-1,3-三苯丙酮和 2-(2-喹啉基)-1,3-三苯丙酮。
• Komissarov, Vitalii N.; Bang, Dyong Nghia; Minkin, Vladimir I., Mendeleev Communications, 2003, vol. 13, # 5, p. 219 - 221
  作者：Komissarov, Vitalii N.、Bang, Dyong Nghia、Minkin, Vladimir I.、Aldoshin, Sergei M.、Tkachev, Valery V.、Shilov, Gennady V.

  DOI：——

  日期：——