4-oxo-4H-pyran-2-carbaldehyde | 56683-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 4-oxo-4H-pyran-2-carbaldehyde
• 英文别名: 4-oxopyran-2-carbaldehyde
• CAS: 56683-22-8
• 化学式: C₆H₄O₃
• 分子量: 124.096
• InChiKey: INDPSHDQBOUXHU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-oxo-4H-pyran-2-carbaldehyde 、 3-(pyridin-2-yl)-2-thioxothiazolidin-4-one 在 哌啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以56%的产率得到(Z)-5-((4-oxo-4H-pyran-2-yl) methylene)-3-(pyridin-2-yl)-2-thioxothiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  新型格列唑酮类抗糖尿病药的开发：分子设计，合成，葡萄糖吸收活性评估和SAR研究

  摘要：

  背景：噻唑烷二酮及其生物等排体（如罗丹酮）已成为药物设计和发现中无处不在的杂环化合物。在本研究中，作为分子设计的一部分，对在我们实验室中可行合成的一系列新型格列酮进行了针对PPAR-γ受体的对接研究，以供选择。 方法和结果：作为合成的十二个格列酮的一部分，通过二硫代氨基甲酸酯合成了核心部分，吡啶并入的罗丹宁。后来，通过Knovenageal缩合反应制备了一系列格列酮。在计算机上对PPARγ蛋白（2PRG）的对接研究。研究了标题化合物对3T3-L1细胞的细胞毒性活性，以鉴定格列酮的细胞毒性窗口。此外，在细胞毒性窗口内，筛选了格列酮对L6细胞的葡萄糖摄取活性，以评估其可能的抗糖尿病活性。 结论：根据葡萄糖吸收结果，绘制了标题化合物的结构活性关系。

  DOI：

  10.2174/1570180816666191105124535
• 作为产物：
  描述：

  2-(hydroxymethyl)-4H-pyran-4-one 在 manganese (IV) dioxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 dihydroxymethyl-4H-pyran-4-one 、 4-oxo-4H-pyran-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  4-氧代-1,4-二氢吡啶基亚甲基取代的2-吲哚满酮的合成

  摘要：

  （Z）-3-取代的2-吲哚满酮6是使用迄今未知的醛4和8以及2-吲哚满酮制备的。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570440124

文献信息

• Kojic acid ether-ester derivatives
  申请人：G.D. Searle & Co.

  公开号：EP0171814A1

  公开（公告）日：1986-02-19

  Kojic acid ether-ester derivatives of formula I take in are useful pharmacological agents for the prevention, management or alleviation of elastase mediated diseases or conditions.

  式 I 所含的曲酸醚酯衍生物是预防、控制或缓解弹性蛋白酶介导的疾病或病症的有效药剂。
• Development of Novel Glitazones as Antidiabetic Agents: Molecular Design, Synthesis, Evaluation of Glucose Uptake Activity and SAR Studies
  作者：Mahendra Gowdru Srinivas、Prabitha Prabhakaran、Subhankar Probhat Mandal、Yuvaraj Sivamani、Pranesh Guddur、Bommenahally Ravanappa Prashantha Kumar

  DOI：10.2174/1570180816666191105124535

  日期：2020.7.7

  dithiocarbamate. Later, a series of glitazones were prepared via Knovenageal condensation. In silico docking studies were performed against PPARγ protein (2PRG). The titled compounds were investigated for their cytotoxic activity against 3T3-L1 cells to identify the cytotoxicity window of the glitazones. Further, within the cytotoxicity window, glitazones were screened for glucose uptake activity against L6 cells

  背景：噻唑烷二酮及其生物等排体（如罗丹酮）已成为药物设计和发现中无处不在的杂环化合物。在本研究中，作为分子设计的一部分，对在我们实验室中可行合成的一系列新型格列酮进行了针对PPAR-γ受体的对接研究，以供选择。 方法和结果：作为合成的十二个格列酮的一部分，通过二硫代氨基甲酸酯合成了核心部分，吡啶并入的罗丹宁。后来，通过Knovenageal缩合反应制备了一系列格列酮。在计算机上对PPARγ蛋白（2PRG）的对接研究。研究了标题化合物对3T3-L1细胞的细胞毒性活性，以鉴定格列酮的细胞毒性窗口。此外，在细胞毒性窗口内，筛选了格列酮对L6细胞的葡萄糖摄取活性，以评估其可能的抗糖尿病活性。 结论：根据葡萄糖吸收结果，绘制了标题化合物的结构活性关系。
• Synthesis of an 4-oxo-1,4-dihydropyridinomethylidene substituted 2-indolinone
  作者：Astrid Lumetzberger、Werner Löwe、Manuela Weber、Peter Luger

  DOI：10.1002/jhet.5570440124

  日期：2007.1

  The (Z)-3-substituted 2-indolinone 6 was prepared using the aldehydes 4 and 8 unknown up to now and 2-indolinone.

  （Z）-3-取代的2-吲哚满酮6是使用迄今未知的醛4和8以及2-吲哚满酮制备的。