2-(hydroxymethyl)-4H-pyran-4-one | 933030-86-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 2-(hydroxymethyl)-4H-pyran-4-one
• 英文别名: 2-hydroxymethyl-4-pyrone；kojic acid；2-(Hydroxy-methyl)-pyran-4-one；2-(hydroxymethyl)pyran-4-one
• CAS: 933030-86-5
• 化学式: C₆H₆O₃
• 分子量: 126.112
• InChiKey: QGMUQNGCHMXCKJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(hydroxymethyl)-4H-pyran-4-one 在 ammonium carbonate 作用下， 以 氨 为溶剂， 反应 1.0h， 以66%的产率得到2-(hydroxymethyl)-1,4-dihydropyridine-4-one
  参考文献：
  名称：

  4-氧代-1,4-二氢吡啶基亚甲基取代的2-吲哚满酮的合成

  摘要：

  （Z）-3-取代的2-吲哚满酮6是使用迄今未知的醛4和8以及2-吲哚满酮制备的。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570440124
• 作为产物：
  描述：

  靠曼酸乙酯; 4-吡喃酮-2-羧酸乙酯 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以50%的产率得到2-(hydroxymethyl)-4H-pyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  4-氧代-1,4-二氢吡啶基亚甲基取代的2-吲哚满酮的合成

  摘要：

  （Z）-3-取代的2-吲哚满酮6是使用迄今未知的醛4和8以及2-吲哚满酮制备的。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570440124

文献信息

• Biocell - Three step process for obtaining a liquid biofuel from cellulose consisting mainly of isomers of methylpyran and methyl tetrahydropyran using N alkyl imidazol chloride as solvent and catalyst
  申请人：Correia Pedro Brito da Silva

  公开号：US20100305340A1

  公开（公告）日：2010-12-02

  Three step process for obtaining liquid biofuels consisting mainly of isomers of methylpyran and methyl tetrahydropyran from cellulose, hemicelluloses or starch, using in a first step N alkyl imidazol chloride containing a slight excess of hydrochloric acid 37%. This mixture acts as a solvent and catalyst for dissolution and hydrolysis of cellulose and dehydration of glucose to isomers of hydroxymethyl pyranone (HMP). In a second step the reaction mixture is mixed with a water solution of sodium chloride to increase the ionic strength, and to make possible an extraction with butanol, which otherwise is miscible with the ionic liquid reaction mixture. Butanol was found to be the best solvent for HMP under these conditions. In a third step, the butanol extract is concentrated by distillation, and the concentrate is submitted to hydrogenation with gaseous hydrogen using palladium or platin catalysts on carbon or alumina. The final mixture is separated from butanol by distillation. By GCMS only one relevant product was obtained representing about 90% of final products. It was identified by NMR as 2-methyl pyran.

  从纤维素、半纤维素或淀粉中获取主要由甲基吡喃和甲基四氢吡喃异构体组成的液体生物燃料的三个步骤过程。在第一步中，使用含有轻微过量37％盐酸的N烷基咪唑氯化物作为溶剂和催化剂，用于溶解和水解纤维素以及葡萄糖脱水成为羟甲基吡喃酮（HMP）的异构体。在第二步中，将反应混合物与氯化钠水溶液混合以增加离子强度，并使丁醇可以进行提取，否则丁醇会与离子液体反应混合物相互溶解。在这些条件下，丁醇被发现是HMP的最佳溶剂。在第三步中，通过蒸馏浓缩丁醇提取物，然后使用碳或氧化铝上的钯或铂催化剂进行氢化。最终混合物通过蒸馏与丁醇分离。通过GCMS仅得到一个相关产品，代表最终产品的约90％。通过NMR鉴定为2-甲基吡喃。
• Compounds and methods of treating cell proliferative diseases
  申请人：Leblanc Veronique

  公开号：US20050054629A1

  公开（公告）日：2005-03-10

  The present invention relates to compounds and their uses, particularly in the pharmaceutical industry. The invention discloses compounds having anti-proliferative activities, as well as methods for treating various diseases associated with abnormal cell proliferation, including cancer, by administering said compounds. It further deals with pharmaceutical compositions comprising said compounds, more particularly useful to treat cancers.

  本发明涉及化合物及其用途，尤其是在制药业中的应用。本发明揭示了具有抗增殖活性的化合物，以及通过给予这些化合物来治疗与异常细胞增殖相关的各种疾病的方法，包括癌症。它进一步涉及包含这些化合物的制药组合物，更具体地用于治疗癌症。
• COMPOUNDS AND METHODS OF TREATING CELL PROLIFERATIVE DISEASES
  申请人：Exonhit Therapeutics S.A.

  公开号：EP1480966A1

  公开（公告）日：2004-12-01
• SYNERGISTIC ACTIVE PREPARATIONS COMPRISING DIPHENYLMETHANE DERIVATIVES AND FURTHER SKIN AND/OR HAIR LIGHTENING AND/OR SENILE KERATOSIS REDUCING COMPOUNDS
  申请人：Symrise GmbH & Co. KG

  公开号：EP1973518A1

  公开（公告）日：2008-10-01
• SERIES OF SKIN-WHITENING (LIGHTENING) COMPOUNDS
  申请人：Unigen, Inc.

  公开号：EP2323612B1

  公开（公告）日：2019-07-10