(3R,4S)-4-bromohexane-1,3-diol | 137005-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 英文名称: (3R,4S)-4-bromohexane-1,3-diol
• CAS: 137005-71-1；137005-85-7
• 化学式: C₆H₁₃BrO₂
• 分子量: 197.072
• InChiKey: VGOAOFBMGDDEDX-NTSWFWBYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S,S)-3-ethyloxiraneethanol 在 titanium(IV) isopropylate 、 二乙胺溴氢酸盐 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 (3R,4S)-4-bromohexane-1,3-diol 、 (3S*,4R*)-(±)-3-bromohexane-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  3,4- 和 2,3-环氧醇与二乙胺氢卤化物的区域选择性开环的溶剂依赖性

  摘要：

  钛介导的 3,4-epoxy-1-ols 在 4-位与二乙胺氢卤化物的开环在二氯甲烷中有效地进行，而 2,3-epoxy-1-ols 在苯的 3-位进行必要的开环。

  DOI：

  10.1246/cl.1991.1503

文献信息

• Borinic Acid‐Catalyzed Regioselective Ring‐Opening of 3,4‐ and 2,3‐Epoxy Alcohols with Halides
  作者：Grace Wang、Mark S. Taylor

  DOI：10.1002/adsc.201901268

  日期：2020.1.23

  Methods for the regioselective ring‐opening of 3,4‐epoxy alcohols and 2,3‐epoxy alcohols with halide nucleophiles, using a diarylborinic acid catalyst, are disclosed. Ring‐opening occurs at the position proximal to the OH group, an effect ascribed to a catalytic tethering mechanism whereby coordination to the substrate OH group positions the diarylborinic acid to deliver a coordinated halide nucleophile

  公开了使用二芳基硼酸催化剂的3,4-环氧醇和2,3-环氧醇与卤代亲核试剂的区域选择性开环的方法。开环发生在OH基团的最接近位置，这归因于催化束缚机制，由此与底物OH基团的配位将二芳基硼酸定位以提供配位的卤化物亲核试剂。这些方法提供了通过催化环氧化物开环反应以前无法获得的卤代醇取代模式的途径。