(S,S)-3-ethyloxiraneethanol | 118759-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: (S,S)-3-ethyloxiraneethanol
• 英文别名: (3S,4S)-3,4-epoxyhexan-1-ol；2-((2S,3S)-3-ethyloxiran-2-yl)ethanol；(3S,4S)-epoxy hexane-1-ol；trans-3,4-epoxyhexan-1-ol；2-[(2S,3S)-3-ethyloxiran-2-yl]ethanol
• CAS: 118759-61-8
• 化学式: C₆H₁₂O₂
• 分子量: 116.16
• InChiKey: STHLKDCSDYFCCW-WDSKDSINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,S)-3-ethyloxiraneethanol 在 bis(4-fluorophenyl)borinic acid 、 吡啶盐酸盐 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以70%的产率得到(3S*,4R*)-(±)-3-chlorohexane-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  硼酸催化的3,4-和2,3-环氧醇与卤化物的区域选择性开环

  摘要：

  公开了使用二芳基硼酸催化剂的3,4-环氧醇和2,3-环氧醇与卤代亲核试剂的区域选择性开环的方法。开环发生在OH基团的最接近位置，这归因于催化束缚机制，由此与底物OH基团的配位将二芳基硼酸定位以提供配位的卤化物亲核试剂。这些方法提供了通过催化环氧化物开环反应以前无法获得的卤代醇取代模式的途径。

  DOI：

  10.1002/adsc.201901268
• 作为产物：
  描述：

  反式-3-己烯-1-醇 在 sodium hydroxide 、 双氧水 、 1-对甲基苯磺酰咪唑 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以85%的产率得到(S,S)-3-ethyloxiraneethanol
  参考文献：
  名称：

  有机磺酸过酸对烯烃的非对映选择性环氧化，II

  摘要：

  我们已经调查磺酸过酸的行为2原位朝向烯烃产生的图7A，7B，9,11,14,16,18，烯丙基和高烯丙基醇20,22,24,26,28,30,33和α，β-不饱和酮35,37,39。通常，环氧化以类似过酸的方式进行，其非对映选择性高于普通氧化剂。特别是，环氧化Δ 4 3-酮类固醇39A-I导致4α，5α环氧化物40A-i的具有显着的高解值。在胆固醇28b的环氧化中也发现了增强的α-选择性。由于反应条件温和，甚至对酸敏感的环氧化物以良好的产率获得了8a，8b，10，12，13，15，17，19。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)01128-5

文献信息

• Exploring Substrate Scope of Shi-Type Epoxidations
  作者：Anton Vidal-Ferran、Natalia Nieto、Ian Munslow、Héctor Fernández-Pérez

  DOI：10.1055/s-0028-1083545

  日期：——

  Enantioselective epoxidations of alkenes (12 examples) were achieved using a Shi-type carbohydrate-derived hydrate and Oxone. The chiral platform provided by the catalyst tolerates a wide range of substituents providing high yields and enantioselectivities (80-95.5% ee). However, styrene derivatives were only converted with poor selectivities (11-26% ee).

  使用石氏糖类衍生的水合物和Oxone实现了烯烃的手性选择性环氧化（12个例子）。该催化剂提供的立体平台能容忍广泛取代基，从而实现高产率和高立体选择性（80-95.5% ee）。然而，苯乙烯衍生物仅表现出较低的选择性（11-26% ee）。
• Highly Regioselective 5‐ <i>endo‐tet</i> Cyclization of 3,4‐Epoxy Amines into 3‐Hydroxypyrrolidines Catalyzed by La(OTf) ₃
  作者：Yuse Kuriyama、Yusuke Sasano、Yoshihiko Hoshino、Shun‐ichiro Uesugi、Aoto Yamaichi、Yoshiharu Iwabuchi

  DOI：10.1002/chem.202004455

  日期：2021.1.26

  aminolysis of 3,4‐epoxy amines has been achieved. Key features of this reaction are (1) chemoselective activation of epoxides in the presence of unprotected aliphatic amines in the same molecules by a La(OTf)3 catalyst and (2) excellent regioselectivity for anti‐Baldwin 5‐endo‐tet cyclization. This reaction affords 3‐hydroxy‐2‐alkylpyrrolidines stereospecifically in high yields. DFT calculations revealed

  已经实现了3,4-环氧胺的高度区域选择性的分子内氨解。该反应的主要特征是（1）在由拉（OTF）存在下，在相同的分子无保护的脂族胺的环氧化物的化学选择性活化3抗鲍德温-5-催化剂和（2）优良的区位选择性内切- TET环化。该反应可立体高产率提供3-羟基-2-烷基吡咯烷。DFT计算表明，区域选择性可能归因于环氧胺底物的变形能。该反应的使用通过抗痉挛剂溴化芬尼的首次对映选择性合成得到证明。
• An efficient recyclable peroxometalate-based polymer-immobilised ionic liquid phase (PIILP) catalyst for hydrogen peroxide-mediated oxidation
  作者：Simon Doherty、Julian G. Knight、Jack R. Ellison、David Weekes、Ross W. Harrington、Christopher Hardacre、Haresh Manyar

  DOI：10.1039/c2gc16679h

  日期：——

  metathesis polymerisation (ROMP) of a pyrrolidinium-functionalised norbornene-based monomer with cyclooctene. The derived peroxophosphotungstate-based polymer-immobilised ionic liquid phase (PIILP) catalyst is an efficient and recyclable system for the epoxidation of allylic alcohols and alkenes, with only a minor reduction in performance on successive cycles.

  线性 阳离子具有可调节的表面性能和微观结构的装饰聚合物载体已通过 开环易位聚合 （欢蹦乱跳）的吡咯烷鎓官能化的降冰片烯基单体与 环辛烯。派生的过氧磷钨酸盐聚合物-固定 离子液体 阶段（PIILP） 催化剂 是烯丙基环氧化反应的有效和可回收系统 酒类 和 烯烃，而连续周期的性能只会略有下降。
• Epoxidation of olefins
  申请人：Colorado State University Research Foundation

  公开号：US06369245B1

  公开（公告）日：2002-04-09

  A method for producing an epoxide from an olefin using a mixture hydrogen peroxide, a nitrile compound and a ketone is disclosed.

  揭示了一种利用混合过氧化氢、腈化合物和酮从烯烃制备环氧化物的方法。
• Efficient Epoxidation of Alkenes with Aqueous Hydrogen Peroxide Catalyzed by Methyltrioxorhenium and 3-Cyanopyridine
  作者：Hans Adolfsson、Christophe Copéret、Jay P. Chiang、Andrei K. Yudin

  DOI：10.1021/jo005623+

  日期：2000.12.1

  The epoxidation of alkenes with 30% aqueous hydrogen peroxide is catalyzed efficiently by methyltrioxorhenium (MTO) in the presence of pyridine additives. The addition of 1-10 mol % of 3-cyanopyridine increases the system's efficiency for terminal and trans-disubstituted alkenes resulting in high isolated yields of the corresponding epoxides. The system allows for epoxidation of alkenes with various

  在吡啶添加剂的存在下，甲基三氧or（MTO）可有效催化烯烃与30％的过氧化氢水溶液的环氧化。加入1-10mol％的3-氰基吡啶增加了系统对末端和反式二取代烯烃的效率，导致相应环氧化物的高分离产率。该系统允许具有各种官能团的烯烃的环氧化。使用吡啶和3-氰基吡啶的混合物作为添加剂，可有效环氧化导致酸敏感产品的烯烃。该方法在操作上非常简单，并使用对环境无害的氧化剂。讨论了不同吡啶添加剂对烯烃转化率和催化剂寿命的影响。