(3S*,4R*)-(±)-3-bromohexane-1,4-diol | 137005-72-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3S*,4R*)-(±)-3-bromohexane-1,4-diol
• 英文别名: (3R,4S)-3-bromohexane-1,4-diol
• CAS: 137005-72-2；137005-86-8
• 化学式: C₆H₁₃BrO₂
• 分子量: 197.072
• InChiKey: YVDLWBZYZPYLSK-RITPCOANSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S,S)-3-ethyloxiraneethanol 在 bis(4-fluorophenyl)borinic acid 、 吡啶溴化氢盐 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以72%的产率得到(3S*,4R*)-(±)-3-bromohexane-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  硼酸催化的3,4-和2,3-环氧醇与卤化物的区域选择性开环

  摘要：

  公开了使用二芳基硼酸催化剂的3,4-环氧醇和2,3-环氧醇与卤代亲核试剂的区域选择性开环的方法。开环发生在OH基团的最接近位置，这归因于催化束缚机制，由此与底物OH基团的配位将二芳基硼酸定位以提供配位的卤化物亲核试剂。这些方法提供了通过催化环氧化物开环反应以前无法获得的卤代醇取代模式的途径。

  DOI：

  10.1002/adsc.201901268

文献信息

• Solvent Dependency in Regioselective Ring Openings of 3,4- and 2,3-Epoxy Alcohols with Diethylamine Hydrohalides
  作者：Lian-xun Gao、Akio Murai

  DOI：10.1246/cl.1991.1503

  日期：1991.9

  Titanium-mediated ring openings of 3,4-epoxy-1-ols at the 4-position with diethylamine hydrohalides proceeded efficiently in dichloromethane, while the requisite openings of 2,3-epoxy-1-ols at the 3-position in benzene.

  钛介导的 3,4-epoxy-1-ols 在 4-位与二乙胺氢卤化物的开环在二氯甲烷中有效地进行，而 2,3-epoxy-1-ols 在苯的 3-位进行必要的开环。