[(1R,2R)-2-isopropenyl-1-methyl-cyclobutyl]methanol | 99766-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(1R,2R)-2-isopropenyl-1-methyl-cyclobutyl]methanol
• 英文别名: (1R,2R)-2-isopropenyl-1-methylcyclobutanemethanol；[(1R,2R)-1-methyl-2-prop-1-en-2-ylcyclobutyl]methanol
• CAS: 99766-56-0
• 化学式: C₉H₁₆O
• 分子量: 140.225
• InChiKey: FXUBDAFTTNTCEG-BDAKNGLRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1R,2R)-2-isopropenyl-1-methyl-cyclobutyl]methanol 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 L-酒石酸 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 、 水 为溶剂， 反应 13.33h， 生成 (-)-grandisol
  参考文献：
  名称：

  大青松酚对映体信息素的两个对映异构体的新合成

  摘要：

  以（）-3-羟基丁酸乙酯为单一手性来源，合成了Boheman信息素组分Grandisol（2-异丙烯基-1-甲基环丁烷-乙醇）的纯对映体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86806-x
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S,5R)-5-Methyl-3-oxa-bicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 盐酸肼 、 一水合肼 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 二乙二醇 为溶剂， 生成 [(1R,2R)-2-isopropenyl-1-methyl-cyclobutyl]methanol
  参考文献：
  名称：

  Sarkar, Niladri; Ghosh, Subrata, Indian Journal of Chemistry, Section B: Organic Chemistry Including Medicinal Chemistry, 2006, vol. 45, # 11, p. 2474 - 2484

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Copper(I)-Catalyzed Intramolecular Asymmetric [2 + 2] Photocycloaddition. Synthesis of Both Enantiomers of Cyclobutane Derivatives
  作者：Niladri Sarkar、Abhijit Nayek、Subrata Ghosh

  DOI：10.1021/ol049696h

  日期：2004.6.1

  [reaction: see text] A simple approach for asymmetric induction in Cu(I)-catalyzed [2 + 2] photocycloaddition, where asymmetric catalysts or chiral auxiliaries were inefficient, has been developed using the concept of chirality transfer from the readily available 2, 3-di-O-cyclohexylidine-(R)-(+)-glyceraldehyde. An anion-induced cleavage of the tetrahydrofuran ring of the resulting oxa-bicyclo[3.2

  [反应：请参阅文字]使用手性转移的概念，从现成的2中开发了一种简单的方法，用于在Cu（I）催化的[2 + 2]光环加成中进行不对称诱导，其中不对称催化剂或手性助剂的效率很低。 3-二-O-环己啶-（R）-（+）-甘油醛。阴离子诱导的氧杂双环[3.2.0]庚烷的四氢呋喃环的裂解导致方便地获得对映体纯形式可用于合成的顺式1,2-二取代环丁烷。
• Stereocontrolled Synthesis of (±)-Grandisol
  作者：William R. Bartlett、Javier Read de Alaniz、Janet L. Carlson、Maria P. Dillon、Eric Edstrom、Derek A. Fischer、Adam A Goldblum、Gregory R. Luedtke、Gregory W. Paneitz、Kendal Ryter、Mark Schulz、Donnie A. Shepard、Christopher Switzer

  DOI：10.1055/s-0040-1719910

  日期：2022.7

  the adjacent side chains of the cyclobutane ring. Using a new two-step lithium/halide homologation procedure, norgrandisol was efficiently converted into grandisol. This new approach enables the synthesis of grandisol in five steps from commercially available starting material in 22% overall yield.

  描述了一种合成grandisol的方法。通往环丁烷核心的路线依赖于有效的分子内 [2+2] 环加成，在环丁烷环的相邻侧链上建立所需的顺式环融合。使用新的两步锂/卤化物认证程序，norgrandisol 有效地转化为grandisol。这种新方法能够以 22% 的总产率从市售起始材料分五步合成grandisol。
• Efficient asymmetric (2 + 2) photocycloaddition leading to chiral cyclobutanes. Application to the total synthesis of (-)-grandisol
  作者：A. I. Meyers、Steven A. Fleming

  DOI：10.1021/ja00262a026

  日期：1986.1
• DREIDING, ANDRE S.;REY, MAX;ALJANCIC-SOLAJA, IVANA;STEFANOVIC, MILUTIN, J. SERB. CHEM. SOC., 54,(1989) N1, C. 603-608
  作者：DREIDING, ANDRE S.、REY, MAX、ALJANCIC-SOLAJA, IVANA、STEFANOVIC, MILUTIN

  DOI：——

  日期：——
• MORI, KENJI;MIYAKE, MASAHIRO, TETRAHEDRON, 43,(1987) N 10, 2229-2239
  作者：MORI, KENJI、MIYAKE, MASAHIRO

  DOI：——

  日期：——