5-羟基-5-甲基-1-苯基己-2-炔-1-酮 | 40485-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-羟基-5-甲基-1-苯基己-2-炔-1-酮
• 英文名称: 5-Hydroxy-5-methylhex-2-ynophenone
• 英文别名: 2-Hexyn-1-one, 5-hydroxy-5-methyl-1-phenyl-；5-hydroxy-5-methyl-1-phenylhex-2-yn-1-one
• CAS: 40485-33-4
• 化学式: C₁₃H₁₄O₂
• 分子量: 202.253
• InChiKey: LQCXKQRGEPJLGY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  334.6±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.097±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-羟基-5-甲基-1-苯基己-2-炔-1-酮 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以87.3%的产率得到2,2-dimethyl-6-phenyl-2,3-dyhydro-4H-pyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  2,2-二烷基-2,3-二氢-4 H-吡喃-4-酮的新的一般合成及其在羰基-炔烃与乙炔交换反应中原位制备富电子二烯的应用†

  摘要：

  II和III型取代的2,2-二烷基-2,3-二氢-4 H-吡喃-4-酮是通过酸催化环化相应的取代炔基酮I制备的，收率良好至优异（方案1）。这些2,2-二烷基-2,3-二氢-4 H-吡喃-4-酮II和III已用于在羰基炔烃交换中原位制备IV - VI型高反应性二烯（方案2）与贫电子炔烃VII反应生成高度取代的芳族化合物VIII和IX。这些反应以良好的收率和优异的区域选择性进行。芳基取代的2，2-二烷基-2，3-二氢-4 H-吡喃-4-酮III（R 1＝ Ar）随后产生高度取代的联芳基。提出了形成2，2-二烷基-2，3-二氢-4 H-吡喃-4-酮以及与贫电子乙炔的羰基炔交换反应的反应机理。

  DOI：

  10.1002/hlca.19910740106
• 作为产物：
  描述：

  5-Methyl-1-phenylhex-2-in-1,5-diol 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以7.3 g的产率得到5-羟基-5-甲基-1-苯基己-2-炔-1-酮
  参考文献：
  名称：

  取代的乙酰酮的酸催化环化反应：3-卤代呋喃，黄酮和苯乙烯基色酮的合成新方法†

  摘要：

  I型乙缩醛（方案1）和III型乙炔酮（方案1），37和38 （方案7）是用于通过酸催化的环化反应合成各种杂环的通用合成前体。通过这种方式，可以以良好至优异的产率合成II和IV型取代的3-卤代呋喃（方案1）以及黄酮和苯乙烯基色酮（方案7）。3-卤代呋喃酮合成中的高度区域选择性（方案4）是HX（X = Cl，Br，I）的区域选择性β加成到乙炔醛和乙炔酮部分的结果。方案5中描述了一种可能的机制。由于3-氟呋喃很容易被金属化和取代，因此这种方法构成了高度取代的呋喃的新合成方法。

  DOI：

  10.1002/hlca.19890720305

文献信息

• Vereshchagin,L.I. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1977, vol. 13, p. 1702 - 1707
  作者：Vereshchagin,L.I. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Vereshchagin,L.I. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1973, vol. 9, # 2, p. 245 - 249
  作者：Vereshchagin,L.I. et al.

  DOI：——

  日期：——
• VERESHCHAGIN L. I.; TIXONOVA L. G.; MAKSIKOVA A. V.; GAVRILOV L. D.; GARE+, ZH. ORGAN. XIMII, 1979, 15, HO 3, 612-618
  作者：VERESHCHAGIN L. I.、 TIXONOVA L. G.、 MAKSIKOVA A. V.、 GAVRILOV L. D.、 GARE+

  DOI：——

  日期：——
• VERESHCHAGIN L. I.; BOLSHEDVORSKAYA R. L.; MAKSIKOVA A. V.; TIXONOVA L. G+, ZH. ORGAN. XIMII, 1977, 13, HO 9,
  作者：VERESHCHAGIN L. I.、 BOLSHEDVORSKAYA R. L.、 MAKSIKOVA A. V.、 TIXONOVA L. G+

  DOI：——

  日期：——