4-甲基-5-(3'-甲基-2'-丁烯基)-二氢呋喃-2-酮 | 81469-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 中文名称: 4-甲基-5-(3'-甲基-2'-丁烯基)-二氢呋喃-2-酮
• 英文名称: cis-methyl-4(methyl-3 butene-2 yl-5 furannone-2)
• 英文别名: 4-methyl-5-(3'-methyl-2'-butenyl)-dihydrofuran-2-one；cis-Eldanolide；(4S,5S)-4-methyl-5-(3-methylbut-2-enyl)oxolan-2-one
• CAS: 81469-34-3；81469-39-8；84107-93-7；85505-80-2；92843-42-0；100296-84-2；125638-09-7；140629-58-9；140629-59-0
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: ARNPQYFYGKMXGD-IUCAKERBSA-N

物化性质

• 沸点：
  269.4±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.951±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲基-5-(3'-甲基-2'-丁烯基)-二氢呋喃-2-酮 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (4R,5R)-5-丁基-4-甲基二氢呋喃-2(3H)-酮
  参考文献：
  名称：

  Concise enantiospecific syntheses of (+)-Eldanolide and (−)-cis-whisky lactone

  摘要：

  (+)-Eldanolide 3 和 (-)-顺式威士忌内酯 6 是通过运用环戊烷衍生物 1b（可由 (+)-薄荷酮方便获得）的还原性碳-碳键断裂反应作为关键步骤而合成的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61237-6
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,3S,5S)-3-Hydroxy-5-isopropenyl-2-methyl-cyclopentanecarboxylic acid methyl ester 在 六甲基磷酰三胺 、 水 、 sodium 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-甲基-5-(3'-甲基-2'-丁烯基)-二氢呋喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Concise enantiospecific syntheses of (+)-Eldanolide and (−)-cis-whisky lactone

  摘要：

  (+)-Eldanolide 3 和 (-)-顺式威士忌内酯 6 是通过运用环戊烷衍生物 1b（可由 (+)-薄荷酮方便获得）的还原性碳-碳键断裂反应作为关键步骤而合成的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61237-6

文献信息

• L'eldanolide, phéromone des glandes alaires de la pyrale de la canne à sucre, eldana saccharina (wlk.): structure et synthèse de ses deux énantiomères
  作者：J.P. Vigneron、R. Méric、M. Larchevêque、A. Debal、J.Y. Lallemand、G. Kunesch、P. Zagatti、M. Gallois

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91504-2

  日期：1984.1

  The isolation and structure determination of eldanolide, the wing gland pheromone of the male African Sugar Cane Borer, Eldana saccharina (Wlk.) is described. The absolute configuration was determined as (3S, 4R) by comparison of the CD spectra of the natural pheromone with both synthetic enantiomers.

  描述了雄性非洲甘蔗Bor的翅腺信息素-艾考多奈的分离和结构测定，该药为埃尔达纳糖精（Wlk。）。通过将天然信息素与两种合成对映异构体的CD光谱进行比较，将绝对构型确定为（3S，4R）。
• Structure and synthesis of the wing gland pheromone of the male african sugar-cane borer: Eldana saccharina (wlk.) (lepidoptera,pyralidae)
  作者：G. Kunesch、P. Zagatti、J.Y. Lallemand、A. Debal、J.P. Vigneron

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)92478-5

  日期：——
• A Short Synthesis of Enantiomerically Pure (+)-Eldanolide and (-)-cis-Whisky Lactone by Samarium Diiodide Promoted Fragmentation of g-Halo Esters
  作者：Toshio Honda、Shin-ichi Yamane、Koichi Naito、Yukio Suzuki

  DOI：10.3987/com-93-s44

  日期：——

  A stereoselective synthesis of (+)-eldanolide and (-)-cis-whisky lactone in optically pure forms has been achieved by employing a regioselective fragmentation reaction of the gamma-halo esters as a key step.
• Uematsu, Tamon; Umemura, Takeaki; Mori, Kenji, Agricultural and Biological Chemistry, 1983, vol. 47, # 3, p. 597 - 602
  作者：Uematsu, Tamon、Umemura, Takeaki、Mori, Kenji

  DOI：——

  日期：——
• A simple diastereoselective synthesis of (±)-eldanolide
  作者：Herbert Frauenrath、Thomas Philipps

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87518-9

  日期：1986.1