p-tolyl 2,3,4-tri-O-benzyl-1-thio-β-D-glucohexodialdo-1,5-pyranoside | 1400906-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: p-tolyl 2,3,4-tri-O-benzyl-1-thio-β-D-glucohexodialdo-1,5-pyranoside
• 英文别名: (2S,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-(phenylthio)tetrahydro-2H-pyran-2-carbaldehyde；(2S,3S,4S,5R,6S)-6-(4-methylphenyl)sulfanyl-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxane-2-carbaldehyde
• CAS: 1400906-90-2
• 化学式: C₃₄H₃₄O₅S
• 分子量: 554.707
• InChiKey: JOKNFAJLZWFFSF-RUOAZZEASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  79.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-tolyl 2,3,4-tri-O-benzyl-1-thio-β-D-glucohexodialdo-1,5-pyranoside 在 2,6-二甲基吡啶 、 copper acetylacetonate 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘苯二乙酸 、 双氧水 、 9-硼双环[3.3.1]壬烷 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.58h， 生成 p-tolyl-2,3,4-tri-O-benzyl-8-methyl-1-thio-β-D-glucooctopyrano-7-ulose
  参考文献：
  名称：

  Study on Metal-Induced Reactions of α-Diazocarbonyl Glucosides

  摘要：

  Conversions of diazocarbonyl carbohydrate compounds catalyzed by a series of rhodium and copper catalysts in conventional heating or microwave conditions were investigated. C-H insertion product was obtained in the presence of Rh-2(OAc)(4). Intermolecular reactions rather than intramolecular reactions occurred in the presence of copper catalysts.

  DOI：

  10.1021/jo300986c
• 作为产物：
  描述：

  ((2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-Tris-benzyloxy-6-p-tolylsulfanyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-methanol 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 p-tolyl 2,3,4-tri-O-benzyl-1-thio-β-D-glucohexodialdo-1,5-pyranoside
  参考文献：
  名称：

  4 位和 6 位的构型对 7-脱氧吡喃庚糖基供体的构象和异头反应性和选择性的影响：发现高度赤道选择性的 l-甘油-d-葡萄糖-吡喃庚糖基供体

  摘要：

  四种过-O-苄基-d-或l-甘油-d-半乳糖和d-或l-甘油-d-葡萄糖庚基亚砜的制备及其侧链构象对糖基化反应反应性和立体选择性的影响是描述。这些供体的侧链构象由其与吡喃糖苷环的连接点和两个侧翼中心的相对构型决定，这与最近的模型一致。在d-和l-甘油中-d-半乳糖基供体，d-甘油-d-半乳糖异构体具有更多的吸电子反式，其侧链的左旋构象是更具赤道选择性的异构体。在d - 和l -甘油- d -葡萄糖糖基供体中，l -甘油- d -葡萄糖异构体具有最少的解除gauche，gauche侧链构象是最具赤道选择性的供体。变温 NMR 研究虽然支持在所有情况下在 -80 °C 下形成中间体糖基三氟甲磺酸酯，但由于分解机制随构型的变化而变化，因此尚无定论。有人提出，l-甘油-d-葡萄糖异构体的赤道选择性来自于糖基受体和供体的O6之间的H键，准备将受体反周面传递给三氟甲磺酸糖基，导致高度置换反应中的 S N

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01535

文献信息

• Influence of Configuration at the 4- and 6-Positions on the Conformation and Anomeric Reactivity and Selectivity of 7-Deoxyheptopyranosyl Donors: Discovery of a Highly Equatorially Selective <scp>l</scp>-<i>glycero</i>-<scp>d</scp>-<i>gluco</i>-Heptopyranosyl Donor
  作者：Kapil Upadhyaya、Rahul S. Bagul、David Crich

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01535

  日期：2021.9.3

  of its side chain was the more equatorially selective isomer. In the d- and l-glycero-d-gluco glycosyl donors, the l-glycero-d-gluco isomer with the least disarming gauche,gauche side-chain conformation was the most equatorially selective donor. Variable temperature NMR studies, while supporting the formation of intermediate glycosyl triflates at −80 °C in all cases, were inconclusive owing to a change

  四种过-O-苄基-d-或l-甘油-d-半乳糖和d-或l-甘油-d-葡萄糖庚基亚砜的制备及其侧链构象对糖基化反应反应性和立体选择性的影响是描述。这些供体的侧链构象由其与吡喃糖苷环的连接点和两个侧翼中心的相对构型决定，这与最近的模型一致。在d-和l-甘油中-d-半乳糖基供体，d-甘油-d-半乳糖异构体具有更多的吸电子反式，其侧链的左旋构象是更具赤道选择性的异构体。在d - 和l -甘油- d -葡萄糖糖基供体中，l -甘油- d -葡萄糖异构体具有最少的解除gauche，gauche侧链构象是最具赤道选择性的供体。变温 NMR 研究虽然支持在所有情况下在 -80 °C 下形成中间体糖基三氟甲磺酸酯，但由于分解机制随构型的变化而变化，因此尚无定论。有人提出，l-甘油-d-葡萄糖异构体的赤道选择性来自于糖基受体和供体的O6之间的H键，准备将受体反周面传递给三氟甲磺酸糖基，导致高度置换反应中的 S N
• Study on Metal-Induced Reactions of α-Diazocarbonyl Glucosides
  作者：Zhu Guan、Li-He Zhang、Pierre Sinaÿ、Yongmin Zhang

  DOI：10.1021/jo300986c

  日期：2012.10.19

  Conversions of diazocarbonyl carbohydrate compounds catalyzed by a series of rhodium and copper catalysts in conventional heating or microwave conditions were investigated. C-H insertion product was obtained in the presence of Rh-2(OAc)(4). Intermolecular reactions rather than intramolecular reactions occurred in the presence of copper catalysts.
• Reducing the Toxicity of Designer Aminoglycosides as Nonsense Mutation Readthrough Agents for Therapeutic Targets
  作者：Michael Popadynec、Alireza Baradaran-Heravi、Benjamin Alford、Scott A. Cameron、Keith Clinch、Jennifer M. Mason、Phillip M. Rendle、Olga V. Zubkova、Zhonghong Gan、Hui Liu、Oscar Rebollo、Dennis M. Whitfield、Fengyang Yan、Michel Roberge、David A. Powell

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.1c00349

  日期：2021.9.9