diethyl 3,4,6-tri-O-benzyl-2,5-anhydroglucityl phosphonate | 102341-44-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: diethyl 3,4,6-tri-O-benzyl-2,5-anhydroglucityl phosphonate
• 英文别名: 2,5-anhydro-3,4,6-tri-O-benzyl-1-deoxy-1-diethoxyphophinoyl-D-glucitol；(2R,3S,4R,5R)-2-(diethoxyphosphorylmethyl)-3,4-bis(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)oxolane
• CAS: 102341-44-6
• 化学式: C₃₁H₃₉O₇P
• 分子量: 554.62
• InChiKey: ZKWAVJYCDUVCMR-YXOGWZJSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 3,4,6-tri-O-benzyl-2,5-anhydroglucityl phosphonate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.33h， 以69%的产率得到3,4,6-tri-O-benzyl-2,5-anhydroglucityl phosphine
  参考文献：
  名称：

  合成糖基次膦酸的有效途径。

  摘要：

  描述了一种由相应的C-膦酸酯合成糖基次膦酸（21）的有效方法。开发的途径包括三个步骤：将糖基C-膦酸酯还原成伯膦，使该产物与烷基化剂反应得到仲膦，最后氧化成次膦酸。脱保护提供适合作为糖基磷酸酯类似物进行测试的化合物。尽管本报告的重点是合成含阿拉伯呋喃糖基磷酸酯的类似物，但该方法应易于应用于其他系统（碳水化合物或其他系统）。

  DOI：

  10.1021/jo034475v
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4R,5R)-5-hydroxy-3,4,6-tribenzyloxy-1-hexene 在 二甲基硫 、 四丁基氟化铵 、 臭氧 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 diethyl 3,4,6-tri-O-benzyl-2,5-anhydroglucityl phosphonate
  参考文献：
  名称：

  C-阿拉伯呋喃糖基化合物的合成。d-阿拉伯糖1,5-双磷酸酯的膦酸酯和羧酸酯等排体

  摘要：

  摘要用N-溴代琥珀酰亚胺对3,4,6-tri-O-苄基-1,2-二脱氧-d-阿拉伯糖-hex-1-烯醇进行亲电介导的环化反应主要产生2,5-脱水-3,4,6 -三-O-苄基-1-溴-1-脱氧-d-葡萄糖醇（10）。在成功合成β-d-阿拉伯糖1,5-双磷酸酯（1）的膦酸酯类似物（即2,5-脱水-1-脱氧1-膦酰基-d-）的成功合成中，这一显然由动力学控制的反应至关重要。具有高立体选择性的6-磷酸葡萄糖醇（4）。相反，将亚甲基二膦酸四乙酯的钠盐与2,3,5-三-O-苄基-d-阿拉伯糖（7）缩合，得到的膦酸酯化合物稍微富含2,5-脱水-d-甘露糖醇（α）。异构体。在稳定的phosphor烷与7的维蒂希-迈克尔反应中，α异构体占优势。由于甲基3,6-脱水-4,5的平衡，7-三-O-苄基-2-脱氧-d-甘油-d-半乳糖-（33）和-d-gulo-庚酸酯（34）（5：1）导致α：β比率为1：1 2,5

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90891-7

文献信息

• Synthesis and Antituberculosis Activity of <i>C</i>-Phosphonate Analogues of Decaprenolphosphoarabinose, a Key Intermediate in the Biosynthesis of Mycobacterial Arabinogalactan and Lipoarabinomannan
  作者：Charla A. Centrone、Todd L. Lowary

  DOI：10.1021/jo026247r

  日期：2002.12.1

  arabinosyltransferases that use decaprenolphosphoarabinose (3) as the donor species. In this paper, we describe the synthesis of a panel of C-phosphonate analogues of 3, which were designed to inhibit these arabinosyltransferases and thus block the biosynthesis of mycobacterial cell wall polysaccharides. A number of routes were explored for the preparation of the targets. The successful approach involved the

  分枝杆菌中的细胞壁复合物，包括人类病原体结核分枝杆菌，大部分包含在两种多糖中，其中含有大量的阿拉伯呋喃糖残基。这两种多糖都是由阿拉伯糖基转移酶家族组装而成的，这些家族使用癸癸醇磷酸阿拉伯糖（3）作为供体。在本文中，我们描述了一组3的C-膦酸酯类似物的合成，旨在抑制这些阿拉伯糖基转移酶，从而阻止分枝杆菌细胞壁多糖的生物合成。探索了许多路线以准备目标。成功的方法涉及合成保护的C-膦酸酯烯丙基酯16，然后通过烯烃交叉复分解反应将其偶联到烯烃上。随后用二酰亚胺还原烯烃并脱保护得到目标。这些化合物在体外针对结核分枝杆菌的筛选显示，其中一种化合物15f具有抗结核活性，MIC值为3.13 microg / mL。
• Antidiabetic phosphonates
  申请人：AMERICAN CYANAMID COMPANY

  公开号：EP0372157A1

  公开（公告）日：1990-06-13

  Phosphonates are disclosed which stimulate the enzyme fructose-1,6-bisphosphatase and inhibit the enzyme 6-phosphofructo-1-kinase, therey lowering glu­cose levels in mammals. These phosphonates may thus be used to treat hyperglycemia and/or diabetes. Processes for the synthesis of the phosphonates are also dis­closed.

  已公开的膦酸盐可刺激果糖-1,6-二磷酸酶并抑制 6-磷酸果糖-1-激酶，从而降低哺乳动物体内的葡萄糖水平。因此，这些膦酸盐可用于治疗高血糖和/或糖尿病。此外，还公开了膦酸盐的合成工艺。
• Formation of chiral alkoxy dienes in Wittig/Michael reactions of 2,3,5-tri-O-benzyl-D-arabinose
  作者：Allen B. Reitz、Alfonzo D. Jordan、Bruce E. Maryanoff

  DOI：10.1021/jo00230a031

  日期：1987.10
• US4945158A
  申请人：——

  公开号：US4945158A

  公开（公告）日：1990-07-31