benzyl 2-deoxy-4-O-(O,O-diphenylphosphono)-3-O-tetradecanoyl-2-<(3S)-3-tetradecanoyloxytetradecanamido>-β-D-glucopyranoside | 104712-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 2-deoxy-4-O-(O,O-diphenylphosphono)-3-O-tetradecanoyl-2-<(3S)-3-tetradecanoyloxytetradecanamido>-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5R,6R)-3-diphenoxyphosphoryloxy-2-(hydroxymethyl)-6-phenylmethoxy-5-[[(3S)-3-tetradecanoyloxytetradecanoyl]amino]oxan-4-yl] tetradecanoate
• CAS: 104712-61-0
• 化学式: C₆₇H₁₀₆NO₁₂P
• 分子量: 1148.55
• InChiKey: DOGQGOGNDUVLBX-WCMQWQGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  17.59
• 重原子数：
  81.0
• 可旋转键数：
  49.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  165.15
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2-deoxy-4-O-(O,O-diphenylphosphono)-3-O-tetradecanoyl-2-<(3S)-3-tetradecanoyloxytetradecanamido>-β-D-glucopyranoside 在 platinum(IV) oxide 、 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 GLA-27 S
  参考文献：
  名称：

  2-脱氧-4-O-膦酰基-3-O-十四烷酰基-2-[（3R）-和（3S）-3-十四烷酰氧基四癸酰胺基] -D-葡萄糖的合成：4-O-膦酰基-D的非对映异构体对-与细菌脂质A有关的-葡萄糖胺衍生物（GLA-27）。

  摘要：

  由苄基2-氨基-2-脱氧-4,6-O-异亚丙基-β-D-吡喃葡萄糖苷和（3RS）-开始合成了标题中所述的非对映异构体4-O-膦酰基-D-葡萄糖胺衍生物3-羟基十四烷酸。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90390-2
• 作为产物：
  描述：

  苄基 2-乙酰氨基-2-脱氧-4,6-O-异亚丙基-beta-D-吡喃葡萄糖苷 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 tetrafluoroboric acid 、 barium hydroxide octahydrate 、 水 、 溶剂黄146 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 11.25h， 生成 benzyl 2-deoxy-4-O-(O,O-diphenylphosphono)-3-O-tetradecanoyl-2-<(3S)-3-tetradecanoyloxytetradecanamido>-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  2-脱氧-4-O-膦酰基-3-O-十四烷酰基-2-[（3R）-和（3S）-3-十四烷酰氧基四癸酰胺基] -D-葡萄糖的合成：4-O-膦酰基-D的非对映异构体对-与细菌脂质A有关的-葡萄糖胺衍生物（GLA-27）。

  摘要：

  由苄基2-氨基-2-脱氧-4,6-O-异亚丙基-β-D-吡喃葡萄糖苷和（3RS）-开始合成了标题中所述的非对映异构体4-O-膦酰基-D-葡萄糖胺衍生物3-羟基十四烷酸。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90390-2

文献信息

• 6-O-glycosylation of a lipid A-subunit analog (GLA-27) with methyl (4,5,7,8-tetra-O-acetyl-3-deoxy-α-d-manno-2-octulopyranosyl bromide)onate (a KDO derivative)
  作者：Makoto Kiso、Masanori Tanahashi、Akira Hasegawa、Frank M. Unger

  DOI：10.1016/0008-6215(87)80190-8

  日期：1987.6
• KISO, MAKOTO;TANAHASHI, MASANORI;HASEGAWA, AKIRA;UNGER, F. M., CARBOHYDR. RES., 163,(1987) N 2, 279-284
  作者：KISO, MAKOTO、TANAHASHI, MASANORI、HASEGAWA, AKIRA、UNGER, F. M.

  DOI：——

  日期：——