2,5-anhydro-3,4,6-tri-O-benzyl-1-deoxy-1-iodo-D-glucitol | 109121-38-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,5-anhydro-3,4,6-tri-O-benzyl-1-deoxy-1-iodo-D-glucitol
• 英文别名: 2,5-anhydro-3,4,6-tri-O-benzyl-1-deoxy-1-iodo-D-allitol；(2R,3S,4R,5R)-2-(iodomethyl)-3,4-bis(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)oxolane
• CAS: 109121-38-2
• 化学式: C₂₇H₂₉IO₄
• 分子量: 544.429
• InChiKey: SPMJAXAEPYRAND-FICKONGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-anhydro-3,4,6-tri-O-benzyl-1-deoxy-1-iodo-D-glucitol 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 3,4,6-tri-O-benzyl-2,5-anhydroglucityl thiol
  参考文献：
  名称：

  癸烯醇磷酸阿拉伯糖的砜和次膦酸类似物作为潜在的抗结核药。

  摘要：

  分枝杆菌可生物合成富含富含阿拉伯呋喃糖残基的多糖的细胞壁结构。这些阿拉伯呋喃糖残基的来源是癸癸酚磷酸阿拉伯糖（1），这是分枝杆菌阿拉伯糖基转移酶的供体底物。先前我们已经证明1 C-膦酸酯7的类似物阻止了分枝杆菌的生长，并且该化合物目前正在接受结核菌感染小鼠的功效测试。我们在这里描述了1的其他类似物的合成和测试，这些类似物包含砜（8-14）或次膦酸（15-19）部分代替了磷酸二酯功能。在体外针对结核分枝杆菌菌株H（37）Rv筛选这些化合物显示，尽管其中一些化合物具有低至中等的活性，但没有一个具有7种有效。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.08.014
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5-三-O-(苯基甲基)-D-呋喃阿拉伯糖 在 正丁基锂 、 碘 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 生成 2,5-anhydro-3,4,6-tri-O-benzyl-1-deoxy-1-iodo-D-glucitol
  参考文献：
  名称：

  合成糖基次膦酸的有效途径。

  摘要：

  描述了一种由相应的C-膦酸酯合成糖基次膦酸（21）的有效方法。开发的途径包括三个步骤：将糖基C-膦酸酯还原成伯膦，使该产物与烷基化剂反应得到仲膦，最后氧化成次膦酸。脱保护提供适合作为糖基磷酸酯类似物进行测试的化合物。尽管本报告的重点是合成含阿拉伯呋喃糖基磷酸酯的类似物，但该方法应易于应用于其他系统（碳水化合物或其他系统）。

  DOI：

  10.1021/jo034475v

文献信息

• Stereoselectivity in the electrophile-mediated cyclization of 2,3,5-tri-O-benzyl-1,2-dideoxy-d-arabino-hex-1-enitol. A stereocontrolled synthesis of 1-amino-2,5-anhydro-3,4,6-tri-O-benzyl-1-deoxy-d-glucitol
  作者：Fillmore Freeman、Kirk D. Robarge

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)90874-7

  日期：1987.12

  Abstract Cyclization of 2,3,5-tri-O-benzyl-1,2-dideoxy- d -arabino-hex-1-enitol (2) with mercuric acetate, mercuric trifluoroacetate, iodine, and N-bromosuccinimide gave preponderantly the allo isomer of the C-arabinofuranosyl structure. 1-Amino-2,5-anhydro-3,4,6-tri-O-benzyl-1-deoxy- d -glucitol, which is a key intermediate in the synthesis of 3-(β- d -arabinofuranosyl)pyrazole[4,3-d]pyrimidine-5

  摘要用乙酸汞，三氟乙酸汞，碘和N-溴代琥珀酰亚胺对2,3,5-三-O-苄基-1,2-二脱氧-d-阿拉伯糖醇-己-1-烯醇（2）的环化作用主要产生同素异形体C-阿拉伯呋喃糖基结构的异构体。1-氨基-2,5-脱水-3,4,6-三-O-苄基-1-脱氧-d-葡萄糖醇，是合成3-（β-d-阿拉伯呋喃糖基）吡唑的关键中间体[立体选择性地以3个步骤从2的立体收率制备了4，3-d]嘧啶-5，7-二酮（氧代甲醛B的β-d-阿拉伯糖基差向异构体）。还讨论了环化的立体化学结果。
• Synthesis and Antituberculosis Activity of <i>C</i>-Phosphonate Analogues of Decaprenolphosphoarabinose, a Key Intermediate in the Biosynthesis of Mycobacterial Arabinogalactan and Lipoarabinomannan
  作者：Charla A. Centrone、Todd L. Lowary

  DOI：10.1021/jo026247r

  日期：2002.12.1

  arabinosyltransferases that use decaprenolphosphoarabinose (3) as the donor species. In this paper, we describe the synthesis of a panel of C-phosphonate analogues of 3, which were designed to inhibit these arabinosyltransferases and thus block the biosynthesis of mycobacterial cell wall polysaccharides. A number of routes were explored for the preparation of the targets. The successful approach involved the

  分枝杆菌中的细胞壁复合物，包括人类病原体结核分枝杆菌，大部分包含在两种多糖中，其中含有大量的阿拉伯呋喃糖残基。这两种多糖都是由阿拉伯糖基转移酶家族组装而成的，这些家族使用癸癸醇磷酸阿拉伯糖（3）作为供体。在本文中，我们描述了一组3的C-膦酸酯类似物的合成，旨在抑制这些阿拉伯糖基转移酶，从而阻止分枝杆菌细胞壁多糖的生物合成。探索了许多路线以准备目标。成功的方法涉及合成保护的C-膦酸酯烯丙基酯16，然后通过烯烃交叉复分解反应将其偶联到烯烃上。随后用二酰亚胺还原烯烃并脱保护得到目标。这些化合物在体外针对结核分枝杆菌的筛选显示，其中一种化合物15f具有抗结核活性，MIC值为3.13 microg / mL。
• Stereoselectivity of electrophile-promoted cyclizations of .gamma.-hydroxyalkenes. An investigation of carbohydrate-derived and model substrates
  作者：Allen B. Reitz、Samuel O. Nortey、Bruce E. Maryanoff、Dennis Liotta、Robert Monahan

  DOI：10.1021/jo00228a009

  日期：1987.9
• REITZ, ALLEN B.;NORTEY, SAMUEL O.;MARYANOFF, BRUCE E.;LIOTTA, DENNIS;MONA+, J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 19, 4191-4202
  作者：REITZ, ALLEN B.、NORTEY, SAMUEL O.、MARYANOFF, BRUCE E.、LIOTTA, DENNIS、MONA+

  DOI：——

  日期：——