3,4-Dibenzyloxy-6,7-dihydro-5H-benzocycloheptene | 60055-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3,4-Dibenzyloxy-6,7-dihydro-5H-benzocycloheptene
• 英文别名: 1,2-Dibenzyloxy-8,9-dihydro-7H-benzocyclo-hepten；3,4-Bis(benzyloxy)-6,7-dihydro-5H-benzo[7]annulene；1,2-bis(phenylmethoxy)-8,9-dihydro-7H-benzo[7]annulene
• CAS: 60055-03-0
• 化学式: C₂₅H₂₄O₂
• 分子量: 356.464
• InChiKey: PFGOIHGGAYOQLO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  157-160 °C
• 沸点：
  531.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.125±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-Dibenzyloxy-6,7-dihydro-5H-benzocycloheptene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 1,2-Dibenzyloxy-5-tert.butylamino-6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzocyclohepten-5-ol
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of 6-amino-1,2-dihydroxy-6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzocyclohepten-5-ol derivatives.

  摘要：

  对肾上腺素能儿茶酚胺基本构象的研究促使我们合成6-氨基-1,2-二羟基-6,7,8,9-四氢-5H-苯并环庚酮-5-醇衍生物(1)结构式，这是儿茶酚胺的七元环刚性类似物。通过催化还原氨基酮(9和10)而得到去甲肾上腺素和异丙肾上腺素类似物(1a和1c)，产物为5,6-顺式和反式的混合物。但后来发现，用氢化铝锂还原α-羟基亚胺酮(12)可以得到唯一的顺式氨基醇(13a-顺式)，而用硼氢化钠还原α-乙酰胺酮(14)，再经水解得到13a-反式。通过催化还原13a-顺式和13a-反式及其N取代衍生物，合成了多对5, 6-顺式和反式异构体1。N-叔丁基衍生物(1d-反式)通过13d-反式得到，后者是通过水解氮杂环丁烷化合物(24)获得的。

  DOI：

  10.1248/cpb.26.504
• 作为产物：
  描述：

  1,2-dimethoxy-6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzocyclohepten-5-one 在 sodium tetrahydroborate 、 potassium hydrogensulfate 、 三氯化铝 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 生成 3,4-Dibenzyloxy-6,7-dihydro-5H-benzocycloheptene
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of 6-amino-1,2-dihydroxy-6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzocyclohepten-5-ol derivatives.

  摘要：

  对肾上腺素能儿茶酚胺基本构象的研究促使我们合成6-氨基-1,2-二羟基-6,7,8,9-四氢-5H-苯并环庚酮-5-醇衍生物(1)结构式，这是儿茶酚胺的七元环刚性类似物。通过催化还原氨基酮(9和10)而得到去甲肾上腺素和异丙肾上腺素类似物(1a和1c)，产物为5,6-顺式和反式的混合物。但后来发现，用氢化铝锂还原α-羟基亚胺酮(12)可以得到唯一的顺式氨基醇(13a-顺式)，而用硼氢化钠还原α-乙酰胺酮(14)，再经水解得到13a-反式。通过催化还原13a-顺式和13a-反式及其N取代衍生物，合成了多对5, 6-顺式和反式异构体1。N-叔丁基衍生物(1d-反式)通过13d-反式得到，后者是通过水解氮杂环丁烷化合物(24)获得的。

  DOI：

  10.1248/cpb.26.504

文献信息

• FR2282871
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• ITOH KATSUMI; SUGIHAKA HIROSADA; MIYAKE AKIO; TADA NORIO; OKA YOSHIKAZU, CHEM. AND PHARM. BULL., 1978, 26, NO 2, 504-513
  作者：ITOH KATSUMI、 SUGIHAKA HIROSADA、 MIYAKE AKIO、 TADA NORIO、 OKA YOSHIKAZU

  DOI：——

  日期：——