5-benzyloxy-2-methoxyphenyl methanol | 52329-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-benzyloxy-2-methoxyphenyl methanol
• 英文别名: 5-Benzyloxy-2-methoxybenzyl alcohol；(2-methoxy-5-phenylmethoxyphenyl)methanol
• CAS: 52329-05-2
• 化学式: C₁₅H₁₆O₃
• 分子量: 244.29
• InChiKey: PPPLMZRKAJYQOX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  50-51 °C
• 沸点：
  403.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.152±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-benzyloxy-2-methoxyphenyl methanol 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 氢气 、 sodium carbonate 、 N,N-二甲基苯胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二甲基亚砜 、 甲苯 、 二乙二醇 、 苯 为溶剂， 反应 53.5h， 生成 (S)-1-(5-hydroxy-2-methoxybenzyl)-7-hydroxy-6-methoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of (S)-1-(5-Hydroxy-2-methoxybenzyl)-7-hydroxy-6-methoxy-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline (So-called "Dehassiline")

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-97-7782
• 作为产物：
  描述：

  5-(benzyloxy)-2-methoxybenzaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以95%的产率得到5-benzyloxy-2-methoxyphenyl methanol
  参考文献：
  名称：

  甲状腺激素类似物的合成。第1部分。通过苯酚-二硝基苯酚缩合制备3'杂芳基甲基-3,5-二碘-L-甲状腺素，以及结构与选择性胸腺活性之间的关系

  摘要：

  合成了天然甲状腺激素3,3'，5-tri- iodo - L -thyronine（T 3）的3'-杂芳基甲基类似物（1）-（8）作为潜在的选择性（保心脏）甲状腺素。通过使3-取代的4-甲氧基苯酚与3，5-二硝基-L-酪氨酸衍生物缩合来构建二苯醚部分。关键酚（28）-（32）的合成需要在低温下原位制备新型金属化物种2-lithio-5-methoxypyrididine（14），5-lithio-2-methoxypyrimidine（15），5 -硫代-2-甲基吡啶（16），5-溴-4-硫代-2-甲氧基吡啶（18）和2,6-二氟-3-硫代吡啶（19），然后与苯甲醛（20）反应。从苄基溴（33）开发出了哒嗪酮（36）和噻唑酮（37）苯酚的替代途径。结构-活性关系表明，选择性吡啶反应与2-氧杂戊基-5-基甲基3'-取代有关，如在吡啶酮（1），哒嗪酮（2），羟基吡啶（4）和噻唑酮（8）中发现的

  DOI：

  10.1039/p19880003085

文献信息

• Pyridyl and pyridazinyl substituted thyronine compounds having selective
  申请人：Smith Kline & French Laboratories Ltd.

  公开号：US04766121A1

  公开（公告）日：1988-08-23

  This invention relates to chemical compounds which have selective thyromimetic activity. A compound of this invention is 3,5-dibromo-3'-[6-oxo-3(1H)-pyridazinylmethyl]-thyronine.

  这项发明涉及具有选择性甲状腺激素活性的化合物。该发明的一种化合物是3,5-二溴-3'-[6-氧代-3(1H)-吡啶嗪基甲基]-甲状腺氨酸。
• Design, synthesis, and structure–activity relationships of a series of novel N-aryl-2-phenylcyclopropanecarboxamide that are potent and orally active orexin receptor antagonists
  作者：Yu Yoshida、Taro Terauchi、Yoshimitsu Naoe、Yuji Kazuta、Fumihiro Ozaki、Carsten T. Beuckmann、Makoto Nakagawa、Michiyuki Suzuki、Ikuo Kushida、Osamu Takenaka、Takashi Ueno、Masahiro Yonaga

  DOI：10.1016/j.bmc.2014.08.034

  日期：2014.11

  Herein we describe the design, synthesis, and structure–activity relationships (SARs) of a novel phenylcyclopropane series represented by 7 and 33b as antagonists of orexin 1 and orexin 2 receptors. With 4 serving as the initial lead for the development of orexin antagonists, exploration of SAR resulted in improved binding affinity for orexin 1 and orexin 2 receptors. Among the synthesized compounds

  在本文中，我们描述了由7和33b代表的作为orexin 1和orexin 2受体拮抗剂的新型苯基环丙烷系列的设计，合成和结构-活性关系（SAR）。以4作为开发orexin拮抗剂的最初线索，对SAR的探索提高了对orexin 1和orexin 2受体的结合亲和力。在合成的化合物中，33b（（-）- N-（5-氰基吡啶-2-基）-2-[（（3,4-二甲氧基苯基）氧甲基] -2-苯基环丙烷甲酰胺）在动物中表现出有效的体外活性和口服功效睡眠测量实验。我们的研究结果表明，化合物33b 可以作为开发新的orexin受体拮抗剂的有价值的模板。
• Alkaloide aus Rhamnaceen, XVIII. Amphiin‐F, ‐G und ‐H, weitere Peptidalkaloide aus <i>Ziziphus amphibia</i> A. Cheval
  作者：Rudolf Tschesche、Christain Spilles、Gert Eckhardt

  DOI：10.1002/cber.19741070241

  日期：1974.2

  Aus dem komplexen Rohbasengemisch von Ziziphus amphibia A. Cheval. wurden neben den bereits beschriebenen Amphibinen-A, -B, -C, -D und -E drei weitere Peptidalkaloide Amphibin-F, -G und -H isoliert und in der Struktur geklärt (1-3). Die Amphibine-F und -G (1, 2) zählen zu den Cyclopeptidalkaloiden mit 14 gliedrigem Ringsystem aus trans-3-Hydroxyprolin, p-Hydroxystyrylamin und einer α-Aminosäure. Das

  Aus dem komplexen Rohbasengemisch von Ziziphus amphibia A. Cheval。苯丙氨酸-A，-B，-C，-D和-E肽链烷酰苯胺双酚-F，-G和-H异构体，位于Strukturgeklärt（1-3）中。死Amphibine-F UND -G（1，2）zählenつ巢穴Cyclopeptidalkaloiden MIT 14个gliedrigem环体系AUS反式-3-羟脯氨酸，p -Hydroxystyrylamin UND einerα-Aminosäure。达斯Amphibin-H（3）weist EIN 13 gliedriges环体系AUF，DAS AUS巢穴Aminosäuren反式-3-羟脯氨酸UND Phenylatanin sowie AUS 5-羟基-2- methoxystyrylamin gebildet wird 5）。
• Pyridyl and pyridazinyl substituted thyronine compounds
  申请人：Smith Kline & French Laboratories Limited

  公开号：US04910305A1

  公开（公告）日：1990-03-20

  This invention relates to chemical compounds which have selective thyromimetic activity. A compound of this invention is 3,5-dibromo-3'-[6-oxo-3(1H)-pyridazinylmethyl]-thyronine.

  本发明涉及具有选择性甲状腺类似活性的化合物。本发明的一种化合物是3,5-二溴-3'-[6-氧代-3(1H)-吡嗪基甲基]-甲状腺酸。
• Chemical compounds having selective thyromimetic activity
  申请人：Smith Kline & French Laboratories Limited

  公开号：US04826876A1

  公开（公告）日：1989-05-02

  This invention relates to chemical compounds which have selective thyromimetic activity. A compound of this invention is 3,5-dibromo-3'-[6-oxo-3(1H)-pyridazinyl-methyl]-thyronine.

  本发明涉及具有选择性甲状腺模拟活性的化合物。本发明的一种化合物是3,5-二溴-3'-[6-氧代-3(1H)-吡嗪基甲基]-甲状腺酮。