(2S,3R,4R)-4-(benzyloxy)-2-methoxy-5-(pent-4-enyl)tetrahydrofuran-3-ol | 1067222-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3R,4R)-4-(benzyloxy)-2-methoxy-5-(pent-4-enyl)tetrahydrofuran-3-ol
• CAS: 1067222-05-2
• 化学式: C₁₇H₂₄O₄
• 分子量: 292.375
• InChiKey: FBLWAKKYKMOUFF-VPSFDDGASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.66
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  47.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4R)-4-(benzyloxy)-2-methoxy-5-(pent-4-enyl)tetrahydrofuran-3-ol 、 溴甲苯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.5h， 以97%的产率得到(2S,3R,4S)-3,4-bis(benzyloxy)-2-methoxy-5-(pent-4-enyl)tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  由d-葡萄糖全合成（+）-龙胆草碱

  摘要：

  从d-葡萄糖衍生的环氧化物报道了（+）-龙胆草碱的全合成，这是一种有效的和选择性的淀粉葡糖苷酶抑制剂，总产率为38％。在该合成中，使用环境条件和容易获得的起始原料和试剂。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.07.057
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 5,6,7,8,9-Pentadeoxy-3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylo-non-8-enofuranose 在 盐酸 作用下， 反应 3.0h， 以98%的产率得到(2S,3R,4R)-4-(benzyloxy)-2-methoxy-5-(pent-4-enyl)tetrahydrofuran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  由d-葡萄糖全合成（+）-龙胆草碱

  摘要：

  从d-葡萄糖衍生的环氧化物报道了（+）-龙胆草碱的全合成，这是一种有效的和选择性的淀粉葡糖苷酶抑制剂，总产率为38％。在该合成中，使用环境条件和容易获得的起始原料和试剂。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.07.057