(2S,3R,4S)-3,4-bis(benzyloxy)-2-methoxy-5-(pent-4-enyl)tetrahydrofuran | 1067222-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3R,4S)-3,4-bis(benzyloxy)-2-methoxy-5-(pent-4-enyl)tetrahydrofuran
• 英文别名: (3R,4S,5R)-2-methoxy-5-pent-4-enyl-3,4-bis(phenylmethoxy)oxolane
• CAS: 1067222-06-3
• 化学式: C₂₄H₃₀O₄
• 分子量: 382.5
• InChiKey: JBFLAENXSLCOLW-VDNRPAQBSA-N

物化性质

• 沸点：
  481.3±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4S)-3,4-bis(benzyloxy)-2-methoxy-5-(pent-4-enyl)tetrahydrofuran 在 盐酸 、 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 以88%的产率得到(2S,3S,4R)-3,4-bis(benzyloxy)non-8-ene-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  由d-葡萄糖全合成（+）-龙胆草碱

  摘要：

  从d-葡萄糖衍生的环氧化物报道了（+）-龙胆草碱的全合成，这是一种有效的和选择性的淀粉葡糖苷酶抑制剂，总产率为38％。在该合成中，使用环境条件和容易获得的起始原料和试剂。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.07.057
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,4R)-4-(benzyloxy)-2-methoxy-5-(pent-4-enyl)tetrahydrofuran-3-ol 、 溴甲苯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.5h， 以97%的产率得到(2S,3R,4S)-3,4-bis(benzyloxy)-2-methoxy-5-(pent-4-enyl)tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  由d-葡萄糖全合成（+）-龙胆草碱

  摘要：

  从d-葡萄糖衍生的环氧化物报道了（+）-龙胆草碱的全合成，这是一种有效的和选择性的淀粉葡糖苷酶抑制剂，总产率为38％。在该合成中，使用环境条件和容易获得的起始原料和试剂。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.07.057

文献信息

• Total synthesis of (+)-lentiginosine from d-glucose
  作者：Mohammad Abrar Alam、Yashwant D. Vankar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.07.057

  日期：2008.9

  A total synthesis of (+)-lentiginosine, a potent and selective amyloglucosidase inhibitor, is reported from a d-glucose-derived epoxide in 38% overall yield. In this synthesis, ambient conditions and readily available starting materials and reagents are used.

  从d-葡萄糖衍生的环氧化物报道了（+）-龙胆草碱的全合成，这是一种有效的和选择性的淀粉葡糖苷酶抑制剂，总产率为38％。在该合成中，使用环境条件和容易获得的起始原料和试剂。