1,3-双-(2,3-二氢-吲哚-1-基)-1,3-丙二酮 | 128099-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1,3-双-(2,3-二氢-吲哚-1-基)-1,3-丙二酮
• 英文名称: malonic acid diindolinide
• 英文别名: 1,3-bis-(2,3-dihydroindol-1-yl)propane-1,3-dione；1,3-Bis-(2,3-dihydro-indol-1-yl)-propane-1,3-dione；1,3-bis(2,3-dihydroindol-1-yl)propane-1,3-dione
• CAS: 128099-74-1
• 化学式: C₁₉H₁₈N₂O₂
• mdl: MFCD00139220
• 分子量: 306.364
• InChiKey: PHEUSRFARQHWGC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  246-248 °C
• 沸点：
  626.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.294±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.263
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-双-(2,3-二氢-吲哚-1-基)-1,3-丙二酮 在 palladium on activated charcoal 甲烷磺酸 、 氢气 、 sodium acetate 、 phosphorus pentoxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 丙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1,2-二氢-4H-吡咯并[3,2,1-ij]喹啉-4-酮
  参考文献：
  名称：

  喹诺酮和吲哚嗪。第16 部分†。具有潜在杀真菌活性的吡咯并[3,2,1- ij ]喹啉-4-酮的合成

  摘要：

  从具有潜在杀真菌活性的1,2,5,6-四氢-4 H-吡咯并[3,2,1- ij ]喹啉-4-酮（吡咯烷酮）的一些衍生物的合成已从易于获得的6-羟基1,2,2-二氢-4-吡咯并[3,2,1- ij ]喹啉-4-酮3，7 。在6-或5-位官能化产生相应的6-和5-取代的衍生物8 -12、17和13-16、20、21。吡咯的形成[3,2,1 IJ ]吡喃并[3,2- Ç〕喹啉（5，22，23）和它们的7酰基-取代的衍生物的降解进行了研究。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570260609
• 作为产物：
  描述：

  吲哚啉 、 丙二酰氯 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以86%的产率得到1,3-双-(2,3-二氢-吲哚-1-基)-1,3-丙二酮
  参考文献：
  名称：

  Fascaplysin启发的二吲哚类化合物作为CDK4 / cyclin D1的选择性抑制剂

  摘要：

  我们目前的设计，合成和一个新的一系列取代的3-（2-（1的生物活性的ħ -吲哚-1-基）乙基）-1 ħ -indoles和1,2-二（1 ħ -吲哚-1-烷基）烷烃作为CDK4 /细胞周期蛋白D1的选择性抑制剂。设计这些化合物以探索吲哚基部分的连接模式与其CDK抑制活性之间的关系。与紧密相关的CDK2 / cyclin A相比，我们发现所有上述设计的化合物都是CDK4 / cyclin D1的选择性抑制剂，最佳化合物10m和13a的IC 50分别为39和37μm。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.06.070

文献信息

• KAPPE, C. OHVER;KAPPE, THOMAS, J. HETEROCYCL. CHEM., 26,(1989) N, C. 1555-1560
  作者：KAPPE, C. OHVER、KAPPE, THOMAS

  DOI：——

  日期：——
• Fascaplysin-inspired diindolyls as selective inhibitors of CDK4/cyclin D1
  作者：Carine Aubry、A. James Wilson、Daniel Emmerson、Emma Murphy、Yu Yam Chan、Michael P. Dickens、Marcos D. García、Paul R. Jenkins、Sachin Mahale、Bhabatosh Chaudhuri

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.06.070

  日期：2009.8

  We present the design, synthesis and biological activity of a new series of substituted 3-(2-(1H-indol-1-yl)ethyl)-1H-indoles and 1,2-di(1H-indol-1-yl)alkanes as selective inhibitors of CDK4/cyclin D1. The compounds were designed to explore the relationship between the connection mode of the indolyl moieties and their CDK inhibitory activities. We found all the above-mentioned designed compounds to

  我们目前的设计，合成和一个新的一系列取代的3-（2-（1的生物活性的ħ -吲哚-1-基）乙基）-1 ħ -indoles和1,2-二（1 ħ -吲哚-1-烷基）烷烃作为CDK4 /细胞周期蛋白D1的选择性抑制剂。设计这些化合物以探索吲哚基部分的连接模式与其CDK抑制活性之间的关系。与紧密相关的CDK2 / cyclin A相比，我们发现所有上述设计的化合物都是CDK4 / cyclin D1的选择性抑制剂，最佳化合物10m和13a的IC 50分别为39和37μm。
• Quinolizines and indolizines. Part 16. Synthesis of pyrrolo[3,2,1-ij]quinolin-4-ones with potential fungicidal activity
  作者：C. Oliver Kappe、Thomas Kappe

  DOI：10.1002/jhet.5570260609

  日期：——

  The synthesis of some derivatives of 1,2,5,6-tetrahydro-4H-pyrrolo[3,2,1-ij]quinolin-4-one (pyroquilon) having potential fungicidal activity has been accomplished starting with readily available 6-hydroxy-1,2-dihydro-4-pyrrolo[3,2,1-ij]quinolin-4-ones 3, 7. Functionalization in 6- or 5-position gave rise to the corresponding 6-and 5-substituted derivatives 8-12, 17 and 13-16, 20, 21 respectively. The

  从具有潜在杀真菌活性的1,2,5,6-四氢-4 H-吡咯并[3,2,1- ij ]喹啉-4-酮（吡咯烷酮）的一些衍生物的合成已从易于获得的6-羟基1,2,2-二氢-4-吡咯并[3,2,1- ij ]喹啉-4-酮3，7 。在6-或5-位官能化产生相应的6-和5-取代的衍生物8 -12、17和13-16、20、21。吡咯的形成[3,2,1 IJ ]吡喃并[3,2- Ç〕喹啉（5，22，23）和它们的7酰基-取代的衍生物的降解进行了研究。