(E)-1-(indolin-1-yl)-3-phenylprop-2-en-1-one | 77248-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-1-(indolin-1-yl)-3-phenylprop-2-en-1-one
• 英文别名: (2E)-1-(2,3-dihydro-1H-indol-1-yl)-3-phenylprop-2-en-1-one；(E)-1-(2,3-dihydroindol-1-yl)-3-phenylprop-2-en-1-one
• CAS: 77248-24-9
• 化学式: C₁₇H₁₅NO
• 分子量: 249.312
• InChiKey: KOXWNCZJMHQJNC-ZHACJKMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(indolin-1-yl)-3-phenylprop-2-en-1-one 在 potassium dioxotetrahydroxoosmate(VI) N-甲基吗啉氧化物 、 柠檬酸 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以99%的产率得到1-(2,3-dihydroindol-1-yl)-syn-2,3-dihydroxy-3-phenyl-propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  酸性介质中锇催化烯烃二羟基化：旧工艺，新技巧

  摘要：

  对锇催化的二羟基化中 500 多种不同功能化添加剂的筛选发现，当反应介质的 pH 值保持在酸性时，缺电子烯烃转化为相应二醇的效率更高。进一步的研究已将柠檬酸确定为首选添加剂，因为它可以制备非常纯的二醇，产率通常超过 90%。正如这里所描述的，现在可以成功地对更广泛的烯烃类别进行二羟基化。该过程在实验上很简单，在大多数情况下，只需将反应物溶解在水或水/叔丁醇混合物中，搅拌它们，然后过滤出纯二醇产物。

  DOI：

  10.1002/1615-4169(200206)344:3/4<421::aid-adsc421>3.0.co;2-f
• 作为产物：
  描述：

  吲哚啉 、 肉桂酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以88%的产率得到(E)-1-(indolin-1-yl)-3-phenylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  α，β-不饱和酰胺的亲电活化：不饱和γ-丁内酯的催化不对称乙烯基共轭加成

  摘要：

  尽管在过去的二十年中，催化不对称共轭加成反应取得了显着进展，但在这种有用的反应歧管中应用较少亲电性的α，β-不饱和羧酸衍生物仍然具有挑战性。在此，我们报道了在由软路易斯酸和布朗斯台德碱组成的协同催化剂存在下，α，β-不饱和7-氮杂吲哚啉酰胺作为反应性亲电体，参与γ-丁内酯的催化非对映和对映选择性乙烯基共轭加成反应。在低至1 mol％的催化剂负载下，反应大部分完成，从而以高度立体选择性的方式得到所需的共轭加合物。

  DOI：

  10.1002/chem.201600740

文献信息

• Manganese(I) Catalyzed α-Alkenylation of Amides Using Alcohols with Liberation of Hydrogen and Water
  作者：Biplab Keshari Pandia、Chidambaram Gunanathan

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00685

  日期：2021.8.6

  Herein, unprecedented manganese-catalyzed direct α-alkenylation of amides using alcohols is reported. Aryl amides are reacted with diverse primary alcohols, which provided the α,β-unsaturated amides in moderate to good yields with excellent selectivity. Mechanistic studies indicate that Mn(I) catalyst oxidizes the alcohols to their corresponding aldehydes and also plays an important role in efficient

  在此，报道了使用醇对酰胺进行前所未有的锰催化直接 α-烯基化。芳基酰胺与多种伯醇反应，以中等至良好的收率和优异的选择性提供 α,β-不饱和酰胺。机理研究表明，Mn(I) 催化剂将醇类氧化成相应的醛类，并且在通过羟醛缩合有效形成 C=C 键方面也发挥着重要作用。通过在催化系统中操作的芳构化-脱芳构化过程，金属-配体协同促进了这种选择性烯化。生物可再生醇被用作烯基化试剂，用于酰胺的具有挑战性的 α-烯基化，以高丰度的贱金属锰为催化剂，其结果是水和二氢作为唯一的副产物，
• Electrophilic Activation of α,β‐Unsaturated Amides: Catalytic Asymmetric Vinylogous Conjugate Addition of Unsaturated γ‐Butyrolactones
  作者：Ming Zhang、Naoya Kumagai、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1002/chem.201600740

  日期：2016.4.11

  Although catalytic asymmetric conjugate addition reactions have remarkably advanced over the last two decades, the application of less electrophilic α,β‐unsaturated carboxylic acid derivatives in this useful reaction manifold remains challenging. Herein, we report that α,β‐unsaturated 7‐azaindoline amides act as reactive electrophiles to participate in catalytic diastereo‐ and enantioselective vinylogous

  尽管在过去的二十年中，催化不对称共轭加成反应取得了显着进展，但在这种有用的反应歧管中应用较少亲电性的α，β-不饱和羧酸衍生物仍然具有挑战性。在此，我们报道了在由软路易斯酸和布朗斯台德碱组成的协同催化剂存在下，α，β-不饱和7-氮杂吲哚啉酰胺作为反应性亲电体，参与γ-丁内酯的催化非对映和对映选择性乙烯基共轭加成反应。在低至1 mol％的催化剂负载下，反应大部分完成，从而以高度立体选择性的方式得到所需的共轭加合物。
• Osmium-Catalyzed Dihydroxylation of Olefins in Acidic Media: Old Process, New Tricks
  作者：Philippe Dupau、Robert Epple、Allen??A. Thomas、Valery??V. Fokin、K.??Barry Sharpless

  DOI：10.1002/1615-4169(200206)344:3/4<421::aid-adsc421>3.0.co;2-f

  日期：2002.6

  osmium-catalyzed dihydroxylation has uncovered that electron-deficient olefins are converted into the corresponding diols much more efficiently when the pH of the reaction medium is maintained on the acidic side. Further studies have identified citric acid as the additive of choice, for it allows preparation of very pure diols in yields generally exceeding 90%. As described here, a much wider range of olefin classes

  对锇催化的二羟基化中 500 多种不同功能化添加剂的筛选发现，当反应介质的 pH 值保持在酸性时，缺电子烯烃转化为相应二醇的效率更高。进一步的研究已将柠檬酸确定为首选添加剂，因为它可以制备非常纯的二醇，产率通常超过 90%。正如这里所描述的，现在可以成功地对更广泛的烯烃类别进行二羟基化。该过程在实验上很简单，在大多数情况下，只需将反应物溶解在水或水/叔丁醇混合物中，搅拌它们，然后过滤出纯二醇产物。