2-((S)-1-{[2-((S)-1-tert-butoxycarbonylamino-2-methyl-propyl)-1,5-dimethyl-1H-imidazole-4-carbonyl]-amino}-2-methyl-propyl)-1,5-dimethyl-1H-imidazole-4-carboxylic acid methyl ester | 479666-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-((S)-1-{[2-((S)-1-tert-butoxycarbonylamino-2-methyl-propyl)-1,5-dimethyl-1H-imidazole-4-carbonyl]-amino}-2-methyl-propyl)-1,5-dimethyl-1H-imidazole-4-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 2-[(1S)-1-[[1,5-dimethyl-2-[(1S)-2-methyl-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propyl]imidazole-4-carbonyl]amino]-2-methylpropyl]-1,5-dimethylimidazole-4-carboxylate
• CAS: 479666-71-2
• 化学式: C₂₆H₄₂N₆O₅
• 分子量: 518.657
• InChiKey: IURBRYUGGILLJM-ROUUACIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((S)-1-{[2-((S)-1-tert-butoxycarbonylamino-2-methyl-propyl)-1,5-dimethyl-1H-imidazole-4-carbonyl]-amino}-2-methyl-propyl)-1,5-dimethyl-1H-imidazole-4-carboxylic acid methyl ester 在 sodium hydroxide 、 二苯基膦叠氮化物 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 methyl 2-[(1S)-1-[[2-[(1S)-1-[[2-[(1S)-1-[[1,5-dimethyl-2-[(1S)-2-methyl-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propyl]imidazole-4-carbonyl]amino]-2-methylpropyl]-1,5-dimethylimidazole-4-carbonyl]amino]-2-methylpropyl]-1,5-dimethylimidazole-4-carbonyl]amino]-2-methylpropyl]-1,5-dimethylimidazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Lissoclinum环肽咪唑类似物的合成与结构

  摘要：

  描述了环肽 3-7 的合成，其主链中含有咪唑单元，类似于天然存在的海洋环肽，如韦斯特酰胺和 ascidiacyclamide。对三聚体 3 的结构研究揭示了分子三角形构象，所有孤对咪唑氮原子和仲酰胺的氢原子都指向大环的中心。四聚体 4 和 6 的结构显示出扭曲的分子方形构象，杂环 (4) 和 αCH 基团 (6) 分别位于矩形的角上。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300207
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3-氧代丁酸甲酯 在 N-甲基吗啉 、 盐酸 、 二苯基磷酸 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 、 乙腈 、 xylene 为溶剂， 生成 2-((S)-1-{[2-((S)-1-tert-butoxycarbonylamino-2-methyl-propyl)-1,5-dimethyl-1H-imidazole-4-carbonyl]-amino}-2-methyl-propyl)-1,5-dimethyl-1H-imidazole-4-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  新型基于咪唑的环状肽的合成

  摘要：

  提出了一类新的基于二肽基咪唑的环肽。它们的结构由与标准氨基酸残基交替排列的咪唑单元组成，类似于天然存在的海洋环肽，例如韦氏酰胺和Ascidiacyclamide。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01365-5

文献信息

• Synthesis of libraries of thiazole, oxazole and imidazole-based cyclic peptides from azole-based amino acids. A new synthetic approach to bistratamides and didmolamides
  作者：Anna Bertram、Nakia Maulucci、Olivia M. New、Siti Mariam Mohd Nor、Gerald Pattenden

  DOI：10.1039/b701999h

  日期：——

  Treatment of a 1 : 1 mixture of the thiazole-based amino acids 8a and 8b with FDPP–i-Pr2NEt in CH3CN gave a mixture of the cyclic trimers 14, 15, 16 and 17 and the cyclic tetramers 19 and 23 in the ratio 2 : 7 : 5 : 8 : 1 : 1 and in a combined yield of 70%. Separate coupling reactions between the bisimidazole amino acid 45 and the thiazole/oxazole amino acids 43a and 42a in the presence of FDPP–i-Pr2NEt led to the bisimidazole based cyclic trimers 55 and 57 respectively (54–57%) and to the cyclic tetramer 56 (8–11%). Similar coupling reactions involving the bisthiazole and bisoxazole amino acids 49 and 47 with the imidazole/oxazole/thiazole amino acids 41a, 42a and 43a gave rise to the library of oxazole, thiazole and imidazole-based cyclic peptides 58, 59, 60, 61, 62, 63, 64 and 65. A coupling reaction between the bisthiazole amino acid 49 and the oxazole amino acid 73 led to an efficient (36% overall) synthesis of bistratamide H (67) found in the ascidian Lissoclinum bistratum. Coupling reactions involving oxazolines with thiazole amino acids were less successful. Thus, a coupling reaction between the phenylalanine-based oxazoline amino acid 71a and either the thiazole amino acid 8a or the bisthiazole amino acid 74 gave only a 2% yield of the cyclic hexapeptide didmolamide A (4) found in the ascidian Didemnum molle. Didmolamide B (68) was obtained in 9% yield from a coupling reaction between 74 and the phenylalanine threonine amino acid 72, using either FDPP or DPPA.

  将噻唑类氨基酸8a和8b的1:1混合物与FDPP-i-Pr2NEt在CH3CN中处理，得到了环状三聚体14、15、16和17以及环状四聚体19和23的混合物，其比例为2:7:5:8:1:1，总产率为70%。在FDPP-i-Pr2NEt存在下，双咪唑氨基酸45与噻唑/噁唑氨基酸43a和42a分别进行的单独偶联反应，分别得到了双咪唑基环状三聚体55和57（产率54-57%）以及环状四聚体56（产率8-11%）。类似地，双噻唑和双噁唑氨基酸49和47与咪唑/噁唑/噻唑氨基酸41a、42a和43a进行的偶联反应，生成了噁唑、噻唑和咪唑基环状肽库58、59、60、61、62、63、64和65。双噻唑氨基酸49与噁唑氨基酸73之间的偶联反应，高效（总产率36%）合成了在海鞘Lissoclinum bistratum中发现的双层板H（67）。含有噻唑氨基酸的噁唑啉的偶联反应效果较差。因此，苯丙氨酸基噁唑啉氨基酸71a与噻唑氨基酸8a或双噻唑氨基酸74之间的偶联反应，仅得到了在海鞘Didemnum molle中发现的环状六肽didmolamide A（4），产率仅为2%。使用FDPP或DPPA，从74与苯丙氨酸苏氨酸氨基酸72的偶联反应中获得了产率为9%的didmolamide B（68）。