Oligocinnamat von Aethylenglykol | 17810-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: Oligocinnamat von Aethylenglykol
• 英文别名: Ethylene dicinnamate；2-(3-phenylprop-2-enoyloxy)ethyl 3-phenylprop-2-enoate
• CAS: 17810-27-4
• 化学式: C₂₀H₁₈O₄
• 分子量: 322.361
• InChiKey: RWPXPQGCHDQBSO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  89.5 °C
• 沸点：
  485.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.183±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2-dicinnamoxyethane 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Oligocinnamat von Aethylenglykol 、
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸催化光化学反应。4. 肉桂酸酯的选择性异构化

  摘要：

  已经研究了几种 (E)- 和 (Z)- 肉桂酸酯、双肉桂酸酯以及模型酯和内酯在路易斯酸存在和不存在下的光谱性质和光异构化反应。使用路易斯酸如 BF/sub 3/ 或 EtAlCl/sub 2/ 可提高光异构化效率，并使光平衡向热力学不太稳定的 Z 异构体移动。增强的 E ..-->.. Z 光异构化是由基态酯-路易斯酸复合物的选择性激发引起的。这些配合物已通过 /sup 1/H NMR、紫外和荧光光谱表征。络合的平衡常数取决于酯的电子给体强度及其构象迁移率。这些因素也决定了在络合时观察到的电子吸收光谱中红移的幅度。复合物形成时增强的 E ..--> .. Z 光异构化是 E 与 Z 复合物选择性激发、激发的 E 与 Z 复合物更有效的异构化以及 E 与 Z 复合物络合的更大平衡常数的结果。 Z酯。根据两个肉桂酸酯基团的独立异构化，双肉桂酸酯获得的光平衡高度富含 Z,Z 和 Z,E 异构体；然而，在

  DOI：

  10.1021/ja00271a033

文献信息

• Iron-catalysed highly selective hydroalkoxycarbonylation of alkynes using CO as C1 source
  作者：Tanuja Tewari、Rohit Kumar、Samir H. Chikkali

  DOI：10.1039/d3cy00843f

  日期：——

  Though precious and rare, late-transition metals have been extensively used in metal-catalysed carbonylation reactions in organic transformations. On the other hand, base metals are abundant and cheap, but their practical utilization in carbonylation reactions is rarely explored. Here, we report iron-catalysed hydroalkoxycarbonylation of alkynes to α,β-unsaturated esters in one pot. A readily available

  尽管珍贵且稀有，但后过渡金属已广泛用于有机转化中的金属催化羰基化反应。另一方面，贱金属丰富且廉价，但很少探索它们在羰基化反应中的实际应用。在这里，我们报道了铁催化炔烃一锅加氢烷氧基羰基化为α,β-不饱和酯。在二亚胺配体L7存在下，容易获得的铁前体 [Fe 2 (CO) 9 ]在 10 bar CO 压力下催化炔烃转化为 α,β-不饱和酯。这种操作简单的方案可耐受各种官能团，并可以轻松获得约 40 种 α,β-不饱和酯。通过将反应放大至 1 g 并制备防晒剂/抗真菌剂，已经证明了该反应的合成效用。动力学研究表明，对于铁催化剂，该反应近似为一阶反应，反应初始速率为3.6 × 10 -2 M h -1。使用核磁共振波谱进行的机理研究表明存在 [Fe-H] 中间体，而使用自由基捕获剂和 EPR 的对照实验表明反应中不存在任何自由基物质。
• Lewis acid catalysis of photochemical reactions. 4. Selective isomerization of cinnamic esters
  作者：Frederick D. Lewis、Joe D. Oxman、Lester L. Gibson、Hilary L. Hampsch、Suzanne L. Quillen

  DOI：10.1021/ja00271a033

  日期：1986.5

  upon complexation. Enhanced E ..-->.. Z photoisomerization upon complex formation is a consequence of selective excitation of the E vs. Z complex, more efficient isomerization of the excited E vs. Z complex, and larger equilibrium constants for complexation of E vs. Z esters. The photoequilibria obtained for bis cinnamic esters are highly enriched in the Z,Z and Z,E isomers in accord with independent

  已经研究了几种 (E)- 和 (Z)- 肉桂酸酯、双肉桂酸酯以及模型酯和内酯在路易斯酸存在和不存在下的光谱性质和光异构化反应。使用路易斯酸如 BF/sub 3/ 或 EtAlCl/sub 2/ 可提高光异构化效率，并使光平衡向热力学不太稳定的 Z 异构体移动。增强的 E ..-->.. Z 光异构化是由基态酯-路易斯酸复合物的选择性激发引起的。这些配合物已通过 /sup 1/H NMR、紫外和荧光光谱表征。络合的平衡常数取决于酯的电子给体强度及其构象迁移率。这些因素也决定了在络合时观察到的电子吸收光谱中红移的幅度。复合物形成时增强的 E ..--> .. Z 光异构化是 E 与 Z 复合物选择性激发、激发的 E 与 Z 复合物更有效的异构化以及 E 与 Z 复合物络合的更大平衡常数的结果。 Z酯。根据两个肉桂酸酯基团的独立异构化，双肉桂酸酯获得的光平衡高度富含 Z,Z 和 Z,E 异构体；然而，在