2-(trifluoromethyl)phenanthrene | 839-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 2-(trifluoromethyl)phenanthrene
• 英文别名: 2-(Trifluoromethyl)phenanthrene
• CAS: 839-77-0
• 化学式: C₁₅H₉F₃
• 分子量: 246.232
• InChiKey: RFYQVKWVPKAERV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  343.0±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.287±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(trifluoromethyl)phenanthrene 在 chromium(VI) oxide 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 2-(trifluoromethyl)phenanthrene-9,10-dione
  参考文献：
  名称：

  Photochemistry of Stilbenes. IV. The Preparation of Substituted Phenanthrenes^1a-c

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01034a059
• 作为产物：
  描述：

  1-bromo-2-(2-methoxyvinyl)benzene 在 盐酸 、 potassium phosphate 、 三氟甲磺酸 、 三(4-甲氧苯基)膦 、 palladium diacetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 22.33h， 生成 2-(trifluoromethyl)phenanthrene
  参考文献：
  名称：

  多环芳烃的简便合成：布朗斯台德酸催化羰基化合物在 1,1,1,3,3,3-六氟丙-2-醇中的脱水环芳构化

  摘要：

  通过在 1,1,1,3,3,3-六氟丙-2-醇 (HFIP) 中使用布朗斯台德酸催化剂，可以很容易地实现芳香醛和酮的环芳构化。在催化量的三氟甲磺酸存在下，联芳基-2-基乙醛和2-苄基苯甲醛依次进行分子内阳离子环化和脱水，分别得到非并苯和并苯。此外，在 α 位带有环戊烯部分的联芳基-2-基乙醛经历了前所未有的环芳构化，包括扩环以提供三亚苯。HFIP 通过抑制副反应有效地促进了环化，这可能是阳离子中间体稳定的结果。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201601406

文献信息

• Nickel‐Mediated Trifluoromethylation of Phenol Derivatives by Aryl C−O Bond Activation
  作者：Wei‐Qiang Hu、Shen Pan、Xiu‐Hua Xu、David A. Vicic、Feng‐Ling Qing

  DOI：10.1002/anie.202004116

  日期：2020.9.7

  trifluoromethylation reactions. Tremendous efforts have focused on copper‐ and palladium‐mediated/catalyzed trifluoromethylation of aryl halides. In contrast, no general method exists for the conversion of widely available inert electrophiles, such as phenol derivatives, into the corresponding trifluoromethylated arenes. Reported herein is a practical nickel‐mediated trifluoromethylation of phenol derivatives with readily

  三氟甲基芳烃的药物重要性的提高刺激了更有效的三氟甲基化反应的发展。大量努力集中于铜和钯介导的/催化的芳基卤化物的三氟甲基化。相反，不存在将广泛使用的惰性亲电子试剂如苯酚衍生物转化为相应的三氟甲基化芳烃的通用方法。本文报道的是苯酚衍生物与容易获得的三甲基（三氟甲基）硅烷（TMSCF 3）进行的镍介导的三氟甲基化反应。该策略依赖于PMe 3促进的氧化加成和过渡金属化以及CCl 3CN诱导的还原消除。通过将三氟甲基直接掺入芳族和杂芳族体系（包括生物相关化合物）中，已证明了这种转化的广泛用途。
• Rhodium(II)-Catalyzed Cyclization of Bis(N-tosylhydrazone)s: An Efficient Approach towards Polycyclic Aromatic Compounds
  作者：Ying Xia、Zhenxing Liu、Qing Xiao、Peiyuan Qu、Rui Ge、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1002/anie.201201374

  日期：2012.6.4

  Ahead of the PAC: Polycyclic aromatic compounds (PACs) can be easily accessed by the combination of Suzuki–Miyaura cross‐coupling and a [Rh2(OAc)4]‐catalyzed carbene reaction using easily available bis(N‐tosylhydrazone)s as intermediates (see scheme; Ts=4‐toluenesulfonyl).

  在PAC之前：通过将Suzuki–Miyaura交叉偶联和[Rh 2（OAc）4 ]催化的卡宾反应结合使用，可轻松获得多环芳族化合物（PAC），方法是使用双（N-甲苯磺酰hydr）作为中间体（参见方案； Ts = 4-甲苯磺酰基）。
• Non-Stabilized Vinyl Anion Equivalents from Styrenes by N-Heterocyclic Carbene Catalysis and Its Use in Catalytic Nucleophilic Aromatic Substitution
  作者：Sora Ito、Hayato Fujimoto、Mamoru Tobisu

  DOI：10.1021/jacs.2c02579

  日期：2022.4.20

  non-stabilized alkenyl anion equivalent as a transient intermediate. In the reaction, N-heterocyclic carbenes add across styrenes to generate ylide intermediates, which can then be used in intramolecular nucleophilic aromatic substitution reactions of aryl fluorides, chlorides, and methyl ethers. The method allows for straightforward access to complex polyaromatic compounds.

  报告了一种未活化苯乙烯的催化亲核活化方案，该方案能够产生非稳定的烯基阴离子当量作为瞬态中间体。在该反应中，N-杂环卡宾通过苯乙烯加成生成叶立德中间体，然后可将其用于芳基氟化物、氯化物和甲基醚的分子内亲核芳族取代反应。该方法允许直接访问复杂的多环芳烃化合物。
• 10.1021/acs.orglett.4c01715
  作者：Zhen, Ying-Ying、Qu, Jian-Ping、Kang, Yan-Biao

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01715

  日期：——

  feasible in many cases. The energy transfer (EnT) E/Z-photoisomerization might yield the Z-isomers. In this work, CBZ6 was proven to be an EnT photocatalyst for the E → Z-isomerization of C–C or C–N double bonds. The transformations of in situ generated Z-isomers of oximes and stilbenes consequently afforded the desired reversed Beckmann rearrangement products and phenanthrenes, respectively.

  考虑到化学选择性的区域选择性， Z-异构体和E-异构体的反应通常是不同的。 Z-异构体的合成在许多情况下是不可行的。能量转移 (EnT) E / Z光异构化可能会产生Z异构体。在这项工作中， CBZ6被证明是一种用于 C-C 或 C-N 双键E → Z异构化的 EnT 光催化剂。原位生成的肟和茋的Z-异构体的转化因此分别提供了所需的反向贝克曼重排产物和菲。
• Expeditious synthesis of fluorinated styrylbenzenes and polyaromatic hydrocarbons
  作者：Ashutosh V. Bedekar、Anju R. Chaudhary、M. Shyam Sundar、Murali Rajappa

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.11.022

  日期：2013.1

  A series of fluorinated styrylbenzene derivatives were synthesized by the Mizoroki-Heck reaction using phosphine-free catalytic conditions or by adopting the one-pot Wittig-Heck reaction sequence. The fluorinated styrylbenzenes were converted into polyaromatic hydrocarbons such as phenanthrenes, [4]helicenes, and benzo[ghi]perylene by a modified photocyclization procedure involving I-2-THF condition. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.