1-bromo-2-(2-methoxyvinyl)benzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-bromo-2-(2-methoxyvinyl)benzene
• 英文别名: 1-Bromo-(2-methoxyethenyl)benzene；1-bromo-2-(2-methoxyethenyl)benzene
• 化学式: C₉H₉BrO
• 分子量: 213.074
• InChiKey: LIKYBGVJSICIBY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-2-(2-methoxyvinyl)benzene 在 盐酸 、 potassium phosphate 、 三氟甲磺酸 、 三(4-甲氧苯基)膦 、 palladium diacetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 22.33h， 生成 菲
  参考文献：
  名称：

  多环芳烃的简便合成：布朗斯台德酸催化羰基化合物在 1,1,1,3,3,3-六氟丙-2-醇中的脱水环芳构化

  摘要：

  通过在 1,1,1,3,3,3-六氟丙-2-醇 (HFIP) 中使用布朗斯台德酸催化剂，可以很容易地实现芳香醛和酮的环芳构化。在催化量的三氟甲磺酸存在下，联芳基-2-基乙醛和2-苄基苯甲醛依次进行分子内阳离子环化和脱水，分别得到非并苯和并苯。此外，在 α 位带有环戊烯部分的联芳基-2-基乙醛经历了前所未有的环芳构化，包括扩环以提供三亚苯。HFIP 通过抑制副反应有效地促进了环化，这可能是阳离子中间体稳定的结果。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201601406
• 作为产物：
  描述：

  甲氧基甲基三苯基氯化膦 、 邻溴苯甲醛 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.42h， 生成 1-bromo-2-(2-methoxyvinyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  顺序铃木-宫浦偶联剂/路易斯酸催化的环化：功能化的环烷烃基萘的入口。

  摘要：

  使用两步法制备官能化的有角环烷烃稠合萘，该方法包括钯催化的芳基频哪醇硼酸酯和乙烯基三氟甲磺酸酯的Suzuki-Miyaura偶联，然后是三氟化硼醚化物催化的环芳构化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02020

文献信息

• Facile synthesis of 1,2-dione-containing abietane analogues for the generation of human carboxylesterase inhibitors
  作者：Randall J. Binder、M. Jason Hatfield、Liying Chi、Philip M. Potter

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.02.052

  日期：2018.4

  the synthesis of such compounds is complex. Here we describe a novel method for the generation of 1,2-dione containing diterpenoids using a unified approach, by which boronic acids are joined to vinyl bromo-cyclohexene derivatives via Suzuki coupling, followed by electrocyclization and oxidation to the o-phenanthroquinones. This has allowed the construction of a panel of miltirone analogues containing

  最近，基于丹参酮已经鉴定出一系列选择性的人羧酸酯酶抑制剂，其具有1，2-二酮基团的生物活性分子作为萘醌核心的一部分。不幸的是，这类化合物的合成很复杂。在这里，我们描述了一种使用统一方法生成含1,2-二酮的二萜类化合物的新方法，该方法将硼酸通过Suzuki偶联与乙烯基溴-环己烯衍生物连接，然后进行电环化并氧化成邻位-菲醌。这允许构建一组含有一系列取代基（甲基，异丙基，氟，甲氧基）的米替隆类似物，这些取代基已用于与两种人羧酸酯酶同工型发展初步的SAR。因此，我们已经合成这些酶（K的高度有效的抑制剂我 <15纳米），其保持所述芯丹参酮支架。因此，我们开发了一种简便易行且可重现的方法，用于合成abetanene类似物，从而产生了一系列米替农衍生物，这些衍生物将是评估羧酸酯酶生物学的有用工具化合物。
• Eine neue Methode zur Darstellung von 3-Alkoxy- und 3-Hydroxy-3,4-dihydro-1H-2-benzopyranen
  作者：Bernhard Wünsch

  DOI：10.1002/ardp.19903230810

  日期：——

  Die (2‐Bromphenyl)‐acetaldehydacetale 11 und 12 lassen sich durch Homologisierung von 2‐Brombenzaldehyd (4) gewinnen: Entweder vierstufig nach der Glycidester Methode (über 6, 7 und 8) oder in zwei Schritten durch Wittig‐Reaktion mit 9 und anschließende Alkoholaddition. Mit n‐BuLi und den Aldehyden 13 reagieren 11 bzw. 12 zu den Hydroxyacetalen 14 bzw. 15. 15 läßt sich mit p‐Toluolsulfonsäure zu den

  (2-溴苯基)-乙醛缩醛 11 和 12 可以通过 2-溴苯甲醛 (4) 的同系化获得：使用缩水甘油酯方法分四步（通过 6、7 和 8）或分两步使用 Wittig 反应与9 然后加入酒精。11 和 12 与正丁基锂和醛 13 反应生成羟基缩醛 14 和 15。 15 可以与对甲苯磺酸环化生成 3-甲氧基 2-苯并吡喃 17，然后用稀盐酸生成 3-羟基衍生物18水解。
• 阿朴菲类生物碱的制备方法
  申请人：中国药科大学

  公开号：CN112920119B

  公开（公告）日：2023-05-23

  本发明公开了一种如式III所示的阿朴菲类生物碱的制备方法，以式III‑0苯甲醛类化合物为原料，依次进行Wittig反应、Pictet‑Spengler反应、Heck反应、钯碳氢解脱保护。本发明选择原料含溴的苯甲醛类衍生物为原料，通过溴原子增加碳碳偶联产率和反应速率，提高反应活性；采用氯甲酸苄酯进行NH保护，引入吸电子基团有助于提高反应产率；采用一锅煮方法直接在酸催化体系中使苯乙烯甲基醚衍生物和酰化后的苯乙胺衍生物反应得到苄基四氢异喹啉。本发明制备方法反应条件温和，所用试剂低毒，原料易得，后处理方便，且反应路线较以往报道更简洁，可适用于多种反应底物。
• Brønsted Acid-catalyzed Tandem Cycloaromatization of Naphthalene-based Bisacetals: Selective Synthesis of <i>ortho</i>-Fused Six-hexagon Benzenoids
  作者：Ikko Takahashi、Masaki Hayashi、Takeshi Fujita、Junji Ichikawa

  DOI：10.1246/cl.161122

  日期：2017.3.5

  amount of trifluoromethanesulfonic acid in 1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-ol. Five substrates were successfully employed in this protocol to afford ortho-fused six-hexagon benzenoids with high selectivities and in excellent yields.

  带有两个由亚甲基-2,1-亚苯基连接的缩醛部分的萘使用催化量的三氟甲磺酸在 1,1,1,3,3,3-六氟丙-2-醇中进行区域选择性串联环芳构化。在该协议中成功使用了五种底物，以提供具有高选择性和优异产量的邻位融合六六边形苯类。
• Synthesis and Structure–Affinity Relationships of Spirocyclic Benzopyrans with Exocyclic Amino Moiety
  作者：Elisabeth Kronenberg、Frauke Weber、Stefanie Brune、Dirk Schepmann、Carmen Almansa、Kristina Friedland、Erik Laurini、Sabrina Pricl、Bernhard Wünsch

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b00449

  日期：2019.4.25

  cyclohexylmethylamino moiety showed the highest σ1 affinity ( Ki = 1.9 nM) of this series of compounds. In a Ca2+ influx assay, cis-11b behaved as a σ1 antagonist. cis-11b reveals high selectivity over σ2 and opioid receptors. The interactions of the novel σ1 ligands were analyzed on the molecular level using the recently reported X-ray crystal structure of the σ1 receptor protein. The protonated amino moiety

  σ1和/或σ2受体在诸如疼痛，神经退行性疾病和癌症等病理状况中起着至关重要的作用。制备了一组具有不同的O-杂环和氨基部分（一般结构III）的螺环环己烷，并进行了药理学评估。在结构活性关系研究中，σ1受体亲和力和σ1：σ2选择性与立体化学，O杂环的种类和取代方式以及环外氨基部分的取代基相关。带有甲氧基和叔环己基甲基氨基部分的顺式构型2-苯并吡喃cis-11b在该系列化合物中显示出最高的σ1亲和力（Ki = 1.9 nM）。在Ca2 +流入试验中，cis-11b充当σ1拮抗剂。cis-11b对σ2和阿片样物质受体具有很高的选择性。使用最近报道的σ1受体蛋白的X射线晶体结构，在分子水平上分析了新型σ1配体的相互作用。质子化的氨基部分与E172形成持久的盐桥。螺[苯并吡喃-1，1'-环己烷]支架和环己基甲基部分占据两个疏水口袋。N-环己基甲基部分被苄基的交换出乎意料地导致了有效和选择性的μ阿片受体配体。