5-(azidomethyl)-3,3-difluorodihydrofuran-2(3H)-one | 189136-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 5-(azidomethyl)-3,3-difluorodihydrofuran-2(3H)-one
• 英文别名: 5-(Azidomethyl)-3,3-difluorodihydro-2(3H)-furanone；5-(azidomethyl)-3,3-difluorooxolan-2-one
• CAS: 189136-13-8
• 化学式: C₅H₅F₂N₃O₂
• 分子量: 177.11
• InChiKey: DZMHURFSQZAGKK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  40.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2932209090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(azidomethyl)-3,3-difluorodihydrofuran-2(3H)-one 在 dimethyl sulfide borane 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 80.0 ℃ 、103.42 kPa 条件下， 反应 18.0h， 生成 5,5-difluoropiperidin-3-ol hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND METHODS FOR STABILIZING TRANSTHYRETIN AND INHIBITING TRANSTHYRETIN MISFOLDING
  [FR] COMPOSÉS, COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS DE STABILISATION DE LA TRANSTHYRÉTINE ET D'INHIBITION DU MAUVAIS REPLIEMENT DE LA TRANSTHYRÉTINE

  摘要：

  本文件提供了对TTR相关疾病具有活性的化合物，以及可被药物接受的盐和溶剂化物。还提供了使用这些化合物来抑制和预防外周神经、肾脏、心肌组织、眼睛和中枢神经系统的TTR聚集和/或淀粉样蛋白形成的方法，以及治疗患有外周TTR淀粉样变性的主体的方法。

  公开号：

  WO2021154842A1
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二氟-4-戊烯酸 在 sodium azide 、 碘 作用下， 以 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 5-(azidomethyl)-3,3-difluorodihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND METHODS FOR STABILIZING TRANSTHYRETIN AND INHIBITING TRANSTHYRETIN MISFOLDING
  [FR] COMPOSÉS, COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS DE STABILISATION DE LA TRANSTHYRÉTINE ET D'INHIBITION DU MAUVAIS REPLIEMENT DE LA TRANSTHYRÉTINE

  摘要：

  本文件提供了对TTR相关疾病具有活性的化合物，以及可被药物接受的盐和溶剂化物。还提供了使用这些化合物来抑制和预防外周神经、肾脏、心肌组织、眼睛和中枢神经系统的TTR聚集和/或淀粉样蛋白形成的方法，以及治疗患有外周TTR淀粉样变性的主体的方法。

  公开号：

  WO2021154842A1

文献信息

• Synthesis of 5-amino- and 5-hydroxy-3,3-difluoropiperidines
  作者：Riccardo Surmont、Guido Verniest、Jan Willem Thuring、Peter ten Holte、Frederik Deroose、Norbert De Kimpe

  DOI：10.1039/c0ob00231c

  日期：——

  Synthetic routes toward new 5-amino- and 5-hydroxy-3,3-difluoropiperidines, which are of high interest as building blocks in medicinal chemistry, are described. The key step involves the N-halosuccinimide-induced cyclization of 2,2-difluoro-4-pentenylamines toward 5-halo-3,3-difluoropiperidines, which were used to synthesize 5-amino-3,3-difluoropiperidine. In a second strategy, iodolactonization of 2,2-difluoro-4-pentenoic acid gave the corresponding γ-lactone, which was transformed into 5-hydroxy-3,3-difluoropiperidine.

  本研究描述了新的 5-氨基和 5-羟基-3,3-二氟哌啶的合成路线，这些化合物是药物化学中备受关注的构建基块。关键步骤是通过 N-卤代丁二酰亚胺诱导 2,2-二氟-4-戊烯胺环化，生成 5-卤代-3,3-二氟哌啶，并用其合成 5-氨基-3,3-二氟哌啶。在第二种策略中，2,2-二氟-4-戊烯酸的碘内酯化反应产生了相应的γ-内酯，并将其转化为 5-羟基-3,3-二氟哌啶。